2017届高考化学二轮复习烃和卤代烃学案

2018-12-11 21:38

1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2.脂肪烃的物理性质

性质 状态 沸点 密度 水溶性 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质: ①取代反应:

如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为 CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl。 ②分解反应。

③燃烧反应:燃烧通式为

3n+1点燃

CnH2n+2+O2――→nCO2+(n+1)H2O。

2(2)烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应:

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。

思考:利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯?能否除去乙烷中的乙烯杂质?

提示:酸性KMnO4溶液可鉴别乙烷和乙烯,但不能用来除去乙烷中的乙烯,因为酸性KMnO4溶液可把乙烯氧化成CO2气体混入乙烷中,在除去乙烯的同时,又引入了其他杂质。

②燃烧反应:燃烧通式为

3n点燃

CnH2n+O2――→nCO2+nH2O。

2③加成反应:

光照

变化规律 常温下含有 1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低 随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烃密度均比水小 均难溶于水 第1页

―→,

――→ △

催化剂

+2Br2―→

④加聚反应

+Br2―→

(1,4-加成)。

――→

催化剂

(3)炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应:

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。如

――→CO2(主要产物)。 HSO

2

4

KMnO4

②燃烧反应:燃烧通式为

3n-1点燃

CnH2n-2+O2――→nCO2+(n-1)H2O。

2③加成反应:

―→CH3CH3, +2H2―△→CHBr2CHBr2, +2Br2―

催化剂

―→ ――→ ?CH2CHCl―?

反应?的化学方程式:

―→+HCl―△ 反应?的化学方程式: nCH2CHCl――→ 催化剂

催化剂

HCl

加聚

4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用 天然气 液化石油气 汽油 主要成分 甲烷 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 C5~C11的烃类混合物 应用 燃料 汽油发动机燃料 第2页

燃料、化工原料

问题 加成反应和取代反应的比较与应用

概述 取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 加成反应 有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 特点 只上不下或断一加二,从哪里断从有上有下或断一下一上(断了一个哪里加(断了一个化学键,加上两化学键,下来一个原子或原子团,个原子或原子团,应该加在断键两上去一个原子或原子团) 端的不饱和碳原子上) 一般相等 减少 反应前后分子数目 [对点练] (1)标出下列三种情况的反应类型 ①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去,________________________________________。 ②丙烯与溴水作用使溴水褪色,_____________________________________________。 ③丙烯通入酸性KMnO4溶液中溶液褪色,____________________________________。 (2)某单烯烃和氯气发生加成反应后,又能和6 mol氯气发生取代反应,则该烯烃的结构简式为____________;若是单炔烃,结构简式为____________;若是 2 mol 乙炔发生加成反应生成链状的分子C4H4,结构简式为____________。

答案:(1)①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应

(2)CH2===CHCH3 CH3C≡CCH3(或CH3CH2C≡CH) CH2===CHC≡CH

角度一 脂肪烃的结构与命名

1.已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构 。有机物A的键线式结构为量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( )

A.有机物A的一氯代物只有4种

B.用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3?三甲基戊烷 C.有机物A的分子式为C8H18

D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯

解析:选A 根据信息提示,A的结构简式为

,有机物B与等物质的

,其有5种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物有5种;A是B和等物质的量

的H2加成后的产物,所以B可能的结构简式有三种:

,名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。

第3页

2.某烷烃的结构简式为

(1)用系统命名法命名该烃:________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构,下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。

解析:(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)

只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种不同化学环境的氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

答案:(1)2,3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6

角度二 脂肪烃的结构与性质 3.(2016·漳州模拟)下列现象因为发生加成反应而产生的是( ) A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

B.苯通入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

D.甲烷与Cl2混合,光照一段时间后黄绿色消失

解析:选C A项,乙烯被酸性KMnO4溶液氧化使溶液褪色;B项,苯萃取溴水中的Br2使溴水褪色;D项,甲烷和Cl2发生取代反应生成无色物质;C项,乙烯和Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。

4.有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH===CHCH3可简写为

,有机物X的键线式为,

下列说法不正确的是( )

A.X与溴的加成产物可能有3种 B.X能使酸性KMnO4溶液褪色

C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种

D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为

解析:选C X分子中有三个碳碳双键,可能与溴以1∶1、1∶2、1∶3三种物质的量之比发生加成反应,得到三种产物,A正确;有机物X中含有碳碳双键,具有烯烃的性质,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;X和足量H2发生加成反应生成的Z的结构简式为种类型的氢原子,所以Z的一氯代物有2种,C错误;同分异构体,且

【归纳总结】

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:

(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;

第4页

,根据对称性原则可知,Z中共有2和

分子式相同,但结构不同,互为

属于芳香烃,D正确。

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;

(4)由于CH2CHCHCH2分子中两个碳碳双键的相互影响,该物质发生加成反应时,有1,2-加成和1,4-加成两

种方式。

化学式 苯 C6H6 苯的同系物 CnH2n-6(n>6) 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键结构 和 特点 碳碳双键之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个苯环; ②与苯环相连的是烷基 (1)取代 (1)取代 ①硝化:+HNO3――→ △+H2O; ②卤代: +Br2――→(2)加成:NiFe浓H2SO4①硝化:CH3+3HNO3――→△3H2O; ②卤代:――→Fe浓H2SO4+主要 化学 性质 +Br2 +HBr; +Cl2――→ +HCl 光+HBr +3H2――→△(3)难氧化,可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色 (2)加成 (3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液――→ [注意] (1)甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。

(2)先加入足量溴水,然后加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色,则证明苯中混有甲苯。

问题 芳香烃一卤代物数目的判断方法 (1)等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免

第5页


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