大学有机方程式总结(完美)
① Claisen-Sehmidt反应:芳醛和含 -H的醛缩合
－CH=O+CH3CH=O/OH-→ －CH=CHCH=O ② Perkin反应:芳醛和酸酐缩合
－CH=O+(CH3CO)2O/AcONa→ －CH=CHCOOH ③ Tollen’s反应,可以制取一个有趣的化合物 3H2C=O+CH3CH=O→
⒉碘仿反应:RCOCH3+I2-NaOH→[RCOCI3]→RCOOH+CHI3
凡含有RCO－结构,或经氧化后可生成此结构的化合物均可发生此反应,它既可用于该结构的鉴定,也可在合成过程中作切断碳链用. 醛酮的氧化还原反应：
⒈氧化反应：①银镜反应：
RCH=O+2[Ag(NH3)2]++2OH-→2Ag↓+RCOO-NH4++3NH3+HOH
Tollen也称反应，适用于醛，但 -羟基酮有时也给出正反应，类似的反应还有与新制氢氧化铜的反应。
③ Baeyer-Villiger反应：RCOR’+R”CO－O－OH→RCOOR’+R”COOH 酮氧化，不影响碳干，具有合成价值。 ⒉还原反应：
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RCH=CHCH2OH ① 金属氢化物还原：RCH=CHCH=O
类似的试剂还有，它们均被称为氢负离子给予剂，故反应不影响碳，碳双键。 ② 异丙醇铝[(i-PrO)3Al]还原：仅还原C=O, 不影响C=C.
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RCH2CH2CH2OH ③ 催化氢化：RCH=CHCH=O
加压均C=C,C=O还原，常压则只还原C=C，仅还原C=O应选金属氢化物。
NaBH
H/Ni
-CH2CH2CH3 ④ Clcmmensen法： COCH2CH3
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-CH2CH2CH3 ⑤ K-W-黄鸣龙法： -COCH2CH3
⑥ 歧化反应（Cannizzaro反应）：
Zn Hg/HCl
NH NaOH/二缩乙二醇~200 C
CH2=O+ -CH=O -CH2OH+HCOOH
是不含 -H的醛特有的反应，反应物中的较小分子生成酸 醛酮的制法：
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RR’C=O+CH3CH=O ⒈烯烃臭氧化：RR’C=CHCH3 3
OH
.O .Zn HO
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RCH=O 醇氧化：RCH2OH 3
利用产物沸点低于反应物的原理迅速将其分离。 -位氧化：
CrO HSO/
NO2- -CH(OCOCH3) NO2- -CH=O NO2- -CH3
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RCH=O 酰卤部分还原：RCOCl
3
-COR ⒉付-克酰基化：RCOCl+
⒊格氏试剂制取：RMgBr+CH3COOEt→RCOCH3
⒋有机镉法：RMgBr+CdCl2→R2Cd +R’COCl→RCOR’
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-CH=O ⒌Gatterman-Koch法: +CO+HCl(干)
CrO3/(CH3CO)2O
H
BaSO Pd/H
AlCl
AlCl/CuCl
CH=O（水杨醛） ⒍Reimer-Tiemann法: -OH+CHCl3
5
NaOH