画图：
?
7. 5 分
化合物C3H6O21H-NMR谱图如下 (1) 有3种类型质子 (2) a. ?=1.2 三重峰 b. ?=2.4 四重峰 c. ?=10.2 单峰
(3) 峰面积之比 a:b:c =3:2:1 请写出它的结构式, 并解释原因. [答]a. 甲基 -CH3 b. 亚甲基 -CH2- c. 羧基 -COOH
∴是丙酸 CH3CH2COOH
8. 分子式为C5H11Br有下列NMR谱数据
? 质子数 信号类型 0.80 6 二重峰 1.02 3 二重峰 2.05 1 多重峰 3.53 1 多重峰 该化合物结构是什么?
[答] 6个H 双峰 说明含 (CH3)2CH- 3个H 双峰 说明含 CH3CH- 该化合物为 (CH3)2CHCH(CH3)Br
9. 试推测分子式为C8H18O在NMR谱中只显示一个尖锐单峰的化合物结构.
[答] 在NMR谱图中仅显示单峰说明该化合物没有自旋-自旋裂分, ∴全部质子是等 价的再结合分子式故该化合物为: (CH3)3C-O-C(CH3)3
10化合物(a), (b), (c)分子式均为C3H6Cl2, 它们的NMR数据如下, 试推测(a) (b), (c)的结构. (a) (b) (c) ? : 5.3 1H 三重峰 2.8 2H 五重峰 5.0 1H 多重峰 2.0 2H 多重峰 1.6 4H 三重峰 3.2 2H 二重峰 1.0 3H 三重峰 1.6 3H 二重峰 [答] (a) CH3CH2CHCl2 (b) ClCH2CH2CH2Cl (c)
11. 化合物A,分子式为C5H11Br.NMR: 6H,二重峰, ? =0.80, 3H, 二重峰, ? =1.02，1H, 多重峰, ? =2.05,1H,多重峰; ? =3.53. 请写出该化合物结构. [答] (CH3)2 CH CHBr CH3
CH3CHCH2ClCl
↑ ↑ ↑ ↑ 6H 1H 1H 3H 双峰多重峰多重峰双峰
12. 写出分子式为C4H8O2且与下列核磁共振谱相符的化合物结构式.
答：[答] Ｏ ‖
CH3ＣOCH2CH3
13. 分子式为C4H7Br3的化合物在1H-NMR 图上在?=2.0与3.9处, 有两个单峰其峰面积之 比为3:4, 请写出结构式。
BrCH3CCH2答：
CH2BrBr
14. 一个卤代烃, 分子式为C5H10Br2,测得1H-NMR谱图如下: (1) 有三种类型质子
(2) 化学位移 峰裂分 a:δ=1.3 多重峰 b:δ=1.85 多重峰 c:δ=3.35 三重峰 (3) 峰面积之比 a:b:c=1:2:2 请写它的结构式, 并进行分析。
答：本化合物C5H10Br2, 可看出用氢取代溴则符合CnH2n+2 , 为饱和脂肪烃. 由峰面积之比 可知质子数a(2H), b(4H) , c(4H), 末端为CH2Br, 两个末端完全一样. 结构式为BrCH2CH2CH2CH2CH2Br (c) (b) (a) (b) (c)