2.醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
3.伯醇(含有—CH2OH)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸),仲醇(含有)氧化生
成酮,叔醇(含有)很难被氧化。
4.中,当R为H,R′为烃基时,具有醛和酯的性质;当R和R′均为烃基时,
只具有酯的性质;当R和R′均为H时,为甲酸,具有羧酸和醛的性质;当R为烃基,R′为H时,只具有羧酸的性质。
【变式探究】
芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题:
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。
(2)A的结构简式为________;G的结构简式为________。 (3)写出下列反应的化学方程式:
①C→A:_________________________________________________________________; ②F与银氨溶液:__________________________________________________________; ③D+H→I:_____________________________________________________________。
【答案】 (1)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应
(2)
(3)
【方法规律】有机反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【命题热点突破二】有机物的推断 1.常见重要官能团的检验方法
官能团种类 碳碳双键或碳碳三键 卤素原子 液 醇羟基 酚羟基 钠 FeCl3溶液 浓溴水 银氨溶液 醛基 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 生 有CO2气体放出 有H2放出 显紫色 有白色沉淀产生 有银镜生成 有砖红色沉淀产试剂 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶判断依据 橙红色褪去 紫红色褪去 有沉淀生成 2.根据反应数量关系确定官能团的数目
(1)
??Na
?――→H2 (2)
2—OH(醇、酚)??
2—COOH
(3)
(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。
例2.【2016年高考浙江卷】(10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知:①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’ 请回答:
(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。 (2)Y→Z的化学方程式是____________。
(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。 【答案】 (1)CH2=CH2 羟基
(2)
(3)取代反应
(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。
【变式探究】有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精,其合成路线如图所示:
(R、R′表示氢原子或烃基);②C的分子式为C7H8O,能与钠反应,不与
碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。
请回答下列问题:
(1)上述合成过程中没有涉及的反应类型有________(填字母)。 a.酯化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 e.还原反应