(2)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型是 ; (3)由B生成C的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ;
(4)D的结构简式为 ,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 (写结构简式)。
答案:(11分)(1)C8H10 (2)(3)
取代反应
(4)
09宁夏卷
8. 3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案:B
9.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是 A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯 答案:C
39.[化学——选修有机化学基础](15分)
A~J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:
实验表明:①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气: ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。 请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是____________反应;
(2)D的结构简式为_____________;
(3)由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为_____________________; (5)由I生成J的化学方程式______________。 答案:(1)BrCH2CH==CHCH2Br 取代(或水解) (2)
(3) 羧基 羟基
(4)
(5)
四、课例
课例1:由石家庄市第二十四中学 刘宁老师提供
有机化学复习
——同系物和同分异构体
教学目标:
知识与技能:了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,能根据分子式
正确书写出同分异构体,熟练掌握同分异构体的书写技巧。
过程与方法:通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规 律、方法、结论等,从“思考会”转变成“会思考”,真正提高学生的思维 能力。培养学生有序思维习惯。 情感态度价值观:培养学生合作精神。
教学重点:1、同系物和同份异构体的概念;2、同分异构体的书写 教学难点:同分异构体的书写 课时安排;1课时 教学过程
投影 写出下列物质的关系
1、金刚石、石墨、C60属于 ; 2、H、D、T属于 ;
3、CH4、C2H6、C3H8属于 ;
4、正戊烷、异戊烷、新戊烷属于 。 高中化学共涉及四个“同”,本节课重点复习有机中的两个“同”。 一、同系物
定义: 相似,在分子组成上相差 原子团的物质互称为同系物 要点:1、“结构相似”指分子中含有的官能团种类相同、数目相等或者有相似的原子连接方
式。所以,同系物化学性质相似。
2、分子组成相差n个CH2原子团,相对分子质量相差14n。同系物物理性质存在递
变规律(范德华力、氢键)。
3、同系物具有通式。 学生活动 写出常见同系物通式
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯的同系物 CnH2n-6 饱和一元醇 CnH2n+2O 饱和一元醛 CnH2nO 饱和一元酸 CnH2nO2 饱和一元酯 CnH2nO2 通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 注意:苯的同系物无官能团但有且只有一个苯环,同时侧链必须为烷烃基,如苯乙烯不属于苯的同系物。
例题1:下列物质互为同系物的是__________
A、 C4H10和C5H12 B、C2H4和C2H2 C、C6H14和C3H8 D、C2H4和C4H8 提问 为什么练习中的C2H4和C4H8不一定是同系物。
回答 通式相同不一定是同系物,CnH2n可能是烯烃也可能是环烷烃或二烯烃,有同分异构现象。
二、同分异构体 1、定义:
同分异构体由于结构不同所以物理性质和化学性质均不相同。
2、分类:a、碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 b、官能团位置异构:指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。 c、(官能团)类别异构:指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构。
提问:含有相同碳原子数的有机物,哪些互为类别异构体呢?请同学们完成下表
学生活动:先独立思考,再小组交流,力求组内成员都能回忆或理解,最后综合小组成果并回答 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 环烯烃 醇 醚 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 酚 芳香醇 芳香醚 硝基化合物 氨基酸 单糖或二糖 CH2=CHCH H2C CH2 CH2 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH CH3OCH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) d、立体异构:顺反异构和对映异构(手性异构) 除题目特别强调外一般不考虑 顺反异构: 对映异构:一个碳原子上连有 个不同基团,这四个基团在碳原子周围可有二种不同的排列形式,有二种不同的四面体空间构型。它们互为镜像,就跟人的左右手间的关系一样,外形相似但不能重合。
过渡:通过分析可知同分异构体的种类很多,那么我们在书写时如何防止漏写和重写呢? 3、同分异构体的书写
基本思路:类别异构位置异构碳链异构。 书写顺序:碳链异构位置异构类别异构。 讲解:先根据分子式将物质按官能团分成若干类,即类别异构。(如把CnH2nO2分为羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等);再从每类物质中确定官能团的位置,找出官能团位置异构;在确定官能团位置后,用减碳法写出碳链异构。常见的书写方法有以下几种 a、减碳法
适用于只存在碳链异构的烷烃和含官能团的开链有机物的碳链异构。其书写技巧可概括为“两注意,四句话”。
两注意:一是选择最长的碳链或官能团的最长碳链为主链,二是找出中心对称线。
四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。 例2:写出C7H16的各种同分异构体(书写方便,只写碳干)
C—C—C—C—C—C—C 解析:主链是7个碳原子
主链是6个碳原子 C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C
C C
主链是5个碳原子,取代基为 —CH2 CH3 C—C—C—C—C C 主链是5个碳原子,取代基为两个 —CH3
C
C C
C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C
C C C C C C C
C—C—C—C
C C
主链是4个碳原子,取代基为3个— CH CH 3 ) 2 CH3 (不可能有—b、等效氢法
该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。
等效氢规律是:① 同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。 ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
例3:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( )
解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。
例4:写出分子式为
的醇的同分异构体
的同分异构体,共有三种碳链结构
解析:(1)先不考虑羟基,写出
(2)利用等效氢规律,判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数(序号相同的是等效氢)