8.8 写出下列反应的历程
OHH++
答案；
a+bba+_H+OHH++OH2_H2O+H_H+
8.9 写出下列反应的产物或反应物
a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOH+OCH3c.+CH2CH2OCH3d.Oe.f.CH3+NaOC2H5KMnO4OH－HIO4HIO4OHi.CH3j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓H2SO4分子内脱水+HBr无水ZnCl2HClHI(过量)+HI(过量)(CH3)2CHBrCH3(CH2)3CHCH3OHg.h. CH3COOH+CH3CH2CHOCH3COCH2CH2CHO+Br2
答案：
31
a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOH+OCH3HCl+HBr无水ZnCl2(CH3)2CHCH2CH2BrClⅠ+c.+CH2CH2OCH3HI(过量)CH3ⅠCH2CH2ⅠⅠⅠd.Oe.f.+CH3HI(过量)
+CH3CH=CH2(CH3)2CHBr+NaOC2H5KMnO4OH－(CH3)2CHOC2H5CH3(CH2)3CHCH3OHCH3COCHOHCH2CH3CH3(CH2)3CCH3O CH3COOH+CH3CH2CHOg.HIO4h.OHCH3OHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOOHBrBrCCl4 , CS2中单取代CH3i.CH3j.CH3(CH2)2CH+Br2
+CH3CH2CH2CH=CHCH3CH2CH3浓H2SO4分子内脱水CH3CH2CH=CHCH2CH3OH
8.10 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇
8.11 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：
A.H3CH3CCOHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHC--CHCH3H3COHH3CD.H3CC--CH2CH3Br
8.12 用IR或者1H NMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。
a. 正丙醇与环氧乙烷 b. 乙醇与乙二醇
c. 乙醇与1，2－二氯乙烷 d. 二正丙基醚与二异丙基醚 答案： a. 3500的羟基峰为乙醇所独有
32
b. 乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰 c. 乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价 d. 后者为等价单峰H谱
8.13 分子式为C3H8O的IR及1H NMR谱如下，推测其结构，并指出1H NMR谱中各峰及IR中2500 cm-1以上峰的归属。
答案： 3500代表有羟基峰，证明是醇。 3000为甲基峰C-H伸缩振动 三组峰代表有三种不同的H，5.0附近为羟基H峰，在低场 最高场为甲基峰，而且为6。所以为两个磁等价的甲基
4.0为羟基附近C上面的峰 H3CCHH3COH
8.14 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及
C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。 答案：
AOCH3B.OHC.CH3I
第九章 醛、酮、醌
9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2
i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛
OOH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛m. 苯乙酮 o.CH2=CHCHOp.C
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛
phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m－methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl－2－butenal h. BrCH2CH2CHO
Oi.m.p.Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal
二苯甲酮diphenylKetone
33
9.3 写出下列反应的主要产物
a.b.c.d.e.f.g.h.CH3COCH2CH3Cl3CCHOH3CCH3CH2CHOC6H5COCH3O(CH3)3CCHOO++++H2O+KMnO4H+H2N－OHCHO稀NaOHC6H5MgBrH2NNHC6H5浓NaOH+(CH3)2C(CH2OH)2H+无水HClH+H2Oi.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温Cl2,H2OOH－+Cl2CHOO
k.CCH3OCCH3l.H+ +HClm.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3+HBrCH2=CHCHOC6H5CHO++HCNCH3COCH3 稀NaOH 答案：
34
Na.CH3COCH2CH3+H2N－OHOHb.c.Cl3CCHOH3C+H2OCHO+KMnO4Cl3CCHOHH+OHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrOHCH3CCH2CH3HOOCCOOHH+CH3C6H5COHC6H5f.O+H2NNHC6H5浓NaOHH2OC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO(CH3)3CCH2OH无水HCl+(CH3)3CCOOHOO+(CH3)2C(CH2OH)2H+i.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温HOOC(CH2)3COOHCHOCOOH
+CHCl3Ok.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+COOHOCCH2ClClCl+OHCH3m.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCN+HClCH3-CHCH2CH2COCH3BrCH2CH2COCH3OHNCCH2CH2CHO稀NaOH+CH2=CHCHCNCH3COCH3OC6H5CHCH2C-CH3OH
9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
35