《有机化学》新课程教学方案(4)

2020-06-23 12:50

1.课外辅导方式方法

每周日次对学生进行定时辅导、答疑、释惑。 个人电话:15963922289 Email:weidong@lytu.edu.cn 2.意见收集与反馈方式方法

建立学生学习情况反馈信息员制度。

采取集中与分散相结合的制度,定期对学生反映的有关问题进行汇总、梳理;及时向学生讲解、释疑、解惑。

八、附件

《有机化学》课程考试命题、考核方案及范题

临沂师范学院200 –200 学年度第 学期

有机化学试题

(适用于 级 专业本科学生)

题号 得分 得分 评卷人 核对人 1 2 3 4 5 总分 誊分人 审核人 一、命名或写结构式:(每个1.5分,共21分)

CH3CCCH3CH(CH3)2 1、2,3-二甲基戊烷 2、(C2H5)2C(CH3)CH2CH3 3、CH3CH2

4、(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯; 5.柠檬酸

NH2NH2ClNO26、

SO3H

7、

8、HOOH

10、β-萘磺酸; 11、水杨酸; 12、a-D-吡喃果糖 13、乙酰胺 14、 丙酮酸

得分 评卷人 核对人

二、完成下列各题(每题1.5分,共30 分)

1.将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。

(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷

2.写出1,2-二溴乙烷Newman投影式的优势构象( )。

3.下列自由基中最稳定的是( ),最不稳定的是( )。

C(CH3)3 (C) ·CH(CH3)2 (D) (CH3)2CHCHCH3 CH3 (B) ·(A) ·4.下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (CH3)3C (B) CH3 (C) (CH3)2CH

5.写出CH2CHCH(CH3)2结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式,并指出哪一种较稳定 。 6.

8.根据休克尔规则,判断下列化合物哪些具有芳香性( )。

++·+CH2CHCH2(1)B2H6(2)H2O2OH

7.请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象:( )

(A)

O (B) (C) (D) N

9.下列烯烃中,有顺反异构的是:( )

B. CH3CH=CI2 C. CH3CH=CHCH3 D. ClCH=C(CH3)2

10.下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 。 (A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲醚 (D) 苯磺酸

HIOC2H511. 12.

A. CH3CH=CH2OHH+1. O32. Zn/H2O

13.下列化合物能发生碘仿反应的是( )。

a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇

14.下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为( )。

a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛 15.下列化合物中酸性最强的是( ),最弱的是( ) a. 苯酚 b. 对硝基苯酚 c. 对氯苯酚 d. 对甲苯酚 16.1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象为( )

C(CH3)3CH3CH3C(CH3)3CH3C(CH3)3CH3C(CH3)3ABCD

17.下列化合物中碱性最强的是( ),碱性最弱的是( ) (A)苯胺 (B)二乙胺 (C)吡啶 (D)吡咯

C2H5KMnO4H+18.

19、下列化合物在水中溶解度最大的是( ) A:乙二醇 B:环已酮 C: 正丁醇 D:苯

20、下列化合物的酸性由强到弱的顺序是: ( ) A: 苯磺酸 B: 苯酚 C: 苯甲酸 D: 乙二酸

得分 评卷人 核对人 三、合成题(每题4分,共16分)

1.以环己醇为原料合成:1,2,3-三溴环己烷。 2.以甲苯为原料合成:3-硝基-4-溴苯甲酸。 3.由甲苯为原料合成:邻硝基甲苯。

OH4.由BrCH2CH2CHO合成 CH2得分 评卷人 核对人

OHCHCHO

四、鉴别、分离提纯下列有机化合物(每题4分,

共20分)

1.鉴别:(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔 (D) 异丙基环丙烷 2.鉴别:A.2-戊酮 B. 苯乙酮 C. 3-戊酮 3.鉴别:苯甲酸、苯甲醛、石炭酸、水杨酸 4.提纯:苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺 5.提纯:苯中含有少量苯酚

得分 评卷人 核对人

五、推测结构(共13分)

1.一溴代烃(A)具有光活性,(A)与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B),(B)仍具有光活性;(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C),(C)无光学活性, (C)能使Br2/CCl4溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热发生双烯合并反应生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试用反应式推测(A)~(D)的结构。(7分)

2.分子式为C5H12O的化合物A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酸和乙酸。推断A、B、C的结构,并写出推断过程的反应式。(6分)。

级 专业本科有机化学试卷答案

一、命名或写结构式(每个1.5分,共21分)

CH3CH3CHCHCH31、

C2H52、3-甲基-3-乙基戊烷 3、(Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯

CH2COOHBrClCCH 5、4、ClHOCCOOHCH2COOH 6、邻氨基苯磺酸

7、2-硝基-6-氯苯胺 8、顺-1,2-环戊二醇;9.2-丙烯-1-醇(烯丙醇)

COOHOHSO3H10. 11.

12、 a-D-吡喃果糖

13、CH3CONH2 14、CH3COCOOH 二、解答问题(每题1.5分,共30 分)

BrHHHBr+1、D>A>B>C 2、

H 3、最稳定的为:B ,最不稳定的为: A;

+4、ACB 5、稳定性:CH3CHCH(CH3)2 > CH2CH2CH(CH3)2

HC(CH3)36、

CH2CH2CH2OH 7、CH3H 8、(B),(D); 9、C;

10.C>A>B>D;11.

OH+C2H5I;12.

CHOCHO

13.B,c ;14.c>d>b>a;15、B D ; 16、c 17、b,d;

O18、CH3C(CH2)3COOH; 19、A ; 20、ADCB 。 三、合成题(每题4分,共16分)

BrOHH3PO4NBSBrBr2CCl4BrO2NCH3SO3H1.

CH3Br2FeBr3H2SO4100℃BrBr

COOHHNO3H2SO4NO2BrCOOHNO2CH3Br2.

CH3KMnO4

3.

CH3CH3HNO3SO3HH2SO4稀H2SO4

BrCH2CH2CHO4.1

2EtOH无水HClBrCH2CH2CHOHOHOC2H5OC2H5OH-1

CH2CHCH(OC2H5)2OHOHKMnO4OH-CH2CHCH(OC2H5)2 1

1

H3O+CH2CHCHO 1

四、鉴别或提纯(每题4分,共20分)

1、答:加入溴水不褪色的为(A) 1,余下两者加入Ag(NH3)2+溶液1有白色沉淀生成的为(C),1加入KmnO4,褪色者为B,另者为(D) 1。

2.答:1 与I2/NaOH作用A、B均有CHI3黄色沉淀,1 而C没有沉淀;1 A与NaHSO3作用生成白色沉淀,1 而B则不能。 3. 苯甲酸、托伦试剂 × ×

苯甲醛、———→ Ag 1 FeCl3 Br2 1

石炭酸、 × ———→ 显色 ———→ 白色沉淀 水杨酸 × 显色 1 × 1

4.+ 苯磺酰氯+NaOH 1 ——→叔胺蒸馏得出 1;剩余物质过滤分离 ——→ 固体 + 酸水解得仲胺 1;液体加酸水解蒸馏得伯胺 1。

5、+ 乙醚 +NaOH 1 ——→ 水层 分离 1 —→+ CO2 ——→苯酚 1 醚层 ——→ 去醚的苯1

五、推断结构

(A)CH3CHCH=CH2(B)CH3CHCHCH2(D)BrCH=CHCH=CHBr(C)BrBr221、1;1;1;1

CHO

反应式每个1分。

2、A:2-戊醇 1,B:2-戊酮 1,C:2-戊烯 1。 反应式每个 1分。


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