2011 年 高 三 复 习
-----------有机化学
石家庄市第二十四中学刘俊玲整理
新课标高考有机部分试题特点
客观题中的有机试题难度不大，比较基础。从内容上看反应类型、同分异构体的书写、原子共面、氢原子的种类（核磁共振氢譜)、有机物核心的化学性质等内容在近三年宁夏和海南的高考试卷中都出现过。总体感觉在客观题部分宁夏的试卷比海南的要容易一些。从分值上看，基本上都是两道题，12分。
主观题中的有机试题多数以有机综合题的形式出现，分值比较稳定：宁夏卷中有机综合题基本就是15分左右。分析近三年的高考试题有如下几个特点：一是考查有机知识的载体多选用和我们的日常生活和生产联系紧密的而且是学生不太熟悉的一些材料，如香豆素、PCT、PC等材料。这不仅很好的考察了学生的自学能力和知识的迁移能力，而且也很好的考察了学生的心理素质。二是考察的知识的覆盖面广，包括：分子式的书写和求法、结构简式的书写、反应类型的判断、方程式的书写、官能团的判断、同分异构体的判断和书写等。三是从2007年宁夏新课改第一次高考以来，第一年的题目是最容易的，以后几年的有机题目虽有难易程度的波动，但基本保持稳定。四是总体难度，是降低的。科学探究或课后习题中的一些化学转化关系应用到了有机综合题目中，但这两年出现这种现象的几率在降低。考查的重点为有机物分子式、结构简式的书写、有机方程式的书写、典型官能团结构和性质、）同分异构体种类确定及书写、有机反应类型的判断。
复习策略
一、时间安排
大体分为两个阶段：一轮复习抓基础，二轮复习提能力。
总的指导思想：将选修和必修中的内容柔和在一起认真复习，在一轮复习中，给予选修和必修内容同等的重视，认真落实课程标准和考试说明中对这部分知识的要求。在复习中，老师要尽可能多的让学生动手、动笔、动脑和动嘴，以提高复习效果。 一轮复习课时安排： 板块 有机物的结构： 课时 4 内容 第一课时：.结构的研究方法、结构的表示方法 第二课时：分子的空间构型 第三课时：有机物的分类和命名 第四课时：同系物、同分异构体（酯类同分异构体的书写、官能团类别的判断、多官能团同分异构体的书写、苯环上侧链位置的判断） 第一课时：饱和烃和芳香烃、烯烃和炔烃、卤代烃 第二课时：卤代烃、羧酸和酯、醇和醚、醛 第三课时：糖类和蛋白质 第四课时：有机合成 第五课时：有机合成 取代、消去、加成，氧化，还原、聚合，裂化、显色 燃烧计算、求分子式 必修2： P-61甲烷和氯气的反应、P-67石蜡油的分解实验、P-69苯与溴水、高锰酸钾的反应、P-73乙醇与金属钠的反应、P-74各类物质的官能团和性质 5 反应类型 有机物的计算 有机实验 1 2 3 乙醇的催化氧化、P-75乙醇酯化的反应、P-79糖类和蛋白质的特征反应、P-79蔗糖的水解、 选修5： P-17工业乙醇的蒸馏、P-18重结晶、P-32乙炔的制取、P-37溴苯、硝基苯的制取、P-42卤代烃的水解和消去的检验、P-51实验室制取乙烯、P-53、54、60苯酚的性质、P-57醛的性质、P-62酸、碱对酯水解的影响P-63乙酸乙酯的制取（必修中有乙醇的酯化）P-80、82糖的水解（必修有蔗糖的水解）P-89蛋白质的性质（必修有蛋白质的特征反应）P-108酚醛树脂的制取 考试与讲评 3 二轮复习：主要是练综合题目（高考题型）通过对题目的练习、讲评对知识进行归纳总结和查漏补缺。
需要总结的知识有：
1.各有机物之间的转化关系图
2.常见的引入卤原子、羟基等官能团的方法
(1) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；
(2) 引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加
成；③醇羟基与HX取代。④苯环上引入用X2和铁屑
(3) 引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。 (4) 引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。
(5) 引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。④苯环侧链被氧化 (6) 引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(7) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基
酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
3.使溴水和酸性KMnO4褪色的物质 （1）能使溴水褪色的物质
由于发生加成反应而使溴水褪色:烯烃 炔烃、裂化汽油、油酸，油酸的酯、裂解气等含有双键或三键的物质、 发生氧化反应褪色的是：醛、 由于萃取褪色：液态烃（苯及甲苯 直馏汽油等）CCl4等卤代烃无机物、碱性的物质（NaOH Na2CO3 NaHCO3等）和还原性比较强的物质（SO2 SO32-H2S S2- HI I- Fe2+等）说明：溴水和－2价硫反应时会生成沉淀，和I-反应时会生成I2,颜色加深。
（2）使酸性KMnO4褪色的物质：
含有双键、三键及醛基的物质、苯的同系物、苯酚、O2、 SO32-、 H2S、 S2- 、HI、 I- 、Fe2+、Br-、浓HCl等还原性比较强的物质
（3）既能使溴水又能使酸性KMnO4褪色的物质： 烯烃 炔烃、裂化汽油、油酸，油酸的酯、裂解气等含有双键或三键的物质、含醛基的物质、苯酚和无机还原性物质
（4）只能使KMnO4不能使溴水褪色的物质：苯的同系物、乙醇
（5）只能使溴水褪色不能使酸性KMnO4褪色的物质：苯 甲苯 CCl4等由于萃取而使溴水褪色的物质
4.有机物在水中的溶解性和密度
（1）溶于水的物质：含碳原子数比较少的醇 酸 醛；乙二醇、丙三醇、葡萄糖和蔗糖。 （2）不溶于水的物质：油脂、烃、酯、卤代烃、硝基苯、溴苯、TNT、纤维素和三硝基苯
酚。
（3）密度比水大的物质：CCl4、溴苯、硝基苯、溴乙烷
（4）密度比水小的物质：所有的烃、所有的酯、所有一氯代烷烃 5.物质分离的物理方法的操作名称： 盐析、过滤 分馏 分液
6.温度计的使用及温度计水银球的位置：
实验室制乙烯（温度计的水银球在混合溶液中）石油的分馏（温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口附近）制取硝基苯 硝酸钾溶解度的测定 7.需要水浴加热的试验：
制取硝基苯 乙酸乙酯的水解 银镜反应 蔗糖的水解 8.常见官能团的性质
能发生水解反应的物质： 卤代烃 酯 能水解的盐 能和NaOH反应的物质：
羧酸 酚 酯 卤代烃 硅 铝 Al2O3 Al(OH)3 酸式盐 铵盐 能和Na反应的有机物 醇 酚 羧酸
能和Cu(OH)2反应的有机物：羧酸 含有醛基的物质 能和Na2CO3反应的物质：酚 羧酸； 能和NaHCO3反应的：羧酸
既能和盐酸又能和NaOH反应的物质：
Al Al2O3 Al(OH)3 弱酸的酸式盐 弱酸的铵盐 蛋白质 氨基酸 说明：二轮总结的内容也可以穿插到一轮复习中，一轮复习的课时可根据本学校学生的情况进行适当的调整。其次在复习中不要猜题宝，按考试说明和课程标准要求落实每一个知识点。
二、需要关注的问题
在复习中要注意课本中科学探究、思考与交流或习题中出现的而正文中没有的知识。这些容易被忽略的知识有时也会在试题中出现。在2009年的宁夏卷有机化学基础的选做题中就用到了必修2课本第102页思考与交流中的知识。课本上是以成醚的几个反应为例讲解原子经济的概念，在考试中却是有机推断的一步，因此在复习时需要注意这部分知识。
三、近三年宁夏、海南高考题（有机化学部分）
2011海南
16（8分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：
请回答下列问题：
（1） A的化学名称是_______；
（2） （3） （4） （5） B和A反应生成C的化学方程式为___________，该反应的类型为_____________； D的结构简式为___________； F的结构简式为_____________；
D的同分异构体的结构简式为___________。
CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应 （3）CH3CHO
答案（1）乙醇 （2）CH3COOH+CH3CH2OH
（4）CH3COOCH2CH2OOCCH3 （5）或CH2=CHOH
18-1（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是
答案：B D
18-11（14）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题：
（1） 由A生成D的化学方程式为________；
（2） 由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________； （3） 由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________； （4） D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）
（5） B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________
（写结构简式）。
答案
（1）
（2）酯化反应 对苯二甲酸二甲酯
（3）
（4）
（5）
2011年新课标卷
8.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 答案：C
9.下列反应中，属于取代反应的是
①CH3CH=CH2+Br2②CH3CH2OH
CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+H2O
CH3COOCH2CH3+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A. ①② B.③④ C.①③ D.②④ 答案：B
38.[化学——选修5]：有机化学基础]（15分）
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
① A中有五种不同化学环境的氢； ② B可与FeCl3溶液发生显色反应；