答案：(1)(3)Cl2/光照
(2)取代反应 消去反应
O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3 5．(2012·新课标全国卷)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
密度/g·cm3 －苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶 沸点/℃ 水中溶解度 按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填字母)。
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填字母)。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
解析：(1)铁屑的作用是作催化剂，a中反应为
＋Br2――→
催化剂
＋HBr，HBr气体遇到水蒸气会产生
白雾。装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。(2)反应完毕后反应器中除溴苯外还有未反
应的苯、溴及生成的HBr，所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。③分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。由于苯与溴苯的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法进行分离。(4)假定4.0 mL液溴全部1
加入到a容器中，其中的液体体积约为19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，液体体积不能超过容器容积的，所
2以选择50 mL为宜。
答案：(1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
[地 方 卷]
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6．(2015·安徽高考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。如图是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型为________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。 (3)E→F的化学方程式是____________________________________________________。 (4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘(
)的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。
写出W所有可能的结构简式：________________________________________________________________________。
(5)下列叙述正确的是________。 a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
解析：(1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯，加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后，甲苯被氧化成苯甲酸。(2)B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应，故为取代反应；B中的官能团
为—COOH，名称为羧基；D中的官能团为，名称为羰基。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应，即分
子中的—Br被—OH取代。(4)D的分子式为C13H10O，而萘的一元取代物中萘部分为C10H7，而羟甲基为—CH2OH，由此可知该同分异构体中含有
，即该同分异构体中含有
结构，而萘分子中含有两
类H原子：，由此可写出同分异构体的结构简式。(5)苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a正
确；羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应)，b错误；E分子是对称结构，苯环上就有3类H原子，与Br相连的碳原子上也有H原子，故共有4类H原子，c错误；TPE属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d正确。
答案：(1)甲苯 酸性KMnO4溶液 (2)取代反应 羧基 羰基 (3)NaBr
＋NaOH――→△
H2O
＋
(4)、(5)a、d
7.(2014·海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代甲烷的方
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法是________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式 ________________________________________________________________________ __________________________________________(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如图所示：
乙烯――→1，2-二氯乙烷――→①②
Cl2
480～530 ℃
―→聚氯乙烯 氯乙烯―
聚合
反应①的化学方程式为__________________，反应类型为____________，反应②的反应类型为
________________________________________________________________________。
解析：(1)甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时，其结构是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，故可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏法(分馏)进行分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F、Cl、Br三种
原子之间互换位置，则可以写出三种同分异构体
。(3)乙烯(H2C===CH2)
与Cl2反应生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。
答案：(1)四氯化碳 分馏
(2) (3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
8．(2014·安徽高考节选)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是_______________________________________； B→C的反应类型是________。
(2)H中含有的官能团名称是__________________________________________________； F的名称(系统命名)是____________。
(3)E→F的化学方程式是______________________________________________。
(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是________________________________________________________________________。
解析：(1)由C的结构逆推得B是CH2===CH—C≡CH，CH2===CH—C≡CH断裂C≡C键中的一个键，与CH3OH发生加成反应生成C。(2)由H的结构简式可知，该分子含有的官能团为羰基、酯基和碳碳双键；F的名称为2-丁炔酸乙酯。(4)根据题意，不难得出TMOB是苯的含氧衍生物，且具有高度对称性，由H的不饱和度得
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知TMOB的结构简式是。
答案：(1)CH2===CH—C≡CH 加成反应 (2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯 (3)CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OH???? △CH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O
浓H2SO4
(4)
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