H2Pt/CAO3/Zn, H2OONH2OHDNH++BOHH3CHNCOEF
例题27：心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：
H3COOCCH2CH2NHH2COHCCH3
下列关于心酮胺的描述，错误的是：A，可以在催化剂作用下和溴反应；B，可以和银氨溶液发生银镜反应；C，可以和氢溴酸反应；D，可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应。
解：B，心酮胺无-CHO基，含-Ph，A和D可以。含醇羟基，C也可以。
例题28：有一分子式是C9H10O2的有机物，该有机物是芳香烃的衍生物A与甲醇反应生成的酯，则A可能的结构式有哪些？（写出结构简式）。
解：由甲酯反推羧酸，应将分子式减去CH2（因为RCOOH →
RCOOCH3时，分子式增加了CH2）。A为羧酸，应为C7H8-COOH。C7H8为一个苯环加一个CH2。A可能的结构式：
COOHCH3COOHCOOHCH2COOHCH3CH3
例题29：工业上将水杨酸（2-羟基苯甲酸）、乙醇、浓硫酸按体积比2：5：1混合共热，以制取冬青油（水杨酸乙酯）。 1．冬青油的结构简式是？ 2．合成反应的化学方程式是？
3．水杨酸难溶于水，而易溶于冬青油的油层中，致使产物不纯，为此，必须加入--------溶液洗涤，其化学方程式为--------。 4．为回收水杨酸，可向洗涤后的水溶液中加入------。 解：1。
COOC2H5OH
2。COOHOH+ C2H5OH浓硫酸COOC2H5OH+ H2O
3．加入碳酸钠
COOHOH+ Na2CO3COONaOH+ NaHCO3
4．不能用NaOH溶液洗，因酸和酯都溶于NaOH溶液，向水杨酸钠水溶液中加盐酸可以回收水杨酸：
COONaOH+ HClCOOHOH+ NaCl
在水中溶解度小,可析出例题30：写出由化合物A开始，下列各步反应产物（A-I）的结构式。
AMgEt2OSOCl2BGOH2OF-C反应CHPBr3DINaCNEH2O/H2SO4FH2/Pd浓H2SO4
解：从终产物逆推可得：
BrANaCNMgEt2OMgBrOH2OCH2CH2OHPBr3CCH2CH2COOHSOCl2FG浓H2SO4CH2CH2BrDCH2CH2COClBCH2CH2CNH2O/H2SO4EF-C反应H2/PdHOOHI
例题31：如何提纯以下（括号中为杂质）
1．(CH3CH2)3N[含少量CH3CH2NH2和(CH3CH2)2NH] 2．(CH3CH2)2NH[含少量CH3CH2NH2和(CH3CH2)3N] 3．CH3CH2NH2[含少量(CH3CH2)2NH和(CH3CH2)3N]
解：由于NH3在烃化时可以一烃化、二烃化甚至三烃化，虽然控制配比及其他反应条件可以使产物以某组分占优势，但产品仍有提纯问题。
1．用CH3COCl酰化，叔胺不被酰化，成盐。将酰化物用乙醚提取除去，将剩余物中和后再用乙醚提取、洗涤、干燥、蒸馏得叔胺。 2．用NaNO2、HCl处理。伯胺成重氮盐，叔胺不反应，都溶于反应体系中，而仲胺则为N-亚硝基化产物，用乙醚可提取出来，蒸去乙醚，水解N-亚硝基仲胺，再用乙醚稀盐酸提取，中和提取液，再用乙醚提取，蒸馏得仲胺。
3. 用对甲基苯磺酰氯处理，伯胺成为A，A可溶于碱，分离后水解，
得纯伯胺。
AH3CSO2NHCH2CH3
例题32：化合物A的分子式为C9H17N，不再被催化加氢。A跟CH3I反应后，再经润湿的Ag2O处理，加热，得到B（C10H19N）。B再经上述方法处理（彻底甲基化作用）又得到C（C11H21N）。C再经这种方法第三次处理得到D（C9H14）。D分子中不含有甲基，紫外光谱检测其结构中没有共轭体系，NMR检测显示分子中有8个质子是连在烯键碳原子上的。试推断A的结构式，并用反应式写出A~D的各步。 解：它们是三次彻底甲基化作用，每次都断裂一个C-N键，可见A分子中的N原子是连在3个C原子上的，是在两个环合并的位置上。 由A（C9H17N）、B（C10H19N）、C（C11H21N）和D（C9H14）计算它们的不饱和度分别是2（两个环）、2（一个环、一个烯）、2（2个烯
键）和3（三个烯键），其反应表示如下：
CH3IAg2O, H2OCH3INANCH3CH3NCH3H3CCH3NCH3Ag2O, H2ONBNCH3CH3CCH3CH3IAg2O, H2OD
例题33：某化合物A（C7H15N）与CH3I反应可得溶于水的盐B（C8H18NI），B与悬浮在水溶液中的AgOH共热可得C（C8H17N）。C再进行一次彻底甲基化Hofmann降解得到三甲胺及D（C6H10）。D可以吸收2molH2，成为E（C6H14）。E的NMR只有两个峰，一个七重峰，一个双重峰，其面积比为1：6，试求A的结构。 解：A分子的N上有一个甲基，有两价连在同一链上，因此肯定它在环上，所以要两次彻底甲基化才跟母体脱离而成为三甲胺。 D有两个不饱和度，可接受2molH2，符合它经两次Hofmann降解的经历，E只有6个C原子，只有两种等价氢，而且其个数比为1：6，所以是2个H和12个H，只有(CH3)2CH-CH(CH3)2符合要求。
H3CANCH3
CH3BH3CNH3CCH3CCH3H3CH3CNCH3CH3DH3CCH3