山东省安丘市第二中学 高二化学导学案
有机合成的分内容 析方法 正合成采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间分析法 接的中间体，逐步推向待合成的有机物，其思维程序是：原料→中间体→产品 逆合成采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所分析法 需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间体→原料 综合比采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较法 较，从而得到最佳合成路线 2、 注意事项 当可能有几条不同的合成路线时，就需要通过优选的方法来确定最佳合成路线。 ⑴必须考虑合成路线是否符合化学原理，产率是否高，副反应是否少，成本是否低，原料是够容易得到等。 ⑵合成操作是否安全可靠等。 ⑶是否符合绿色合成的思想。 绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害等。 【变式训练2】有机化合物A—H的转换关系如下所示： 组风： 团结向上 争创一流 第 6 页 共 21 页
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请回答下列问题： （1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F 的化学方程式是 ； （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式 是 （4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ； （5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 （6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。 随堂演练 1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构．正确的顺序为 A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③ 2、(双选)下列反应中能在有机物分子中引入羟基的有( ) A.酯化反应 B.水解反应 C.消去反应 D.加成反应 组风： 团结向上 争创一流 第 7 页 共 21 页
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3．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( ) A．加成→消去→取代 C．取代→消去→加成 B．消去→加成→水解 D．消去→加成→消去 4、请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写： (1)写出反应类型：反应①______________；反应⑦______________。 (2)写出结构简式： B_____________________________；H_____________________________。 (3)写出化学方程式： 反应③_____________________________； 反应⑥_____________________________。 5、《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种， 是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和 乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下： 组风： 团结向上 争创一流 第 8 页 共 21 页
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(1)写出反应①的化学方程式： __________________________________________. (2)反应③的反应类型为 ______________________________________________． (3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求． (4)C的结构简式为 __________________________________________________， C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同 分异构体的结构简式(各写一种)________________________________． 提升训练（10题,50分） 一、 选择题（本题包括6小题，每小题4分，共24分） 1、下列过程中能引入卤素原子的是( ) A．在空气中燃烧 B．取代反应 C．加成反应 D．加聚反应 2、卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环丙烷的是( ) A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 3、下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 组风： 团结向上 争创一流 第 9 页 共 21 页
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A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应 4、 5、一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是( ) A．(CH3)2CHCOOC(CH3)3 B．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 C．(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3 D．CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3 6、有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反水应，⑤还原反应，⑥氧化反应．已知CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――→△CH2OH—CH2OH＋2NaCl，以丙醛为原料制取类型依次是( ) A．⑥④②① B．⑤①④② C．①③②⑤ 二、非选择题（本题包括4小题，共26分） 7、已知：(X代表卤素原子，R代表烃基) D．⑤②④① 丙二醇，所需进行的反应组风： 团结向上 争创一流 第 10 页 共 21 页