《有机化学》
一、课程描述
有机化学课程是药学各专业的一门重要专业基础课，主要包括各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学概念，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。
本课程要求学生掌握有机化合物的系统命名原则、各类有机化合物的物理和化学性质、结构与反应性的关系、立体化学知识、有机化合物的分离鉴定方法、运用化学方法及波谱技术测定有机化合物的结构，熟悉有机合成技术，有机结构理论及重要有机反应机理。了解有机化学发展的现状及其与药学的关系。
建议学时：85学时 参考教材： 《有机化学》（第1版），王礼琛主编，中国医药科技出版社 《有机化学》（第6版），倪佩洲主编，人民卫生出版社 《有机化学》（第2版），王积涛主编，南开大学出版社
T. W. Graham Solomons & Craig B. Fryhle，Organic Chemistry (eighth edition），化学工业出版社
二、教学内容与知识点
1．绪论 [基本内容]
1）有机化学和有机化合物 2）有机化合物的一般特性 3）有机化合物的结构 4）有机化合物的分类 5）共价键的几个重要参数
6）有机化合物中共价键断裂的方式 7）有机酸碱理论简介 [基本知识点]
1）有机化合物和有机化学的概念；有机化合物的结构。 2）有机酸碱的概念；有机化合物的特性。 3）有机化学发展史；有机化合物的分类。
2．烷烃 [基本内容]
1）通式和同系列 2）构造异构
3）饱和碳原子和氢原子的类型 4）命名
5）结构（烷烃中碳碳单键和碳氢单键的形成、构象）
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6）物理性质
7）化学性质（卤代反应、氧化与燃烧、热裂反应） [基本知识点]
1）烷烃的命名、结构；烷烃的卤代反应及机理；自由基的概念及相对稳定性。 2）烷烃的物理性质。
3）烷烃的氧化、燃烧和热裂反应。
3．环烷烃
[基本内容]
1）分类、同分异构和命名
2）单环烷烃的结构（稳定性、拜尔张力学说）
3）单环烷烃的构象（环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、取代环己烷和十氢萘的构象） 4）物理性质 5）化学性质 [基本知识点]
1）单环烷烃、桥环和螺环的命名、结构；脂环烃的分类，环烷烃的物理性质； 2）脂环烃的构造异构和构型异构；环烷烃的化学性质。
3）环丙烷、环丁烷的构象；环己烷的构象、a键、e键的概念以及取代环己烷的优势构象；十氢萘的构象。
4．立体化学
[基本内容]
1）同分异构现象
2）对映异构体和手性分子
3）对映异构体的表示方法与构型标记 4）对映异构体的光学性质
5）含有一个手性碳原子化合物的对映异构 6）含有多个手性碳原子化合物的对映异构 7）不含手性碳原子化合物的对映异构 8）有机反应中的立体化学 9）获得单一光学异构体的方法 [基本知识点]
1）对映异构体和手性的概念；对映异构体的表示方法及构型命名；对映异构体的理化性质；外消旋体、内消旋体的概念；构象异构和构型异构。
2）对称因素中的对称平面和对称中心；丙二烯型、螺环型和联苯型化合物的立体化学。 3）偏振光有关概念；外消旋体拆分；手性分子在反应中的立体化学。
5．烯烃
[基本内容]
1）结构
2）几何异构体 3）命名 4）物理性质
5）化学性质（催化氢化、亲电加成反应、自由基加成反应、硼氢化-氧化反应、氧化反
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应和α-氢的卤代反应）
6）烯烃的来源及制备 [基本知识点]
1）烯烃的结构、命名；顺反异构体及其构型标记法；烯烃的物理性质。
2）烯烃的催化加氢；亲电加成反应（加HX，加X2，加H2SO4，加H2O，加HOX）；亲电加成反应机理（加X2，加HX）；亲电加成反应的马氏（Markovnikov）规则；烯烃的氧化反应（被KMnO4氧化，臭氧化、过酸氧化）；α-氢的卤代反应。
3）硼氢化-氧化反应及反应机理；过氧化物效应及自由基加成反应机理；烯烃的聚合反应；烯烃的制备。
6．炔烃
[基本内容]
1）分类 2）结构
3）同分异构和命名 4）物理性质
5）化学性质（加成反应、氧化反应、炔氢的反应） 6）炔烃的制备 [基本知识点]
1）炔烃的结构、命名；炔氢的反应、碳碳叁键的还原反应和亲电加成反应。 2）炔烃与醇钠、氢氰酸的加成反应。 3）炔烃的物理性质。
7．二烯烃
[基本内容]
1）分类和命名
2）共轭二烯烃的结构
3）共轭二烯烃的反应（亲电加成、狄尔斯－阿尔德反应） [基本知识点]
1）二烯烃的分类、结构和命名；二烯烃的物理性质。
2）共轭二烯烃的1，2和1，4加成反应；狄尔斯－阿尔德（Diels-Alder）反应。 3）共振论的概念；离域、超共轭效应的概念；π-π共轭与p-π共轭。
8．芳烃 [基本内容]
1）分类 2）苯的结构
3）苯衍生物的同分异构和命名 4）苯及其同系物的物理性质 5）苯及其同系物的化学性质
亲电取代反应（卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅瑞德尔-克拉夫茨反应） 加成反应 氧化反应
烷基苯α－氢的反应
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6）芳环上亲电取代反应的定位规律 7）多环芳烃和非苯芳烃 稠环芳烃（萘、蒽和菲） 联苯
多苯代脂烃 非苯芳烃 休克尔规则
非苯芳烃的芳香性 [基本知识点]
1）芳香性的概念；苯的结构及苯的分子轨道模型；苯的同分异构及命名；芳烃的物理性质；苯的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F－C烷基化和酰基化反应）；亲电取代反应机理；芳环上亲电取代反应定位规律及其应用；共振论对亲电取代反应定位规律的解释；苯的加成、氧化反应。
2）萘的结构、命名；萘的亲电取代反应；萘的氧化反应；蒽和菲的反应；联苯的命名及性质。
3）休克尔(Huckel）规则；非苯芳烃的芳香性。
9．卤代烃
[基本内容]
1）分类 2）命名 3）结构 4）物理性质 5）化学性质 亲核取代反应（常见亲核取代反应、反应机理、反应的立体化学、影响反应机理的因素） 消除反应（消除反应及消除方向、反应机理、E2反应的立体化学、消除反应和取代反应的竞争）
与金属反应 还原反应 6）制备 [基本知识点]
1）卤代烃的分类、命名和结构；诱导效应；卤代烃的物理性质。
2）亲核取代反应、机理及影响因素；消除反应、消除反应的查依采夫（saytzeff）规则、消除反应机理以及E2消除的立体化学；格氏试剂；卤代烃的还原反应。
3）亲核取代反应和消除反应的竞争；卤代烃的制备方法。
10．醇
[基本内容]
1）分类和命名 2）结构 3）物理性质 4）化学性质
一元醇的化学性质（氧氢键断裂的反应、碳氧键断裂的反应、氧化和脱氢反应） 二元醇的特性
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5）硫醇 6）制备 [基本知识点]
1）醇的命名、结构；氢键的概念；醇的物理性质。
2）一元醇与金属的反应、取代反应、脱水反应、生成硫酸酯；醇的氧化（Sarrett试剂、Jones试剂和活性MnO2；Oppenaure氧化；被高锰酸钾或重铬酸钠氧化）；频哪醇重排。
3）醇与HX反应的机理；二元醇被高碘酸氧化的机理；硫醇的性质；醇的制备方法。
11．酚
[基本内容]
1）分类和命名 2）结构 3）物理性质 4）化学性质
酚羟基的反应（酸性、酚醚的形成及克莱森重排、酚酯的形成和傅瑞斯重排、与三氯化铁的显色反应）
芳环上的亲电取代反应 氧化反应 5）制备 [基本知识点]
1）酚的命名、结构；酚的物理性质。
2）酚的酸性及理论解释；酚芳环上的取代反应；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；酚的制备方法。
3）酚的氧化反应；Claisen重排反应机理；Reimer-Timann反应。
12．醚和环氧化合物
[基本内容]
1）醚的分类和命名 2）结构 3）物理性质 4）化学性质 金羊盐的形成
醚键的断裂 过氧化物的形成 5）醚的制备 6）冠醚
7）环氧化合物 开环反应及机理 开环反应的方向
开环反应的立体化学 8）硫醚 [基本知识点]
1）醚的命名、结构；醚的物理性质。
2）金羊盐的形成和醚键的断裂反应；环氧化合物的开环反应、区域选择性及立体化学；
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