a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3CI d. CH3CH(Br)CH3高场中场低场三峰四峰单峰1.01.53.3～4高场三峰1.0中场单峰1.3低场四峰2.8低场四峰1.5高场双峰1.5
7.16 下列化合物的1H NMR谱各应有几个信号？裂分情况如何？各信号的相对强度如何 a. 1,2-二溴乙烷 b. 1,1,1-三氯乙烷 c. 1,1,2-三氯乙烷
d. 1,2,2-三溴丙烷 e. 1,1, 1,2-四氯丙烷 f. 1,1-二溴环丙烷 答案:
a.BrCH2CH2Br（一组）b.三峰CH3CCl3（一组）c.Cl2CHCH2Cl（二组1:2 ）三峰双峰单峰d.BrCH2CBr2CH3（二组 2:3）e.Cl3CCHClCH3（二组1:3 ）BrHH三峰Br单峰单峰四峰双峰（二组 1:1）四峰HH
7.17 图7－21的1H NMR谱与A,B,C中哪一个化合物符合？
A ClCH2CCl(OCH2CH3)2 B Cl2CHCH(OCH2CH3)2 C CH3CH2OCHClCHClOCH2CH3 答案 B Cl2CHCH(OCH2CH3)2
7.18 指出图7－22中（1），（2），（3）分别与a～f六个结构式中哪个相对应？并指出各峰的归属。
答案 （1）——f （2）——d （3）——a
7.19 一化合物分子式为C9H10O，其IR及1H NMR谱如图7－23，写出此化合物的结构式，并指出1H NMR谱中各峰及IR谱中主要峰（3150～2950cm-1，1750cm-1，750～700cm-1）的归属
OH2CCCH3答案 不饱和度5，苯环与一个不饱和C
OCH2CCH3
化合物结构式
H 1HNMR 谱中：
δ
7.1
OCH2CO ( s,5H ) （ s,2H ）
δ
δ
3.5
2.0
CCH3
－１
( s,3H )
IR谱中主要峰：~3050 cm 苯υ=C－H
－１
~2900 cm 烷υC－H
26
~1700 cm υC=O
－１
~1600 , 1500 cm 苯υ~1380 cm
－１
－１
C=C
δ
CH3
第八章 醇 酚 醚
8.1 命名下列化合物
a.H3CC=CHd.CH2CH2OHHe.OHHCOHCH3NO2b.CH3CHCH2OHBrCH3f.CH3OCH2CH2OCH3OHCH3j.g.c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHOCH3C6H5CHCH2CHCH3CH3OHOHh.i.
答案：
a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m－methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol
8.2 写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。
27
OHOHO正戊醇2，2－二甲基－1－丙醇甲基丁基醚OH*OHO3－甲基－1－丁醇1，2－二甲基－1－丙醇*OHOH甲基异丁基醚*O2－甲基－1－丁醇1，1－二甲基－1－丙醇*OHO甲基仲丁基醚O1－甲基－1－丁醇OH乙基丙基醚OH乙基异丙基醚OH
OH**3－戊醇2－戊醇3－甲基－2－丁醇2－甲基－2－丁醇
甲基叔丁基醚O
8.3 说明下列各对异构体沸点不同的原因
a. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p. 90.5℃)， (CH3)2CHOCH(CH3)2((b.p. 68℃) b. (CH3)3CCH2OH(b.p. 113℃)， (CH3)3C-O-CH3(b.p. 55℃) 答案： a 后者空间位阻较大，妨碍氢键形成
b 除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键
8.4 下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键 答案： b
28
8.5 完成下列转化
OHa.Ob.c.d.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHOHOHCH3CCHCH3CH2CH2OCH(CH3)2OHCH3CH2CHCH3e.SO3Hf.g.h.CH2=CH2CH3CH2CH=CH2ClCH2CH2CH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHO
答案：
OHa.CrO3.Py2浓H2SO4CHCH=CH32Na(CH3)2CHBrBr2CH3CH-CH2Brc.ACH3CH2CH2OHH+Ob.CH3CH2CH2OHKOH / EtOHCH3CCHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2BrHBrCH3CHCH3CH3CH=CH2
29
B.CH3CH2CH2OHH+HBrCH3CH2CH2BrOHCH3CHCH3ONaCH3CHCH3CH3CH2CH2BrHOHH+T.MOHCH3CH2CHCH3CH3CH=CH2d.CH3CH2CH2CH2OHOHe.浓H2SO4HOHHHBr+NaCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaOHOHCH3CH2CH=CH2SO3Hf.CH2=CH2稀 冷KMnO4CH2-CH22OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHH2O+Cl2ClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2OHOHClCH2CH2OHNaOH1)B2H6,Et2OCH3CH2CH2CH2OH2)H2O2,OH－NaOHOh.ClCH2CH2CH2CH2OH
8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 a. HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OH b.
CH2OHOHCH3
c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3 d. CH3CH2Br , CH3CH2OH 答案：
a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 后者成烯烃
8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHc.OHd.OOH
答案： a , b , d可以形成
Oa,Ocis －NOHOHONOtrans－d.OHONOOOONOb.H3COHH2COCH3OHH
30