第二章 烷烃习题参考答案
1、用系统命名法命名下列化合物。
CH2CH3(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3(2)(CH3CH2)2CHCH(CH2CH3)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2
(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)(5)(6)
解:(1) 2,5-二甲基-3-乙基己烷;(2) 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷; (3) 3,4,4,6-四甲基辛烷; (4) 2,2,4-三甲基戊烷; (5)3,3,6,7-四甲基癸烷;(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式。并用系统命名法命名之。 (1) 仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C5H12: (2) 仅含有一个叔氢的C5H12: (3) 仅含有伯氢和仲氢的C5H12: 解:
CH3(1)CH3 C CH3CH3(2)CH3CH2CHCH3CH3(3)CH3CH2CH2CH2CH3 2,2-二甲基丙烷2-甲基丁烷戊烷
3、写出下列化合物的构造式。 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷;(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (3)含有一个侧链甲基和分子质量86的烷烃:
(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。
(5)3-ethyl-2-methylpentane; (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane; (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane; (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
CH3CH3解:(1)CH3CH2 C C CH3(2)CH3CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3
+= 86得(3)由M(CnH2n n)n=6所以该烷烃为C6H14,含一个支链甲基的异构体为:CH3CH2CHCH2CH3CH3
+= 100得n=7(4)由M(CnH2n n)按题意,该烷烃为:CH3CHC(CH3)3CH3
CH3CH3(5)CH3CHCHCHCH3(6)(CH3)3CCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH3CH3(7)(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3
(8)CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3C(CH3)3
4、试指出下列各组化合物是否相同?为什么?
HClCC(2)CCl C Cl(1)Cl C HCCCHHCCCCCC
解:(1)相同,二氯甲烷是四面体构型,四个原子在四面体的四个顶点,只有一种构型,这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。 (2)相同,把一种式子翻过来便可重叠。
5、用分子轨道理论阐述丙烷分子中C-C键和C-H键的形成。
解:丙烷分子中的C-C键是两个碳原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近达最大重叠形成的化学键;C-H键是碳原子以SP3杂化轨道与氢原子的S轨道重叠所形成的化学键。 6、(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象?
HFClAHClHHClClBHFHFHClCHHCl
(2)把下列两个楔形透视式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?
HHClHClClHHClClHCl
(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?
HFFH解:(1)楔型透视式:FClClA
纽曼投影式:FHClHAHClHClHBClHFHClCClHFHHFFFHHFH
HHHClClFBHHHFClClCHHH
A和B为同一种构象,都是交叉式构象,C是另一种构象,为重叠式构象。
H(2)HHClClClClHClClHHHClHHClClHClHHClCl
不是同一构象,一为全重叠式构象,另一为交叉式构象。
F(3)HHHHFFFHFHFHHFFHFFHFHFH
不是同一构象,一为交叉式式构象,另一为全重叠构象。 7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。
CH3H解;CH3角度HCH300H3CCH3CH3CH3CH3角度1800HHCH3H3CHCH3CH3CH3600CH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3HHCH31200H3CCH3CH3H2400CHH33600
8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) (1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷
解、因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。因此,下列烷烃的沸点从高到低排列为:
十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷
9、写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式: ⑴. 正己烷 ⑵. 异己烷 ⑶. 2,2-二甲基丁烷
解、⑴.正己烷: 一氯代产物有3种
CH3CH2CH2CH2CH2CH2ClCH2CH2CHCH2CH2CH3Cl⑵.异己烷一氯代产物有5种
CH2CHCH2CH2CH2CH3Cl
CH2CHCH2CH2CH3ClCH3CH3CHCH2CHCH3CH3ClClCH3CCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2ClCH3ClCH3CHCHCH2CH3CH3
⑶.2,2-二甲基丁烷一氯代产物有3种
CH3ClCH2CCH2CH3CH3CH3CH3CCHClCH3CH3CH3CH3CCH2CH2ClCH3
10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
(1)只生成一种溴代产物; (2)生成三种溴代产物; (3)生成四种溴代产物。
解:M (CnH2n+2) = 72n = 5
根据相对分子质量和烷烃的分子式通式,可推测相对分子质量为72的烷烃分子式为C5H12,可能的构造式为: