大学有机方程式总结(完美)
1,4-产物 1,2-产物 不同反应条件下主要产物不同
室温以上或极性溶剂: CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br (1,4)
0℃以下或非极性溶剂CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2－CHBr－CH=CH2 (1,2) ⒉与等摩尔的H2加成:
CH3CH=CHCH3 (1,4) CH=CH－CH=CH
2
CH3CH2CH=CH2 (1,2) CH=CH－CH=CH
⒊双烯加成(Diels-Alder反应): 合成六元环的良好反应 炔烃的反应：
2
CH3CH2CH3 ⒈加氢①催化加氢：CH3C≡CH
EfOH NaH/Pd
H/Pd
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CH3CH=CHCH3（顺式） ②部分加氢：CH3C≡CCH3
H/BaSO Pd
CH3C≡CCH3 CH3CH=CHCH3（反式）
⒉亲电加成：
22 CH3CBr=CHBr CH3CBr2－CHBr2 ① 加卤素：CH3C≡CH
反应B远难于A，故可停留在第一步产物阶段
2
BrCH2－CHBr－CH2C≡②双键优先于叁键加成: CH2=CH－CH2－C≡CH
CH
③加氢卤酸：CH3C≡CH+HBr→(A)CH3CBr=CH2+HBr→(B)CH3CBr2CH3 反应亦可停留在A阶段 ⒊与亲核试剂加成：
4
[CH3C(OH)=CH2] ①与水加成：CH3C≡CH+H2O CH3COCH3
中间步骤称为烯醇式重排
Na NH3(l)
(A)BrBr(B)
Br
HgSO重排
2Cl2 NH4Cl②加HCN：CH≡CH+HCN Cu CH2=CH－CN
产物为制取聚丙烯腈的原料
③与其他亲核试剂的加成：CH≡CH+ROH→CH2=CH－OR
CH≡CH+NH3→CH2=CH－NH2 CH≡CH+CH3COOH→CH2=CH－OOCCH3 ⒋作为酸的反应：
① 与碱金属反应：CH3C≡CH+Na[NH3(l)]→CH3C≡C－Na
② 与重金属（盐）反应：CH3C≡CH +Ag/NH3-H2O→CH3C≡C－Ag↓ CH3C≡CH+Cu/NH3-H2O→CH3C≡C－Cu↓ ⒌氧化反应：
①高锰酸钾氧化：RC≡CR’+KMnO4/H+→RCOOH+R’COOH 42
RCOOH+R’COOH②臭氧化：RC≡CR’ 3
.O/CCl .HO
⒍聚合反应：
① 线型低聚：2CH≡CH →Cu2Cl2-NH4Cl/H+→CH2=CH－C≡CH 产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料
② 环型低聚：3CH≡CH
⒎制备高级炔：CH3C≡CNa+CH3CH2CH2Br→CH3C≡C－CH2CH2CH3 卤代烷的反应：
2
400 500 C