e.CH(CH3)2+ClCl2高温C(CH3)2
CH3f.CH3g.O3OCHOCH3H2SO4H2O ,AlCl3OHZn－powder ,H2Oh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.
4.5 4.8 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅
式构象。指出占优势的构象。 答案：
1.2
4.6 4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它
们的结构式。 答案：
CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3
CH3+CH3Br2FeBr3CH3BrCH3
4.7 4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
11
a.b.c.d.
答案： b , d有芳香性
4.8 4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案：
a.A1,3－环己二烯BC苯1－己炔+Ag(NH3)2灰白色C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB
NHCOCH34.9 4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
Cla.b.COOHc.CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3
COOHb.c.NHCOCH3答案：
Cla.CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3
4.10 4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO2a.Brb.BrClClNO2c.CH3Cld.e.ClNO2COOHCOOHf.BrCH3Brg.NO2BrCOOH
答案：
12
a.Br2FeBr3HNO3H2SO4CH3CH3BrHNO3H2SO4Br2FeBr3BrNO2
b.NO2BrO2NClc.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3KMnO4COOHCl
CH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClCH3
BrBrCH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2
4.11 4.14 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但
在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： 可能为orororororor……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如
以上各种异构体。
4.12 4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得
到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
H3CC2H5
13
4.13 4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 答案：
A.
4.14 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几
种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：
BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBrBrBr
4.15 = 4.5 将下列结构改写为键线式。
CH3HCHCCCHCHH2CCCCOCH3HCCH3OH2CCCHCCH3CHCHOCH3CH2CHCHCH2CH3CH3CHCCH2CH2CH3C2H5a.CCb.HC2c.H3Cd.H2CCH3CCCH3H2CCHCH2e.H2CH3C
答案：
a.b.OOHc.ord.Oe.
第五章 旋光异构
5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构
体的数目。
14
a.CH3CH2CHCH3ClOHOHb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.e.f.CH3CHOHCHCH3COOHg.HOOHOOh.CH3i.j.CH3kCH2CH3CH3L.
答案：
a.*CH3CH2CHCH3ClOHOHd.( 无 )e.*CH3*( 2 个 )i.*( 2 个 )j.*( 无 )f.( 2 个 )b.CH3CH=C=CHCH3( 2 个 )c.CH3*( 2 个 )*CH3CHOH*CHCH3COOH ( 2=4 个 )2g.OHOOH( 无 )h.CH3( 无 )
OCH2CH3CH3k无L.无
5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影
式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
15