答案：
21
6.5 下列各对化合物按照SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。 a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2I b. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHCl c. C6H5Br 及 C6H5CH2Br
答案：a. CH3CH2CH2CH2I快，半径大
b. CH3CH2CH2CH2Cl快，无p-π共轭
＋
c. C6H5CH2Br快，C6H5CH2稳定
6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr
答案： b > c > a
6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？ 答案：
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及
C，写出A，B，C的结构。 答案：
ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)
6.10 写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3的反应历程。 SN2亲核取代反应，亲核试剂为CH3CH2ONa
6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式
BrBrBrBr
22
BrBr
6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：
CH3CHCH2BrCH3KOH--EtOHCH3C=CH2CH3a.H+CH3CH3COHb.CH3CH3H2OBr2CH3CH3CBrd.CH2BrCH3HOBHBrCH3CBrc.CH3rCH3CCH2OHBre.
6.13 分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr
作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。 答案：
A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3
6.14怎样鉴别下列各组化合物？
Bra.CH3c.ClCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClClCH2Brb.BrBr
答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2
第七章
7.1 电磁辐射的波数为800cm-1或2500cm-1，哪个能量高？ 答案： 后者高
7.2 电磁辐射的波长为5μm或10μm，哪个能量高？ 答案： 前者高
7.3 60MHz或300MHz的无线电波，哪个能量高？ 答案： 后者高
7.4 在IR谱图中，能量高的吸收峰应在左边还是右边？ 答案： 左边
7.5 在IR谱图中，C=C还是C=O峰的吸收强度大
23
答案： C=O峰
7.6 化合物A的分子式为C8H6，它可使溴的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图如下，推测其结构式，并标明以下各峰（3300 cm-1，3100 cm-1，2100 cm-1，1500～1450 cm-1，800～600 cm-1）的归属
答案： 不饱和度＝1/2(2+2×8-6)=6，应有苯环（4）和其他两个不饱和键 3300 cm-1（强） 末端C≡C－H伸缩振动 3100 cm-1（弱） 苯环C－H伸缩振动
2100 cm-1（弱） 炔烃一取代C－C伸缩振动 1500～1450 cm-1（多重峰） 苯环振动
800～600 cm-1 （多重峰） 指纹区，苯环C－H弯曲摆动 一取代770-730， 710-690强
CC
7.7 将红外光、紫外光及可见光按照能量高低排列 答案： 从高到低 紫外＞可见＞红外
OO7.8 苯及苯醌（）中哪个具有比较容易被激发的电子？
答案： 后者共轭π键的延长使其能量更低，更容易被激发
7.9 将下列各组化合物按照λmax增高的顺序排列
a. 全反式 CH3(CH=CH)11CH3 全反式CH3(CH=CH)10CH3 全反式CH3(CH=CH)9CH3
(CH3)2NC+N(CH)32(CH3)2NC+N(CH3)2b.
ON(CH3)2OCH3O
c.
CHCH2CH3
CHCHd.
答案：
a. 全反式 CH3(CH=CH)11CH3 > 全反式CH3(CH=CH)10CH3 > 全反式CH3(CH=CH)9CH3
24
b.
(CH3)2NC+N(CH)32(CH3)2NC+N(CH3)2N(CH3)2OOOCH3
＞＞CH3c.
CHCH
CHCH2＞＞＞d.
7.11 当感应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽？它的信号应该在高场还是低场，在图的左边还是右边出现？ 答案： 去屏蔽。信号出现在低场，在图的左边
7.12 指出下列各组化合物中用下线划出的H，哪个的信号在最高场出现。 a. CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br b. CH3CH2Br，CH2CHBr2
HHc.
d. CH3CH=CH2 CH3CH2COH e. CH3COCH3 CH3OCH3 答案
Ha. CH3CH2CH2Br b. CH3CH2Br c. d. CH3CH=CH2 e. CH3OCH3
7.13 在1H NMR谱测定中，是否可用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标？为什么？
答案 不能用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标。因为TMS中氢是等同的，只给出一个锐利峰而且出现在高场。(CH3CH2)4Si中含有两种不同的氢，裂分出多重峰，不能做内标。
7.14 估计下列各化合物的1H NMR谱中信号的数目及信号的裂分情况。 a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3CI d. CH2CH(Br)CH3 7.15 根据表7－1中的数据，大致估计上题中各组氢的化学位移值。 答案
25