有机化学第四版答案(6)

2019-01-04 23:08

(2)

(CH)C=CHCH(A)B)CH(CH)CCH(C)2523(324CH3

解:

(A)(B)(C)Br2CCl4xg(NH)NO褪色A323褪色x银镜

(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么? (1) (A)

HCH3C=CH (B) ,CH(CH)32HCH3C=CCH(CH3)2H

解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较

小,更加稳定。 (2) (A)

CH3 , (B)

CH3

解:(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。 (3) (A) , (B) , (C)

解:(C)的环张力较小,较稳定。 (4) (A) , (B) 解:(A)的环张力较小,较稳定。 (5) (A) , (B) , (C) 解:(C)最稳定。

CH3 CH2 (6) (A) , (B)

解:(A)的环张力很大,所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:

C)(CH)CCHCHCH(B)ClCCHCHA)333333((1) (

(B)(CH)CCHCH(CH)CHCHCHA)(CH)CHCHCH(C)32233233222(2) (

解:(1)C>A>B (2)B>C>A

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。

(1)

(CH)2CHCHCH33CH3CH2CH2 (2) (4)

(CHCHCH3)3C3(3)

CH3

解:题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:

(1) CH3CHCH3 (2) (CH)2CCHCH323

(3) CH3

(CH)2CCH(CH)233 (4)

(九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去?

解:可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶

剂中有无不饱和烃杂质。

若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。 (十) 写出下列各反应的机理: (1) 解:

CH=CH2+HCH=CH2HBrCHCH23Br

CHCH3HCHCH23-Br CHCH23Br

(2)

CH3(1) 1/2(BH)32(2) HO , OH -22CH3HHOH

解:

3 H2O2 , OH -CH31/2(BH)322CH3BH2CH3CH33B

CH3HHOH

BrHBrROOR(3)

CH3CH3

解:该反应为自由基加成反应: h??or ?引发: ROOR2 RO

O+ HBrROH + Br RBr增长:

BrCH3+ HBrCH3+ BrCH3 BrCH3+ Br

… …

终止: 略。

CH3CH3(CH)C=CHCHCHCH=CH3222CH3+H(4)

+H

CH3(CH)CCHCHCHCH=CH32222CH3解:

(CH)C=CHCHCHCH=CH3222CH3

(箭头所指方向为电子云的流动方向!)

CH3分子内亲电加成CH3+- HCH3CH3

CH3CH3(十一) 预测下列反应的主要产物,并说明理由。

H=CHCHCCH22解:(1) CHgCl2HClClCHHCHCCH3C2

双键中的碳原子采取sp杂化,其电子云

的s成分小于采取sp杂化的叁键碳,离核更远,流动性更大,更容易做为一个电子源。

所以,亲电加成反应活性:C=C>CC

HCH=CHCHCCHCH=CHCHCH=CH222(2) 22L indlar解释:在进行催化加氢时,首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上,而且,叁键的吸附速度大于双键。

所以,催化加氢的反应活性:叁键>双键。

22

CHOH(3) C H=CHCHCCHCH=CHCHC=CH22222KOH25OCH25解释:叁键碳采取sp杂化,其电子云中的s成分更大,离核更近,导致其可以发生亲


有机化学第四版答案(6).doc 将本文的Word文档下载到电脑 下载失败或者文档不完整,请联系客服人员解决!

下一篇:2015-2016学年六年级综合实践第二学期教学计划

相关阅读
本类排行
× 注册会员免费下载(下载后可以自由复制和排版)

马上注册会员

注:下载文档有可能“只有目录或者内容不全”等情况,请下载之前注意辨别,如果您已付费且无法下载或内容有问题,请联系我们协助你处理。
微信: QQ: