习题链接:http://wenku.http://www.wodefanwen.com//view/fe91fe7101f69e3143329493.html 1.5%氢氧化钠水溶液呈深红色:示有 2.α-萘酚-浓硫酸阴性:示有 3.可溶于5%碳酸钠水溶液:示有 , 4.醋酸镁反应呈橙红色:示有 5.IR:1655cm-1 1634cm-1:示有 6.1HNMR,3.76(3H,单峰):示有 7.在4.55(2H,单峰)示有 8.1HNMR7.22(1H,双峰,J=8Hz)、7.75(1H,双峰,J=8Hz)、7.61(1H,多重峰),另一个7.8(1H,单峰):示有 个 芳氢
9.该化合物结构式是: 。
OHOOCH3OHCH2OHOHOOCH3OCH3CH3OHOHOOOO
A B C
H3COH
(三)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:为黄色结晶,mp243~244℃,分子式为C16H12O6(M+300)。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于5%碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色,与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为: IR:3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1
1HNMR:δppm:3.76(3H,单峰)、4.55(2H,单峰)、7.22(1H,双峰,J=8HZ)、7.75(1H,双峰,J=8HZ)、7.61(1H,多重峰)、7.8(1H,单峰) 试分析其结构式。
(四)从某中药中提取分离出一橙色针状结晶,mp.195~196℃,,分子式为C15H10O4,与2%NaOH溶液反应呈红色,与0.5%醋酸镁试液反应呈樱红色。光谱数据如下:
UVλmaxnm(logε):432(4.08),356(4.07),279(4.01),258(4.33),225(4.37) IR
1
?KBrmaxcm-1:3100,1675,1621
H-NMR(CDCl3)δ: 2.47(3H,brs)
OHOOCH3HOOOH试写出化学反应或光谱数据的归属,并确定该化合物结构
OHOOHCH3OOO
A B C
CH3
1.化学反应:
化合物与碱反应变红: ,醋酸镁反应成红色: , 2.紫外光谱:
225nm峰: ,
279nm峰,logε值4.01<4.1: , 432nm峰: , 3.IR光谱:
26 答案链接:http://wenku.http://www.wodefanwen.com//view/7d157929647d27284b73519a.html 习题链接:http://wenku.http://www.wodefanwen.com//view/fe91fe7101f69e3143329493.html 3100cm-1: ;1675cm-1: ; 1621 cm-1: 。 4.1H-NMR(CDCl3)δ: 2.47(3H,brs): 。 综上所述,该化合物的结构为 。
第五章 黄酮类化合物
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)
1.构成黄酮类化合物的基本骨架是( )
A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C
2.黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关( )
A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加( )
A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖
4.黄酮类化合物的颜色加深,与助色团取代位置与数目有关,尤其在( )位置上。 A. 6,7位引入助色团 B. 7,4-位引入助色团 C. 3,4位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基
5.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有( )
A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6.下列黄酮中酸性最强的是( )
A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5,7-二OH黄酮 D. 7,4-二OH黄酮 E. 3,4-二OH黄酮 7.下列黄酮中水溶性性最大的是( )
A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8.下列黄酮中水溶性最小的是( )
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为( )
(1)5,7-二OH黄酮 (2)7,4-二OH黄酮 (3)6,4-二OH黄酮 A.(1)>(2)>(3) B.(2)>(3)>(1) C.(3)>(2)>(1)
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习题链接:http://wenku.http://www.wodefanwen.com//view/fe91fe7101f69e3143329493.html D.(2)>(1)>(3) E.(1)>(3)>(2) 10.下列黄酮类化合物酸性最弱的是( )
A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4-OH黄酮 E.7-4-二OH黄酮
11.某中药提取液只加盐酸不加镁粉,即产生红色的是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素
12.可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是( )
A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13.四氢硼钠试剂反应用于鉴别( )
A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 14.不能发生盐酸-镁粉反应的是( )
A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮 15.具有旋光性的游离黄酮类型是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮 16.既有黄酮,又有木脂素结构的成分是( )
A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素 E.黄芩素
17.黄酮苷的提取,除了采用碱提取酸沉淀法外,还可采用( )
A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法 D. 酸水提取法 E.石油醚冷浸法
18.用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷,用石灰乳调pH应调至( )
A. pH6~7 B. pH7~8 C .pH8~9 D. pH9~10 E. pH10以上 19.黄芩苷是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮 20.槲皮素是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮
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习题链接:http://wenku.http://www.wodefanwen.com//view/fe91fe7101f69e3143329493.html 21.为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基,提取时可加入( )
A. 石灰乳 B. 硼砂 C. 氢氧化钠 D. 盐酸 E. 氨水 22.芸香糖是由( )组成的双糖
A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖 D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 23.查耳酮与( )互为异构体
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 黄烷醇 24.可区别黄芩素与槲皮素的反应是( )
A. 盐酸-镁粉反应 B. 锆-枸橼酸反应 C.四氢硼钠(钾)反应 D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是
25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物,下列哪项错误( )
A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色 D. 异黄酮多为负反应 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同
26. 硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物Rf值最大的是( )
A.山奈素 B.槲皮素 C.山奈素-3-O-葡萄糖苷 D.山奈素-3-O-芸香糖苷E.山奈素-3-O-鼠李糖苷 27.1H-NMR中,推断黄酮类化合物类型主要是依据( )
A.B环H-3′的特征 B.C环质子的特征 C.A环H-5的特征
D.A环H-7的特征 E.B环H-2′和H-6′的特征
28.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是( )
A.酸提碱沉 B.碱提酸沉 C.沸水提取 D.乙醇提取 E.甲醇提取
29.二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是( )
A.5-OH 黄酮 B.黄酮醇 C.7-OH黄酮
D.4′-OH黄酮醇 E.7,4′-二OH黄酮
30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是( )
A.山奈素 B.槲皮素 C.芦丁 D.杨梅素 E.芹菜素
(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确
29 答案链接:http://wenku.http://www.wodefanwen.com//view/7d157929647d27284b73519a.html 习题链接:http://wenku.http://www.wodefanwen.com//view/fe91fe7101f69e3143329493.html 答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)
1.具有旋光性的黄酮苷元有( )( )( )( )( )
A. 黄酮 B. 二氢黄酮醇 C. 查耳酮 D. 黄烷醇 E. 二氢黄酮
2.影响聚酰胺吸附能力的因素有( )( )( )( )( )
A. 酚羟基的数目 B. 酚羟基的位置 C. 化合物类型 D. 共轭双键数目 E. 洗脱剂种类 3.芸香苷具有的反应有( )( )( )( )( )
A. 盐酸-镁粉反应 B. α-萘酚-浓硫酸反应 C. 四氢硼钠反应 D. 三氯化铝反应 E. 锆-枸橼酸反应
4.黄酮苷类化合物常用的提取方法有( )( )( )( )( )
A. 碱溶解酸沉淀法 B. 乙醇提取法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 沸水提取法 E. 酸提取碱沉淀法
5.芸香苷经酸水解后,可得到的单糖有( )( )( )( )( ) A. 葡萄糖 B. 甘露糖 C. 果糖 D .阿拉伯糖 E. 鼠李糖
6. 下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是( )( )( )( )( )
A.黄酮与黄酮醇 B.黄酮与查耳酮
C.黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷 D.二氢黄酮与二氢黄酮醇 E.芦丁与槲皮素
7.聚酰胺吸附色谱法适用于分离( )( )( )( )( ) A. 蒽醌 B. 黄酮 C. 多糖 D. 鞣质 E. 皂苷
二、名词解释
1.黄酮类化合物 2. 碱提取酸沉淀法 三、填空题
1.黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环),通过______相互联结,具有______基本骨架的一系列化合物。
2.黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的,但当__________ ,即形成交叉共轭体系,而表现出颜色,一般黄酮及其苷显____;查耳酮显____;而二氢黄酮不组成____,故不显色。
3.黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。如果在7或
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