游？一方面是游山玩水，另一方面是寻找步入仕途的机会。他在漫游中同各种重要人物建立关系，希望得到赏识和推荐，同时又企图以隐居学道来建立声誉，走“终南捷径”。陈平的“游学”，大体上和李白属于一类，但是李白的游学毕竟还有超功利的一面，即游山玩水、寻仙求道，而陈平游学的目的更加单纯也更加功利，就是指结交权贵。
婚娶一事，可见陈平对他应该做出的选择早就心领神会并且贯彻得不遗余力。以陈平那不争气的出身，加上他“不事生产”、游手好闲的名声，有钱人家自然不愿意把女儿嫁给他，令一朵鲜花插在牛粪上，而一心往上爬的陈平自然也不愿意娶穷人家的女儿，令自己坠入永无出头之日、永世不得翻身的境地。如此陈平高不成低不就，蹉跎了一段时间。本乡一个叫做张负的富翁，有一个十分奇特的孙女，大概属于“扫帚星”之类，嫁一次就死一次丈夫，前后嫁了五次，至今还是寡妇，但是再也没有人敢娶她了。陈平却一心想要娶她。要知道，陈平虽然家境贫寒，可是他长得身材高大，相貌堂堂，一表人才。假如不是有所图谋，岂能愿意娶那晦气的寡妇？张负曾尾随到陈平家察看。陈平住在城墙脚下的一条小巷里，房屋破得连大门都没有，用一张破席子挂着当门。当年颜回住在这种地方，甘于贫穷和寂寞，自得其乐，“一箪食，一瓢饮，人不堪其忧，回也不改其乐。”就算是周敦颐吧，虽然在他的陋室不甘寂寞，却也只是“谈笑有鸿儒，往来无白丁”。陈平的陋室附近却车马喧哗。那天，张负在陈平的屋外发现了不少车轮的痕迹。那些痕迹正是陈平整日忙于结交达官贵人的证据。张负回到家里，马上宣布要把孙女嫁给陈平。儿子问道：“陈平
又穷又懒，全县的人都笑话他的行为，为何偏偏把女儿嫁给他？”张负把他所看到的告诉儿子，然后说：“像陈平这样的人，难道还会一生贫贱吗？”断定陈平必将成功，终于将孙女嫁给陈平。自从娶了张家的寡妇，陈平“赍用益饶，游道日广”。现在陈平再也不用一看到人家办丧事就赶去帮忙，起早贪黑地打零工赚小钱了，张家的财富，正好用来投资他那全心全意地干谒权贵、溜须拍马的事业。
陈平在封侯食邑、功成名就之后，溜须拍马、阿谀奉承的本性仍然不改。特别是在对吕后的态度上，表现得简直有些奴颜婢膝。理由很简单，只有伺候好这个主子，才能保住他多年来苦心经营精打细算好不容易获得的权势和利益。
汉十二年，刘邦征讨英布回师，路上发病，好不容易回到长安，就听说燕王卢绾阴谋叛乱。刘邦这时再也无法御驾亲征了，便令樊哙以相国的名义领兵征讨。樊哙出发后，有人向刘邦进谗言，说樊哙“党于吕氏”、“欲以兵尽诛灭戚氏、赵王如意之属”。刘邦最担心的事情之一，就是在他死后，吕后要迫害戚夫人母子，而且当时大概也是病得糊涂了，顿起无名之火：“樊哙见我生病，巴望着我死！”当年刘邦就是用陈平之计不费一兵一卒擒住韩信的，现在刘邦又用陈平的计策，令陈平持节杖、乘传车送周勃前去代替樊哙统率军队，到了军中立刻将樊哙斩首。陈平和周勃奉诏立即动身，半路上陈平对周勃说：“这件事情不好办！樊哙是皇上的老朋友，又是吕后的妹夫，既是皇
亲又是显贵，皇上一时发怒要将他斩首，恐怕将来会后悔。那时我们就遭殃了！我们不如把他抓起来带回去交给皇上，让皇上自己去处决他好了。”于是周勃到军中接替了樊哙的位置，樊哙则被当场擒获，五花大绑，装入囚车，由陈平解往长安。
陈平在押送樊哙回京的途中听说高祖刘邦驾崩。他马上开始琢磨了。刘邦已死，以太子刘盈之懦弱无能，以太后吕雉之精明强干，可想而知，吕后日后势必大权在握，为前途计，必须赶紧向吕后投诚。刘邦一时起意要杀樊哙，吕后可不想杀。不杀樊哙，本来只是为了日后保全自己，现在不杀樊哙却成了投靠吕后的最好的进身之阶。不过，吕后的妹妹、樊哙的妻子吕媭在京，对陈平定计害樊哙之举恨之入骨，一定要趁机向吕后搬弄是非，因此，必须抢在吕媭之前，快马加鞭地赶到吕后面前表白心意。于是陈平让押送樊哙的军队缓缓而行，自己则马不停蹄地奔赴朝廷。路上遇到刘邦生前派来的使者，携诏命令陈平和灌婴领兵驻扎在荥阳。陈平接了诏令，也不去荥阳，抢过使者的传车，“急驰先归”。直奔到刘邦灵前，呼天抢地、号啕大哭了一回，然后就在灵堂里向吕后奏明处理樊哙事件的经过。吕后说：“你辛苦了，回去好好休息吧。”陈平唯恐吕媭进谗言得逞，再三请求留宿在宫中守卫。太后便任命他为郎中令，并让他辅佐新立皇帝。陈平这才长长地松了一口气，悄悄地抹去了头上的冷汗。
由于陈平策应及时，抢回时间，吕媭的谗言已经不起作用了。过了几天，樊哙回到长安，果然立即被赦罪，并恢复了原来的爵位和封
地。对陈平来说，这大概是人生中和官场上最为惊心动魄的一次冒险。陈平在政坛上的敏感和应变能力，一如韩信在战场上的敏感和应变能力。幸亏他审时度势，当机立断，及时地押宝于吕后，这才于千钧一发之际保住了头上的乌纱帽。
像陈平这样一个精明的政客，他所关心的，仅仅是权力的变更，他所担心的，仅仅是失去进身之阶，他的心中不可能有什么永恒的原则和是非的标准。汉惠帝去世之后，吕后称制，行天子之权，想要立娘家吕氏诸兄弟为王，询问右丞相王陵的意见。王陵为人耿直，当场便表示反对：“当年高帝曾有白马之盟：‘非刘氏不得王，非有功不得侯；不如约，天下共击之。’现在要立吕氏为王，那是违背白马之约的。”原来刘邦晚年为了巩固皇权，永久性保住刘氏江山，曾经向功臣们索取同心辅佐刘氏皇室的承诺。为了保证承诺的有效性，刘邦亲自与彻侯级别以上的功臣举行一个仪式：当场杀了一匹白马，割取白马之血，滴入加盟者的酒杯，然后宣誓，誓毕，将血酒一饮而尽。白马之盟作为刘邦晚年的一项重要举措，相当于他的遗嘱。王陵以白马之盟答复吕后，自然是理直气壮。吕后十分恼怒，便问左丞相陈平和绛侯周勃的意见。陈平和周勃都说：“高帝平定天下，封刘氏子弟为王，现在太后称制掌权，想让吕氏兄弟称王，有何不可！”吕后大喜。王陵责骂陈平和周勃道：“当初和高帝歃血订盟，你们两位不也在场吗？现在高帝死了，你们便纵容太后的欲望，阿谀奉承，违背盟约，有何面目见高帝于九泉之下！”陈平却振振有辞，大言不惭：“眼
下在朝廷上当面争论，我比不过你。至于保全大汉江山，安定刘氏天下，你却不如我了。”
焉知陈平的阿谀奉承，保全的不是他自己？
陈平的阿谀奉承，颇有立竿见影的效果。吕后假意提升王陵为皇帝的太傅，实际上夺去他的右丞相之职。王陵免去右丞相职务后，吕后立即令陈平取而代之。
陈平确实非常擅长保全自己。如今樊哙早已去世，但是吕媭对陈平的恨意，就像一坛酝酿多年的淳酒，越来越浓烈。吕媭多次在吕后面前诽谤陈平：“陈平当丞相，也不管事，天天饮美酒、玩女人。”陈平听说以后，反而更加放纵地饮酒作乐。吕后知道了，暗自高兴，顿觉放心。有一次当着吕媭的面，吕后对陈平说：“俗话说，‘小孩和女人的话听不得’，现在就看你对我的态度怎么样了。不必害怕吕媭讲你的坏话。”陈平从此更加积极表态，卖力讨好吕后。吕后先后立吕氏家族四人为王、六人为侯，陈平都一一顺从。
然而陈平实为两面三刀之辈。既然陈平可以公然违背作为刘邦之遗嘱的白马之盟，那么他自然也不会对吕氏表示什么忠心耿耿、忠贞不渝的高风亮节。汉高后八年三月，在一次外出祭祀活动中，据说是赵王如意的鬼魂“为祟”，使吕后发病，而且病势沉重。一向对政治气候极其敏感的陈平，马上就开始审时度势，见风使舵：吕后这些年