苯甲酸和苯甲醇的制备
一、目的
1、学习由苯甲醇制备苯甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。 2、复习掌握液体有机物的洗涤和干燥等基本操作。 二、原理
无α-氢原子的醛类在浓的强碱溶液作用下，发生Cannizzaro反应，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
2Ph-CHO NaOH/加热 Ph-CH2OH + Ph-COONa
Ph-COONa HCl Ph-COOH
副反应 Ph-CHO O2 Ph-COOH 三、试剂
Ph-CHO 5ml(0.059 mol) ，NaOH 4g，乙醚 15ml，NaHSO3 (饱和) Na2CO3 10% ，HCl (浓)，无水MgSO4
四、实验步骤
1. 在100mL锥形瓶中，搅拌下，放入4g氢氧化钠和5ml水配置成的水溶液，振荡使氢氧化钠完全溶解。冷却至室温。在振荡下，分批加入5ml新蒸馏过的苯甲醛，塞紧塞子并剧烈振摇，直至化合物变成粘稠的糊状物为止。加热回流40分钟，间歇震摇直至苯甲醛油层消失，反应物变透明。
2、苯甲醇的制备：加水溶解，置于分液漏斗中。每次用5ml乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取苯甲醇），水层保留在200ml的烧杯中，供步骤3使用。三次的乙醚萃取液合并于锥形瓶中，用5ml饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤。然后依次用5ml10%碳酸钠溶液和5ml冷水洗涤。分离出乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥干燥半小时。
将干燥的乙醚溶液倒入50ml蒸馏烧瓶中，蒸出乙醚（倒入指定的回收瓶内）。然后改用空气冷凝管，蒸馏苯甲醇，收集198~204℃的馏分。 产量：约2.0g。
3、 苯甲酸的制备：将萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出苯甲酸粗品，抽滤。用少量冷水洗涤，挤压去水分。取出产物，晾干。粗苯甲酸可用水进行重结晶。 产量：约2、0g。
五、思考题
1、各步洗涤分别除去什么？
2、萃取后的水溶液，酸化到中性是否最合适？为什么？不用试纸，怎样知道酸化已恰当？ 3、为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？长期放置的苯甲醛含有什么杂质？若不除去，对本 实验有何影响？
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从胡椒中提取胡椒碱（半设计）
一、目的
1、掌握天然产物有效成分的提取方法。 2. 初步学习设计实验的方法。
二、试剂
胡椒 5g，95%乙醇 50ml，KOH醇溶液（2mol/L） 5ml，丙酮，10%盐酸。
三、步骤
1. 称取5g胡椒，置于100ml烧瓶中，加95%乙醇50ml，用10%盐酸调节PH值到3，回流2h。
2. 抽滤反应物，正处滤液中的乙醇（回收），浓缩滤液至7ml左右。 3. 浓缩液中加入5ml KOH醇溶液，过滤除去不溶物，保留滤液。 4. 将滤液加热至40℃，再加水出现沉淀，当沉淀不再增加时，静置。 5. 把上述溶液抽滤，滤出固体干燥，丙酮重结晶，得到白色针状晶体。
四、思考题
1. 95%乙醇的作用是什么？ 2. 为什么要调节PH值到3？ 3. 回流时间过短对实验有什么影响？。 4. 为什么要蒸馏浓缩滤液？ 5. 加KOH醇溶液的目的是什么？ 6. 为什么加水产品会析出？
7. 查资料，作表表示在不同温度下胡椒碱在丙酮中的溶解度。 8. 实际操作中，重结晶使用了多少丙酮使产品正好饱和？ 9. 如何使析出的胡椒碱呈现出良好的结晶形状？
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