山东省安丘市第二中学 高二化学导学案
高二化学导学案 课题 单位 第1节有机化合物的合成 安丘市第二中学 时间 2015-4-6 金三胜 李连祥 主备 审核 1、了解有机合成的基本程序和方法。 学习目2、理解卤代烃在不同条件下的取代和消去反应。 标 3、掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。 重难点 1、有机合成的基本程序和方法。 提示 2、碳链的增长和引入官能团的化学反应。 【基础梳理】 一、在进行合成工作时，首先要进行合成路线的设计，其核心在于构建目标化合物分子的______,引入必需的________；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；最后对纯化了的样品进行_________，实验其性质或功能。 二、1、构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的，卤代烃的取代反应就可以用于增长碳链。写出溴乙烷和氰化钠反应的化学方程式： _______________________________________。 碳链的减短在有机合成中也有所应用。____________的氧化反应是减短碳链的有效反应。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应也可以使分子中的碳链减短，得到比羧酸盐少一个碳的烷烃。写出无水醋酸钠与氢氧化钠反应的化学方程式：__________________________。 2、官能团的引入与转化 官能团的转化在有机合成中极为常见，可以通过_______、_______、_______、_______、_______等反应来实现。 三、1、设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标化合物的分子中在结构上的异同，包括_____________两个方面的异同；然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2、1964年柯里首先采用_____的方法设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成是否符合化学原理，以及合成操作是够安全可靠。 3、绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 组风： 团结向上 争创一流 第 1 页 共 21 页
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【重难点突破】 一、 有机合成中有机物官能团的引入、消除和转变的方法 有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引入、消除或转化的各种方法。 1、 官能团的引入 (1) 引入碳碳双键（—C=C—） ① 卤代烃的消去 CH3CH2Br+NaOH ② 醇的消去 CH3CH2OH ③ 炔烃的不完全加成 HC CH +HCI （2）引入卤素原子（-X） ①烷烃或苯及其同系物的卤代 光 CH4+Cl2 CH3Cl+______ FeBr3 +Br2 ②不饱和烃与HX或X2的加成 催化剂 CH2=CH2+ HBr CH3—CH2Br HC CH +2 Br2 CH2Br—CH2Br ③ 醇与氢卤酸的取代 CH3CH2OH+HBr （3）引入羟基（—OH） ①烯烃与水的加成 组风： 团结向上 争创一流 第 2 页 共 21 页
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催化剂 CH2=CH2+ H2O CH3—CH2OH ②醛（酮）的加成 O 催化剂 —C— +H2 —C—OH ③卤代烃的水解 —OH R—X+ H2O R—OH+HX ④酯的水解 R—COOR’+NaOH R—COONa+ R’—OH 2、官能团的消除 ⑴通过有机物加成可消除不饱和键。 ⑵通过消去、氧化和酯化可消除羟基。 ⑶通过加成或氧化可消除醛基。 ⑷通过消去或取代可消除卤素原子。 3、官能团的转变 ⑴利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇醛羧酸。 ⑵通过不同的反应途径增加官能团的个数，如： 消去 加成 取代 CH3CH2OH CH2=CH2 CH2—CH2 CH2—CH2 Br Br OH OH ⑶通过不同的反应，改变官能团的位置。 ⑷碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 ⑸碳链的变短 如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 组风： 团结向上 争创一流 第 3 页 共 21 页
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【典例1】 以为原料，并以Br2等其它试剂制取。写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。 【提示】产物中有两种官能团——双键和羧基，羧基是通过醇氧化成醛再进一步氧化成羧酸，但碳碳双键很活泼，易被氧化，因此应该先把链端醇羟基氧化为羧基后再消去羟基而生成双键。 【思路点拨】若把先脱水成，再氧化的话，会使 和─OH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。 组风： 团结向上 争创一流 第 4 页 共 21 页
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【变式训练1】 （1）化合物A含有的官能团是_______________。 （2）B在酸性条件上与反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_______________。 （3）D的结构简式是_______________。 （4）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是 _______________ （5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 _______________。 二、有机合成路线的设计 1、有机合成的分析方法 组风： 团结向上 争创一流 第 5 页 共 21 页