（3）用取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。（略） c、插入法
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 例5：写出分子式为
属于酯的同分异构体
解析：（1）将酯键拿出后，剩余部分有两种碳链结构：
（2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意
键间，也可插在
键间形成甲酸酯。
不仅可插在
（3）插入。注意，酯键在键间插入时可正反插入，但对称结构处将重
复，例如：中①位置就是对称点，正反插时重复：
而在②位正反插入时，得两种酯。
（4）将插在键间时，只能是中C连H，不可O接H，否则成
酸，如，是酸，而是甲酸丁酯。
d、换元法
此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体。
方法是：有机物CxHy形成的CxHy-aXa与CxHaXy-a具有相同的异构体。在确定这类型有机物的同分异构体时，可以将未取代的氢（或其他原子或基团）与取代基交换，再写出取代物的同分异构体。
例6：已知分子式为的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？
解析：二溴代物的苯环上有2个Br，4个H；而四溴代物的苯环上连的是2个H，4个Br，若把四溴代物的H换成Br，Br换为H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有9种。
e、定一议二法
此法适用于含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写。
方法是：先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。
例7：有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个取代，试
写出所得到的同分异构体的结构简式。
分析：（1）分析萘分子结构的对称性：
可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种。
（2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入
，
所以其同分异构体共有14种（结构简式略）。
结束语：同分异构体的书写既有规律可循，又要灵活处理，不可死搬硬套。 作业
1、下列物质沸点最低的是（ ）
A、正戊烷 B、庚烷 C、新戊烷 D、异戊烷
2、某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可能是（ ） A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H14
3、分子式为C10H20O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有（ ）种 A、2 B、3 C、4 D、5 4、结构为C2H5 O — — 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构—CHO
O —C—O C2H5
O
—CH2 —C—O —CH3
的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，
请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 、 、 5、已知萘（
）的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（m≠n）的关系是
A、m+n=6 B、m+n=4 C、m+n=8 D、无法确定
6、结构不同的二甲基氯苯的数目有（ ） A、4 个 B、5 个 C、6 个 D、7 个 7、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3
OH CH3 OH
则该有机物可能的结构有 种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。 8、某炔烃与H2加成产物是： CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3，则该炔烃可能结构有 种。
9、某化合物Ｂ化学式为C6H12O，分析数据表明，分子中有2个—CH3，2个—CH2—，1个—CH—和1个—CHO。则B可能结构有 种，写出它们的结构简式。
10、液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B脱水缩合的产物。
CHNCH2CH2CH2CH3（MBBA） CH3O
（醛A） CH CH CH CH NH （胺 B ）
32222CHOCH3O
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有四种异构体，它们是：
CH3CH2CH2CH2NH2(CH3)2CHCH2NH2 、 。
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
COOCH3OC OCH3HCOOCH3HCOOCH3
、 。 11、手性分子具有光学活性，已知某有机物分子结构如下
若要使该有机物通过反应失去光学活性，则发生的反应类型不可能是(填代号)： 。
A、酯化反应 B、水解反应 C、氧化反应 D、还原反应 E、消去反应 F、加成反应 G、银镜反应 12、N2F2有顺反异构体，请写出结构简式？
13、下列各组物质中，互为同系物的是
A、 —OH与 —CH3 B、HCOOCH3 与CH3COOH
C、 —CH=CH2 与CH3—CH=CH2 D、C6H5OH与C6H5CH2OH
课例2：由石家庄市第二十四中学王娜老师提供
有机化学复习
——有机化学反应类型
一、设计思路
化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成，在有机化学的学习中如果能抓住反应过程中化学键的“断键”规律，对正确书写反应产物，配平化学反应方程式将对学生有很大的帮助。因此在复习过程中要引导学生掌握四大有机基本反应类型的“断键”规律。 二、复习目标:
掌握有机反应四大基本类型的反应实质，掌握“断键”规律。 三、教学过程
创设情景：同学们，我们知道，有机学化学反应的本质：是旧化学键断裂和新化学键形成的过程，请同学们找出我们学过的五类有机化学反应基本类型中有机物化学键的“断键”规律。
1.用方程式完成下列转化关系，注明必要的反应条件，并填空。
CH3-CH2-Br →CH2=CH2 → CH3-CH2-OH → CH3-CHO→ CH3-COOH→ CH3COOCH2CH3
① ；② ③ ；④ ⑤ ；⑥ ⑦ (用三种方法法制取）
⑧ 上述反应中，属于取代反应的是 ；属于加成反应的是 ； 属于消去反应的是 ，属于氧化反应的是 。 （学生讨论，独立完成；教师巡视点拔）：师生共同总结。 1.取代反应——有进有出。 2.加成反应——有进无出。 3.消去反应——有上有下。
（例如：从一个有机物分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。）
（课堂练习）（学生自行完成并总结）： （一）写出下列反应的化学方程式：
（1）、乙烯与氢气加成 （2）、乙烯与氯化氢加成 （3）、乙烯与水加成 （4）、乙烯与溴水加成 （5）、乙炔与氢气加成 （6）、乙炔与水加成
（7）、乙醛与氢气加成 （8）、1，3丁二烯与溴水加成
（二）写出下列有机物在浓硫酸的催化（170℃）下脱水的反应方程式：
（1） 1—丙醇 （2）2—丁醇 （3） 2，3—二甲基—2—丁醇 （学生讨论得出结论）： 4.氧化反应——去氢加氧。
【课堂练习】：写出下列有机物的反应方程式。 1、 乙醛与氧气反应生成乙酸 2、 乙醛与新制氢氧化铜反应； 3.乙醇和乙酸发生酯化反应； 4.葡萄糖发生银镜反应 【课堂小结】
我们学过的有机反应基本类型有哪些？哪些有机物能发生这些反应？学生交流讨论。 基本类型 卤代反应 取 酯化反应 代 水解反应 反 硝化反应 应 磺化反应 加成反应 消去反应 燃烧 氧化酸性KMnO4溶液 反应 直接（或催化）氧化 苯和苯的同系物等 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 卤代烃、醇等 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物等 酚、醇、醛、葡萄糖等 苯和苯的同系物等 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质、氨基酸等 醇、羧酸等 有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物、醇等