第三章
填空题
1. 反应溶剂直接影响化学反应的 反应速度 、反应方向 、反应深度 、产品构型 等。 2. 水、乙醇、乙酸、乙二胺等属于质子溶剂，乙醚、二氯甲烷、丙酮、吡啶等属于非质子溶剂，甲苯、正己烷、环己烷等属于 惰性 溶剂。 选择题
1. 可逆反应属于（ A ）
A. 复杂反应B. 平行反应 C. 基元反应 D. 简单反应 3. 在溶剂的作用描述中，不正确的是（ B ）
A.使反应分子能够分布均匀、增加分子间碰撞和接触的机会、有利于传热和散热。 B.溶剂必须是易挥发的
C.溶剂必须是惰性的，不能与反应物或生成物反应
D.溶剂直接影响化学反应的反应速度、反应方向、反应深度、产品构型等 简答题
单分子反应，双分子反应，一级反应，二级反应之间的关系？
答：在某基元反应过程中若只有一分子参与反应则称为单分子反应。多数的一级反应为单分子反应。当相同或不同的两分子碰撞时相互作用而产生的反应称为双子反应，即为二级反应。
化学合成药物工艺研究的主要内容是什么？
答：化学合成药物工艺研究的主要内容有7个：配料比、溶剂、温度和压力、催化剂、反应时间及其监控、后处理、产品的纯化和检验。
第四章
1.简述天然提取法制备手性药物的一般步骤？
答：①酶法分析 ②酶催化的还原反应 ③酶催化的氧化反映 ④酶催化的不对称合成反应 ⑤酶催化的转氨基化作用
2.什么是手性药物，其构型与活性的特点是什么？
答：具有药理活性的手性化合物就是手性药物。 ①两个对映体具有相同的药理作用。 ②两个对映体中的一个有药理活性，另一个则无明显作用。 ③两个对映体的药理作用不同，上市后用于不同的适应症。 ④在消旋体中增加一种对映体的比例可调整临床疗效。 ⑤两个对映体中的一个有治疗价值，另一个则有不良作用。
第五章
选择题
1、氯霉素抗菌谱广，而最主要的不良反应是（D） A、二重感染 B、胃肠道反应 C、对肝脏严重损害 D、对造血系统的毒性 E、影响骨、牙生长 2、与氯霉素特点不符的是(A)
A、口服难吸收 B、易透过血脑屏障 C、适用于伤寒的治疗 D、骨髓毒性明显 E、对早产儿、新生儿可引起灰婴综合症
3、氯霉素的下述不良反应中，哪项是与剂量和疗程无关的严重反应？（A） A、不可逆的再生障碍性贫血 B、灰婴综合征 C、可逆的各类血细胞减少 D、溶血性贫血 E、出血现象
4、可能拮抗氯霉素抗菌作用的药物是（C）
A、磺胺类B、庆大霉素C、红霉素D、四环素E、多黏菌素
填空题
1、氯霉素有 2 个手性中心， 4 个光学异构体.
2、利用氯霉素生产工艺中副产物可以生产除草剂-杀草铵. 邻硝基乙苯 简答题
1、对硝其－α－溴代苯乙酮的制备中水含量有何影响？为什么？
答：水分存在时与溴化氢反应，诱导其延长或基本不起反应，因此对硝基苯乙酮溴代反应时，水分存在不利于反应，必段严格控制溶剂的水份
第六章
选择题：
1.具有明显抗癌作用的紫杉醇来源于。(B)
A松属植物 B红豆杉属植物 C三尖杉属植物 D银杏属植物 2、水解得到的紫杉醇粗品可以用（A）方法进行纯化： A柱色谱、重结晶 B过滤 C蒸馏 D 渗析 3、紫杉醇难溶于（A）
A水 B甲醇 C二氯甲烷D乙腈
4、紫杉醇有独特的抗癌机制，其作用的靶点是（D）和细胞周期中至关重要的微管蛋白。 A减数分裂 B 无丝分裂 C 减数分裂与有丝分裂 D有丝分裂 5、下列与紫杉醇有相同作用机制的是A A多烯紫杉醇 B氯霉素 C青霉素D头孢菌素
6、不同的侧链原料出发，可以有多条半合成紫杉醇的路线，其中，以（）为最优。
Aβ-内酰胺型侧链前体为原料B双链不对称氧化法C醛醇反应法D顺式肉桂酸乙酯为原料 7、紫杉醇有复杂的化学结构，属于A
A三环二萜类化合物B二环三萜类C三环三萜类D二环二萜类 8、在紫杉醇的制备过程中，由于溶剂四氢呋喃很容易吸收水分，故将四元环溶入时必须在（C）保护下操作。
A乙醇B盐酸 C惰性气体D氮气 9、半合成的紫杉醇的侧链大致分为
A非手性侧链B手性侧链C侧链前体物D。ABC
10、对于β-内酰胺侧链合成的过程，环加成的产物为（C）
A单一顺式结构体B单一反式结构体C单一顺式或反式结构体D不单一顺式结构体 二、填空题
1、紫杉醇难溶于水、易溶于甲醇、二氯甲烷和乙腈等有机溶剂。 2、紫杉醇的生产工艺路线主要有天然提取工艺路线和生物合成工艺。
3、紫杉醇具有独特的抗癌作用，其作用靶点是有丝分裂和细胞周期中至关重要的微管蛋白。 4、紫杉醇是红豆杉的次生代谢产物，主要存在红豆杉属植物的树皮和针叶中。
5、紫杉醇分子由一个二萜母环和一个苯基异丝氨酸侧链组成，因此半合成紫杉醇原料分为母环和侧链两部分。
6、半合成紫杉醇的侧链大致分为非手性侧链、手性侧链和侧链前体物三大类。
7、合成手性紫杉醇侧链的方法有很多，其中最具代表性的方法有双键不对称氧化法和醛醇反应法两种。
8、半合成紫杉醇时使用的手性侧链是2R,3S -苯基异丝氨酸衍生物。
简答题：
1、紫杉醇半合成路线的策略是什么？
答：研究发现，红豆杉植物中除紫杉醇外，还有大量母环结构与紫杉醇类似的化合物，其中，最重要的是巴卡亭III和10-去乙酰基巴卡亭III（10-DAB）.紫杉醇的半合成过程的基本策略，就是以天然存在的紫杉醇母环结构类似物巴卡亭III和10-DAB为基本原料，在其C-13位接上化学合成的侧链，以此制备紫杉醇的方法。 2、简述紫杉醇的作用机制：
答：紫杉醇属有丝分裂中的微管抑制剂，紫杉醇具有聚合和稳定细胞内微管的作用，致使快速分裂的肿瘤细胞在有丝分裂阶段被牢牢固定，使微管不再分开，可阻断细胞于细胞周期之G2与M期，使癌细胞复制受阻断而死亡 3、简述紫杉醇分离纯化工艺过程：
由石油醚固-液萃取、碱洗、己烷沉淀、一次层析、一次结晶、溴加成、二次层析和二次结晶8道工序构成。
第七章
选择题
1关于头孢菌素C的说法错误的是D
A头孢菌素C分子中存在两个羧基，一个氨基B在中性或偏酸性环境中显酸性，带负电荷 C头孢菌素C钠盐含2个结晶水D难溶于水，易溶于有机溶剂
2、发酵培养基成分除了碳源和氮源，还需要硫源。头孢菌素C的产量与（A）的量成正比 A蛋氨酸与硫酸盐B丝氨酸与硫酸盐C蛋氨酸与碳酸盐D谷氨酸与硫酸盐 3、顶头孢菌素在深层培养条件下有（B）种类型： A菌丝型、萌芽型、节孢子型
B菌丝型、节孢子型、萌芽型和分生孢子型 C节孢子型、萌芽型和分生孢子型
D球形、萌芽型、分生孢子型和节孢子型
4、由7-ACA半合成头孢菌素发展迅速，主要有几个位点：D A1B2C3D4
5、7-氨基头孢烷酸的生产过程：A
A酯化-氯化-醚化-水解B氯化-醚化-水解-酯化 C醚化-水解-酯化-氯化D水解-酯化-氯化-醚化
6、微生物的酶酰化路线的生产工艺，多采用（A）技术 A固相酶B液相酶C气相酶D液相梅与固相酶 7、头孢氨为白色粉末，不溶于D A水B乙醇C氯仿D B和C
8、7-氨基头孢烷酸的工艺流程广泛利用的是B A酶水解法B化学裂解法 CA和B D发酵 9、下面不属于半合成抗生素的是B
A头孢菌素B 青霉素C舒巴坦D阿奇霉素 10、头孢菌素与青霉素比较，过敏反应发生率A A较低B较高 C一样高D一样低 填空题
1、头孢菌素分子中，可供改造的部位有四个。即7-酰胺基部分、7-氢原子、环中的硫原子和3-位取代基。
2、头孢菌素与青霉素是两类β-内酰胺类抗生素，β-内酰胺环是该类抗生素发挥生物活性的必须基团，可以开环、发生酰化作用，干扰细菌的转肽酶，阻断其交联反应，使细菌不能合成细胞壁而破裂死亡，最终抑制细菌生长。
3、头孢菌素具有高效、光谱、低毒、耐酶等优点。
4、半合成头孢菌素类与本合成青霉素的生产工艺路线类似，主要有微生物酰化法、化学酰化法和以工业生产的廉价青霉素为原料的青霉素扩环法三种。
5、头孢菌素的合成主要是化学酰化法，大多数都是7位和3位侧链同时改造的产物，。 6、顶孢头孢菌在深层培养条件下有四种类型：菌丝型、萌芽型、节孢子型和分生孢子型。 7、头孢菌素的生产在国内主要有三条工艺路线，苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合法、苯甘氨酸无水酰化法和微生物酶酰化法。
8、苯甘氨酸无水酰化路线的生产工艺的原理是，以甘氨酸为原料，进行二次酰基化；将7-ADCA与三甲基氯硅烷反应得到二硅烷基化的产物
9、头孢菌素类化学酰化路线中3位取代：3位侧链最有效的改造途径是以亲核取代基取代7-ADCA上的乙酰氧基。
10、头孢菌素C分子中存在两个羧基和一个氨基，在中性和偏酸性的环境里呈现酸性，带负电荷。 简答题
1、半合成头孢菌素主要结构改造的位置？化学酰化法和微生物酶酰化各有什么优缺点？
答：可何改造的部位有四个，即7－酰氨基部分，7－氢原子，环中的硫原子和3－位取代基；采用化学酰化法酰化具有专属性强，副反就少，反应条件温和，产品纯度高等优点。 2、7－ADCA有几条生产路线？有哪些不同？
答：有两条，用头孢菌素C为原料通过两种方法－酶水解法和化学裂解法得到7－ACA，然后再脱乙酰基，便可得到7－ADCA。 酶水解法难度大，应用有一定局限性。而化学裂解法虽然操作较为复杂，对生产设备要求高，但工艺较为稳定和成熟。
3、在半合成制备头孢菌素过程中，哪些步骤采用化学合成？哪些步骤采用生物合成？
答：在化学酰化路线中，7位的酰化和3位的取代采用化学合成。在酶化法生产路线中，酶进行水解，采用生物合成。
4、苯甘氨酰氯与7－ADCA综合法中加入对甲苯磺酸的作用？ 答：加入对甲苯硝酸的作用是7－ADCA酯从反应系中分离出来。
5、微生物酶酰化法生产头孢氨苄是否可以工业化？
答： 可以工业化，酶酰化法专属性强，副反应少，反应条件温和，产品纯度高，随着酶活力与工艺的改进，酶酰化法将进一步发展并逐步工业化
第八章
填空题
1. 氢化可的松又称皮质醇。
2. Oppenauer氧化反应常用的氧化剂为环己酮，催化剂为异丙醇铝。
3. 氢化可的松半合成工艺中最大的副产物是表氢可的松，可转化为可的松、氟氢可的松 等加以利用。
4．氢化可的松属于甾体化合物，具有环戊烷并多氢菲母核。
5、孕甾二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯的制备三个步骤：将薯芋皂素经裂解，氧化和水解得双烯醇酮醋酸酯
6、 合成氢化可的松的原料有薯蓣皂素、剑麻皂素、番麻皂素、豆甾醇、胆甾醇 （写4个）等。我国主要以薯蓣皂素为半合成的起始原料。
选择题
1. 在我国合成氢化可的松的主要原料为（ A ）
A. 薯蓣皂素 B.胆甾醇 C. 豆甾醇 D. 剑麻皂素 2. 关于Oppenauer 氧化叙述错误的是（ D ）
A. 其氧化剂可为环己酮 B. 其催化剂为异丙醇铝 C. 其可逆反应为Meerwein-Ponndorf还原 D. 不需要无水条件下操作 3. 氢化可的松半合成工艺中最大的副产物是（ B ）
A. 可的松 B.表氢可的松 C. 氟氢可的松 D.醋酸可的松 4. Oppenauer 氧化中的催化剂是（ A ）
A. 异丙醇铝 B. 氢氧化铝 C. 环己酮 D. 丙酮 5. Oppenauer 氧化中的氧化剂是（C ）
A. 异丙醇铝 B. 叔丁醇铝 C. 环己酮 D. 丙醛 简答题
1. 氢化可的松制备过程中为什么先抽真空后加热？
答：因为空气中含有水，醋酐遇水容易水解，如果不抽真空，则醋酐会与空气中的水发生反应，抽去空气后，再加热，则醋酐就在无水环境下进行得到好的产物。 2、17α-羟基黄体酮的制备过程中为什么要嫁醋酸铵-吡啶溶液？
答：吡啶是为了保护C3，C20酮基，4位双键不被氧化。醋酸是为了除去反应中产生的溴化氢，保持催化剂镍的活性。
3. 在制备氢化可的松过程中，哪些步骤采用化学合成，哪些为生物法？
答：化学合成：（1）△5，16 —孕甾二烯—3B—20二酮—3—醋酸酯的制备 （2）16a—17a—环氧黄体酮的制备 (3) 17a—羟基黄体酮的制备
（4）△孕甾烯—17a，21—21二醇—3，,2—二酮醋酸酯的制备 生物法：最后一步（5）最终产物氢化可的松的制备
4、制备氢化可的松哪步采用oppenaner氧化反应，机理是什么？
答 第二步制备环氧黄体酮时采用oppenaner氧化反应；机理：环氧化物上的醇羟基易被氧化为酮，具有很强的专一性。
5、制备氢化可的松中可能产生“三废”是什么？
答：溴化氢，Ni ,H2O等易燃易爆化学试剂
第十一章
选择题
1．目前分离的1000多种抗生素，约2/3产自（ B ） A、真菌B、放线菌C、细菌D、病毒
2．能够用沙土管保存的菌种是（ C ）
A、大肠杆菌B、酵母菌C、青霉菌D、乳酸杆菌3、
3．青霉素很容易发生分解，这主要跟它的结构中的（ B）部位有关 A，苯乙酸； B，β内酰胺环； C，五元环； D，羧基 4．下列不属于氨基糖苷类抗生素的是（ D ） A，链霉素；B，卡那霉素；C，红霉素；D，青霉素 5．微生物产生的乙醇、丁醇等小分子物质在一定条件下也能杀菌、抑菌，但并不被看作抗生素，因为其不符合抗生素一般具有的（ C）特点。 A，天然性； B，小分子；C，高活性（低微浓度）； D，次级代谢产物