大学有机方程式总结(完美)

2021-02-21 13:33

大学有机方程式总结(完美)

完美基本有机反应:

烷烃的化学反应:

CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HCl ⒈卤代(F2,I2不可作卤化剂)CH4+Cl2

h

CH3CHClCH3(57%)+CH3CH2CH2Cl(43%) CH3CH2CH3+Cl2

⒉硝化,磺化,氧化(略) 烯烃的化学反应:

4⒈加卤素:CH3CH=CH2+Br2 CCl CH3CHBr-CH2Br

⒉加氢卤酸:CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBr-CH3 有区域选择,符合马氏规则 ⒊与无机酸:CH3CH=CH2+H2SO4→CH3CH(OSO3H)-CH3 CH3CH=CH2+HOCl→CH3CH(OH)-CH2Cl

242 CH3CH(OSO3H)-CH3 CH3CH(OH)CH3 ⒋与水加成:CH3CH=CH2

h (25 C)

HSOHO

(CH3CH2CH2)3B ⒌与硼烷加成:CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH

顺式加成,反马氏取向生成1 醇

⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH3CH=CH2+HBr→ CH3CH2CH3Br HCl无此反应

⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni等 ⒏高锰酸钾氧化:

酸性:CH3CH=CH2+KMnO4 CH3CH(OH)CH2OH+MnO2+KOH 碱性:CH3CH=CH2+KMnO4 CH3COOH+CO2↑ ⒐臭氧化:

3

RRC=CHR’ → 可根据产物推断反应物结构

B2H6

H2O(OH-)

过氧化物

OH-

H /

O

- 故多用于双键位置判定

H2O2璈2O

RCOR+R’COOH -H2O Zn RCOR+R’CHO

LiAlH4 RRCHOH+R’CH2OH

Ag/200-300 C

CH2-CH2 ⒑催化氧化:CH2=CH2+O2

O

PdCl2~CuCl2

CH3CHO 多用于工业生产 CH2=CH2+O2

⒒ -取代反应:

2

CH2=CH-CH2Cl 氯代:CH2=CHCH3

Cl/400-600 CNBS

CH2=CH-CH2Br 溴代:CH2=CHCH3

两个反应均为自由基取代反应,NBS即N-溴代琥珀酰亚胺

(CH3)2CClCH(CH3)2(主)+(CH3)3CCHClCH3(次) ⒓重排:(CH3)3CCH=CH2

这一重排是由于分步加成和第一步中,由H+对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3 >2 >1 ,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。 ⒔聚合反应:含二聚和多聚(略) 共轭双烯的反应: ⒈1,2-加成和1,4-加成:

2

BrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2-CHBr-CH=CH2 CH=CH-CH=CH

HCl

Br

1


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