第二章 饱和烃
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、(4-甲基环己基)甲基自由基 2、2-甲基-5-(1, 2-二甲基丙基)壬烷
3、
4、
5、2-(对甲氧基苯基)乙基正离子
二、完成下列各反应式。
1、2、
3、
三、理化性质比较题。
1、将下列构象式按稳定性的大小排列：
(A) (B)
2、将CH4(A)，CH3CH3(B)，CH3CH2CH3(C)按沸点高低排列成序。
3、比较下列化合物构象的稳定性大小：
(A)
(B)
(C)
4、将正戊烷(A)、新戊烷(B)、异戊烷(C)、丁烷(D)按沸点高低排列成序。 5、将下列化合物按稳定性大小排列次序： (A)
(B)
(C)
(D)
四、基本概念题。
1
1、写出下列各对二取代环己烷稳定的椅型构象，并比较顺、反异构体哪个稳定?
1. 顺和反-1,2-二甲基环己烷 2. 顺和反-1,3-二甲基环己烷 3. 顺和反-1-甲基-4-叔丁基环己烷
2、在环己烷中为什么椅型构象比船型构象稳定?
第三章 不饱和烃
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、环戊二烯钾
2、 (E)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯
3、
4、顺-5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯 5、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯 6、顺二乙炔基乙烯
7、5, 7, 7-三甲基二环［2. 2. 1］-2-庚烯 8、3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯 二、完成下列各反应式。 1、
2、
3、
4、
5、CH3CH==CH2+HBr ( )
6、 (
)
7、(CH3)2C==CHCH3 (
)
8、
2
三、理化性质比较题。
1、将下列自由基按稳定性大小排列成序：
2、排列
与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：
4、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：
(A) CH2==CHCN (B) CH2==CH2
5、比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：
四、基本概念题。
1、下面两个化合物中哪个较稳定?为什么?
2、
化合物的顺反异构体共有：
1.一种 2.二种 3.三种 4.四种
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。
2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
六、有机合成题。 1、完成转化：
3
2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。
3、 以乙炔为原料合成2, 7-壬二炔(其它试剂任选)。
4、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：
5、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：
6、完成转化：
七、推导结构题。
1、组成为C6H12的某化合物，在室温下能使Br2/CCl4溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氢化产物为3-甲基戊烷，与HI反应得3-甲基-3-碘戊烷。推测其构造。
2、某化合物A(C8H12)，用H2/Pd处理可得B(C8H16)。A经臭氧化随后再用Zn/H2O处理可得1 mol OHC—CHO和1 mol CH3COCH2CH2COCH3。试写出A和B的构造式。
3、化合物A(C:88.9%, H:11.1%)相对分子质量为54，经催化加氢得化合物B(C:82.2%, H:17.2%)。A的红外光谱在2240 cm－1附近有条吸收带。A的构造如何?
4、分子式为C6H10的化合物A，加氢首先生成B(C6H12)，继续加氢至饱和生成C(C6H14)。A经臭氧化和还原水解生成二种醛D(C2H4O)和E(C2H2O2)，B被高锰酸钾氧化只生成一种羧酸F(C3H6O2)。试写出A～F这六个化合物的构造式。 5、有A，B，C，D四个化合物，分子式均为C6H12。A与臭氧作用再还原水解得CH3CH2CHO及CH3COCH3，D却只得到一种产物。B，C与臭氧或H2/Pt不反应。核磁共振测定B有
基团；C 的谱图上只呈现一个吸收峰。试推断A，B，C，D的构造式。
6、分子式为C7H12的三个异构体A，B，C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸( 试推测A～F的构造。
)生成。
4
八、反应机理。
1、用反应机理解释下列反应事实：
2、烯烃在不同的溶剂中起加成反应，得到下列产物,应如何解释?
第四章 二烯烃、共轭体系
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、 2、环戊二烯钾
3、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯 二、完成下列各反应式。 1、CH3CH==CH—CH==CH2+HBr(1mol) 2、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl
(
)+(
)
三、理化性质比较。
1、将苯(A)、1-己烯(B)、1, 3-己二烯(C)按分子中双键键长大小排列次序。
2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。
3、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：
(A) CH2==CHCN (B) CH2==CH2
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、将下列碳正离子按稳定性大小排列：
6、将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：
5