高鸿宾有机化学习题试卷2--17章(2)

2020-03-27 19:39

四、基本概念题。

1、CH3CH==C==CH—CH==CHCH3有多少种立体异构体?指出哪些是对映体,哪些是非对映体。

第五章 芳烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2、

3、1, 4-联三苯 4、邻苯联苯 5、2-甲基菲

二、完成下列各反应式。 1、

(

)

2、

3、

4、5、

( ) ( )

6、

7、 ( )

8、( )

6

9、( )+( )

三、理化性质比较题。 1、比较(A),(B)的芳香性大小:

2、比较(A),(B)的芳香性大小:

3、比较下列化合物硝化反应生成间位产物的多少:

4、比较下列化合物酸性的大小:

5、排列下列碳正离子稳定性的次序:

6、将甲苯(A)、三苯甲烷(B)和二苯甲烷(C)按酸性大小排列成序。 7、将下列化合物按环上亲电取代速率大小排列成序:

四、基本概念题。 1、下列芳烃化学活性最大的是:

2、对芳香亲电取代反应的活性中间体贡献最大的共振结构式是:

3、下列化合物具有芳香性的是:

五、有机合成题。

1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成:

2、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯:

7

3、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

4、以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成:

六、推导结构题。

1、化合物A,分子式为C9H12,核磁共振谱数据为:δ=2.25 单峰,δ=6.78 单峰,相应的峰面积之比为3∶1。试推测A的构造式。 2、化合物D(C9H10)的核磁共振谱有三组峰:

δ2.04(五重峰,2H),δ2.91(三重峰,4H),δ7.71(单峰,4H),写出D的构造式。 3、化合物A的分子式为C16H16,能使溴的四氯化碳溶液和稀的高锰酸钾溶液褪色,A能与等物质的量的H2加成,A用热的高锰酸钾溶液氧化生成二元羧酸C6H4(COOH)2,后者只能生成一种一溴代产物。试推测A所有可能的结构式。

4、有一芳香族化合物A,分子式为C7H8O,不与钠发生反应,但能与浓氢碘酸作用生成B和C两个化合物,B能溶于NaOH溶液,并与FeCl3溶液作用呈紫色。C能与AgNO3溶液作用生成黄色碘化银。写出化合物A,B和C的构造式。 七、反应机理题。

1、写出苯和浓H2SO4-HNO3进行硝化反应的机理。

2、写出氯苯的对位亲电取代所生成活性中间体的所有共振结构式,并指出对共振杂化体贡献最大的共振结构式。

3、写出下列反应的机理类型和活性中间体及产物结构:

第六章 立体化学

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、用Fischer投影式表示(R)-2-环丙基-2-环戊基丁烷。

2、写出

的系统名称。

3、用透视式表示(S)-3-乙基-1-戊烯-4-炔的构型。 二、基本概念题。 1、下列化合物中哪个具有旋光性?

2、何为对映体和非对映体?举例说明。

8

3、下面分子具有R构型的是:

4、下列化合物哪些有手性?

3. (2S, 3R, 4S, 5R)-2, 3, 4, 5-四羟基己二酸

5、某物质溶于氯仿中,其浓度为100 mL溶液中溶解6.15 g。

1.将部分此溶液放入一个5 cm长的盛液管中,在旋光仪中测得的旋光度为-1.2°,计算它的比旋光度。

2.若将此溶液放进一根10 cm长的盛液管中,试预计其旋光度。

3.如果把10 mL溶液稀释到20 mL,试预计其旋光度(盛液管长为10 cm)。 6、下列化合物中哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体?

三、推导结构题。

1、(R)-2-甲基-1-氯丁烷进行自由基氯代时,所得二元氯代产物为C5H10Cl2。写出其所有立体异构体的Fischer投影式。

四、反应机理题。 1、下列反应各以何种机理为主?

1. C6H5CHClCH3

C6H5CH(OH)CH3

(90%外消旋化)

2. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3

(30%外消旋化)

2、旋光的2-溴辛烷在60%乙醇-水中溶剂解为2-辛醇和它的乙基醚,相应的外消旋化分别为32%和26%,而2-溴辛烷在无水乙醇中与乙醇钠的反应却形成几乎100%构型翻转的相应乙基醚。试解释之。

9

3、顺-1, 2-二苯乙烯与Br2加成得外消旋加成产物,试用反应机理解释。用Fischer投影式表达加成产物。

4、(R)-α-苯基乙醇的对甲苯磺酸酯(C6H5CHMeOTs)与CH3COOH的反应,生成(S)-乙酸酯和消旋乙酸酯的混合物。说明其原因

第七章 卤代烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、4, 4′-二氯二苯甲烷 2、 (Z)-2-氯-3-溴-2-丁烯

3、

4、5、

6、 (用R-S命名法)

7、 (E)-1-氯-2-溴-1-丙烯

8、

9、 (用R-S命名法)。

二、完成下列各反应式。 1、

(

)(写Fischer投影式)

10


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