大学有机方程式总结(完美)
完美基本有机反应:
烷烃的化学反应:
CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HCl ⒈卤代(F2,I2不可作卤化剂)CH4+Cl2
h
CH3CHClCH3(57%)+CH3CH2CH2Cl(43%) CH3CH2CH3+Cl2
⒉硝化,磺化,氧化(略) 烯烃的化学反应:
4⒈加卤素:CH3CH=CH2+Br2 CCl CH3CHBr-CH2Br
⒉加氢卤酸:CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBr-CH3 有区域选择,符合马氏规则 ⒊与无机酸:CH3CH=CH2+H2SO4→CH3CH(OSO3H)-CH3 CH3CH=CH2+HOCl→CH3CH(OH)-CH2Cl
242 CH3CH(OSO3H)-CH3 CH3CH(OH)CH3 ⒋与水加成:CH3CH=CH2
h (25 C)
HSOHO
(CH3CH2CH2)3B ⒌与硼烷加成:CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH
顺式加成,反马氏取向生成1 醇
⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH3CH=CH2+HBr→ CH3CH2CH3Br HCl无此反应
⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni等 ⒏高锰酸钾氧化:
酸性:CH3CH=CH2+KMnO4 CH3CH(OH)CH2OH+MnO2+KOH 碱性:CH3CH=CH2+KMnO4 CH3COOH+CO2↑ ⒐臭氧化:
3
RRC=CHR’ → 可根据产物推断反应物结构
B2H6
H2O(OH-)
过氧化物
OH-
H /
O
- 故多用于双键位置判定
H2O2璈2O
RCOR+R’COOH -H2O Zn RCOR+R’CHO
LiAlH4 RRCHOH+R’CH2OH
Ag/200-300 C
CH2-CH2 ⒑催化氧化:CH2=CH2+O2
O
PdCl2~CuCl2
CH3CHO 多用于工业生产 CH2=CH2+O2
⒒ -取代反应:
2
CH2=CH-CH2Cl 氯代:CH2=CHCH3
Cl/400-600 CNBS
CH2=CH-CH2Br 溴代:CH2=CHCH3
两个反应均为自由基取代反应,NBS即N-溴代琥珀酰亚胺
(CH3)2CClCH(CH3)2(主)+(CH3)3CCHClCH3(次) ⒓重排:(CH3)3CCH=CH2
这一重排是由于分步加成和第一步中,由H+对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3 >2 >1 ,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。 ⒔聚合反应:含二聚和多聚(略) 共轭双烯的反应: ⒈1,2-加成和1,4-加成:
2
BrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2-CHBr-CH=CH2 CH=CH-CH=CH
HCl
Br
1