生死之交项伯半夜驰入刘邦军中找到张良，说事情危急，赶紧与我一起逃跑。张良却说：“臣为韩王送沛公，今事有急，亡去不义。”不愿意在这个时刻当逃兵弃刘邦而去。汉十一年，英布谋反，刘邦扶病前往征讨，居守后方的群臣都送至霸上，当时颇有“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复返”的味道。张良这时也重病在身，但是仍然强起送行，刘邦当即任命张良为太子少傅，此举也颇有托孤的味道。这些都说明，刘邦与张良君臣之间还是蛮有感情的。
张良也为刘邦出谋划策，但张良的计策，多半是为刘邦分析天下局势，指明强弱利害之关系，判断胜负的关键，帮刘邦联合力量击垮敌人。在这方面，张良具有典型的道家风格，何谓典型的道家风格？刘邦对张良的那句著名的评论就是了：“运筹帷幄之中，决胜千里之外”。一个典型的道家，总是有点超然物外，大都隐匿于背景之中，而不是出现于前台之上；处阴不处阳，用奇不用正；以柔克刚，以静制动。
陈平的风格，就是把道家本身固有的这种“以柔克刚，以静制动”、“处阴不处阳，用奇不用正”的特点扩而充之，推而广之，把它极端化、偏执化，又加上了几分阴险、几分狠毒，使之演变为一种完完全全不折不扣的阴谋诡计。这就是陈平的“奇计”之谜。
陈平为刘邦所献的第一奇计，《史记·陈丞相世家》描述得很清楚，是一个反间计。当时项羽切断了汉军运输粮草的甬道，将刘邦围
困于荥阳城。刘邦与项羽谈判，想要讲和，项羽不允。刘邦求计于陈平。陈平说：“项王为人自负多疑，不能信任人，而且对论功行赏封官爵授食邑一向非常看重，十分小气。所以楚军中存在着可以制造混乱的因素。项王身边的骨鲠之臣如亚父范增、钟离眜、龙且、周殷等，不过聊聊数人。大王如能舍得几万斤黄金，用反间计离间他们君臣，必能使他们各自互相猜疑，内部自相残杀。然后大王趁机发兵进攻，一定能够击破楚军。”刘邦很以为然，于是拨了四万斤黄金给陈平，让他随意使用。陈平用大量的黄金在楚军中进行离间活动。先是让人在众将官中扬言，说钟离眜将军为项羽立下汉马功劳，却始终得不到裂土封侯的赏赐，等了又等，如今已然忍无可忍，打算和刘邦联合，灭掉项氏，瓜分楚国的土地，各自为王。项羽果然中计，对钟离眜等人存了疑心，而且傻乎乎地派使者到刘邦那里去打听虚实。一切都在陈平料中。刘邦早就等着使者前来，让人准备了山珍海味满汉全席端了进去，见到楚使，故作惊讶状：“我还以为是亚父的使者，原来是项王的使者！”把酒菜仍旧端了出去，换上粗茶淡饭招待楚使。那楚使受到如此不堪的待遇，回去自然添油加醋地把这情形报告给项羽，于是项羽开始怀疑亚父范增。范增正在催项羽尽快攻下荥阳，拿下刘邦，可是项羽已经不信任他，根本不听他的意见。劳苦功高且忠心耿耿的范增见项羽居然怀疑自己，又是痛心又是恼怒：“天下大事已定，项王你好自为之吧！请项王赏还这把老骨头，让我辞职返乡。”可怜那范增含冤带气，没走多远，就因背上毒疮迸发而死——追根溯源算起来，范增这条老命自然是断送在陈平小子的手中。于是陈平趁夜派
两千名妇女出了荥阳东门，吸引楚军集中兵力来攻，调虎离山，而刘邦就带着陈平乘机从西门夺路而逃，连夜退回关中。
陈平此计，的确奇妙，效果极佳。如果不是对项羽的性格有着极为深刻的了解，不可能想出这么好的计策。这就再一次证明了“知己知彼，百战不殆”这句颠扑不破的经典名言。然而陈平或许不愿意承认，这一奇计毕竟有些美中不足。比如“夜出女子二千人”引楚军主力前来攻打，无异于送羊入虎口。一计之成，竟要白白牺牲两千人的生命，尤其是两千名无辜妇女的生命，这就不能不使人感到，陈平用计，未免有些只问目的，不择手段。
然而，越是这种只问目的不择手段的计策，就越是具有很高的实用性。汉七年，刘邦受困于匈奴冒顿单于四十万大军的“白登山之围”，也是靠了陈平的计策才得以脱身。白登山之围可能是刘邦一生中最为惊险最为狼狈最为屈辱的一次经验。当时汉军被围困了整整七天，已经到了全军断粮的地步，形势万分紧急。幸亏刘邦用陈平奇计，派人找到冒顿单于的阏氏，这才得以解围。刘邦脱身之后，对陈平的计策秘而不宣，所以世上无人知道它的内容。
当然也有不少猜测。比如汉代应劭就有一种说法，说是陈平请人画了一幅绝色美女图，送给冒顿阏氏，诡称汉家有此美女，现在汉皇被困，打算将她献给单于。阏氏怕汉家美女夺走丈夫的宠爱，便劝丈
夫解围，放走了刘邦。由于此计有失国家体面，所以秘而不传云云。然而这个说法实在太过牵强，因为送一幅美女图，并不比送真正的汉家公主更为丢脸。汉家天子此后不断地以“和亲”的方式来解决边境问题，难道就不是有损国家体面了么？从刘邦对“白登山之围”心有余悸、吕后对匈奴忍气吞声委曲求全、汉朝直到汉武帝才敢正面攻击匈奴来看，陈平当时的那一“奇计”，其十分的不堪乃是可以想见的了。事实上，此计虽然一时得逞，其实后患无穷，甚至得不偿失，因为它竟然使好几位大汉皇帝丧失了勇气！假设一下，如果“白登山之围”时在刘邦身边的不是陈平而是张良，情况或许会有所不同吧？
据说陈平曾经为刘邦“六出奇计”。“奇计或颇秘，世莫能闻也”。为何如此？恐怕正是由于这些“奇计”中颇有一些或阴险毒辣或卑鄙低下或不择手段的见不得人之处。晚年的陈平自己也心中有数，说了一句相当公正的话：“我一生多用阴谋诡计，这是道家所禁止的。陈家的爵位到我这一代就废了，完了，以后再也不会起家了！这都是由于我暗中种下祸根的缘故。”
陈平这个伟大的阴谋家，看来不用点心计就难受得要命。所以他一方面勇于对敌人不择手段，玩弄阴谋诡计，另一方面也不惮于对同僚来点钩心斗角。实际上，对陈平这类政客而言，同僚也是敌人，不过这是一种特殊的敌人——政敌。
文帝即位后，群臣推举陈平为相。由于在诛灭吕氏的过程中陈平
只是献策，周勃则是实际行动，亲自杀人，所以周勃的功劳显然更大。陈平知道按照功劳与职位相称的原则，自己决不能心安理得地位居周勃之上，所以不得不表现出高姿态来，主动把最高职位让给周勃。于是陈平故意称病不朝。文帝心想自己刚刚即位，陈平就生病，觉得有点奇怪，亲自去问陈平。陈平说：“高帝之时，周勃的功劳不如我陈平。这次诛灭吕氏，我的功劳也不如周勃。我愿意把右丞相的职位让给他。”文帝就让周勃任右丞相，位列第一；陈平任左丞相，位列第二。由于陈丞相积极主动发扬高风尚，文帝又赏赐黄金千斤，加封食邑三千户。
然而陈平哪有这等肚量和胸怀？这只是一个以退为进、欲擒故纵的小小手段，只是陈平对老子的“将欲取之，必先予之”原理的一次小小运用。过了一些时候，文帝对国家大事已经有所了解。一次上朝时，文帝问右丞相周勃：“全国一年审理多少案件？”周勃不知道。文帝又问：“那么全国一年的钱粮收入有多少？”周勃还是不知道，一边急得汗流浃背，一边觉得惭愧无已。文帝只好改问左丞相陈平。陈平说：“这些问题，主管的人自然清楚。”文帝问：“主管的人是谁？”陈平回答：“陛下要了解案件审理，可以询问廷尉；要了解钱粮收支，可以问治粟内史。”文帝说：“既然这些事情都各有主管，那么你又主管些什么事呢？”陈平故作诚惶诚恐状：“臣该死！陛下不了解我才智平庸，才让我担任宰相的重任。依臣看，作为宰相，对上则辅佐天子调理阴阳，顺应四时；对下则哺育万物使之适时生长；