(2)写出结构简式:C____________;A____________。
(3)写出H生成G的化学方程式:____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:___________________________________________。
【答案】 (1)e (2)
【方法技巧】有机物推断题的突破方法
(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,则反应物必是含卤原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 (3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 ①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸,根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
【变式探究】
有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为
。按如图所示关系可以合成甲,其
中试剂I可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知:
浓硫酸
a.—CH2OH+—CH2OH――――→—CH2OCH2—+H2O △
请回答下列问题:
(1)质谱图显示A的相对分子质量是80.5,A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积之比为2∶2∶1,则A的结构简式为________。
(2)试剂I的名称是________;B→C的反应类型是________。 (3)写出下列反应的化学方程式:
①D→E___________________________________________________________________;
②C+F→G+NaCl_________________________________________________________。 (4)E的一种同分异构体的水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为________。
【答案】 (1)ClCH2CH2OH (2)乙醛 消去反应 (3)①2
。
②
(4)
【命题热点突破三】有机合成路线分析 1.常见两大有机合成路线 (1)一元合成路线
HXNaOH/H2O
R—CH===CH2―――――→卤代烃―――――→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 一定条件△(2)二元合成路线
2.有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应,把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
合成
(3)氨基(—NH2)的保护:如对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
例3.【2016年高考北京卷】(17分) 功能高分子P的合成路线如下: