全国药学本科专业主干课程知识点(5)

2019-08-17 13:53

醚的制备方法(醇分子间脱水、威廉姆逊合成法)。

3)醚的自动氧化反应;冠醚、硫醚的性质。

13.醛、酮和醌

[基本内容]

1)羰基的结构

2)醛、酮的分类和命名 3)醛、酮的物理性质 4)醛、酮的化学性质

亲核加成反应 (与含碳亲核试剂加成、与含氧亲核试剂加成、与含氮亲核试剂加成、与含硫亲核试剂加成)

α-氢原子的反应(互变异构、羟醛缩合反应、卤代反应和卤仿反应) 氧化反应和还原反应(氧化反应、还原反应、康尼查罗反应) 其它反应(魏悌希反应) 5)醛、酮的制备 醇的氧化与脱氢 芳烃的氧化 傅-克反应

盖特曼-柯赫反应 6)不饱和醛、酮

α,β-不饱和醛、酮的结构和化学性质 烯酮

7)醌类化合物

羰基的亲核加成反应 碳碳双键的加成反应 共轭加成反应 [基本知识点]

1)醛、酮的结构、命名;亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、ROH,氨的衍生物和金属有机化合物的加成);亲核加成反应机理;羟醛缩合反应(分子间、分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理和酸催化机理;醛、酮的碱催化卤代反应机理及卤仿反应;氧化反应(KMnO4/H+;Tollens试剂,Fehling试剂)和还原反应(Clemensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meerwein-Ponndolf还原;金属氢化物还原及酮的双分子还原);康尼查罗反应;Witting 反应;醛、酮的制备方法。

2)α,β-不饱和醛酮的1,4和1,2加成;Diels-Alder反应的立体化学;烯酮的反应。 3)醌的命名和制备;对苯醌的反应。

14.羧酸和取代羧酸 [基本内容]

1)羧酸的分类和命名 2)羧基的结构 3)羧酸的物理性质 4)羧酸的化学性质 酸性和成盐 形成羧酸衍生物

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还原反应

α-氢的卤代反应 脱羧反应

二元羧酸的热分解反应 5)羧酸的制备 氧化法 腈水解法 格氏试剂法 6)取代羧酸 卤代酸 羟基酸 酚酸

氨基酸、多肽和蛋白质 [基本知识点]

1)羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;物理性质;影响羧酸酸性的因素及理论解释;邻位效应;羧酸衍生物的形成反应;酯化反应机理;羧酸α-H被卤代的反应机理;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法。

2)Reformatsky反应及反应机理;;Knoevenagel反应;Kolbe-schmitt反应。

3)卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;β-羰基酸的脱羧反应;氨基酸构型的表示方法;偶极离子、等电点的概念;氨基酸的显色反应;肽键的结构特点。

15.羧酸衍生物和碳酸衍生物

[基本内容]

1)结构 2)命名 3)物理性质 4)化学性质

水解、醇解和氨(胺)解反应 与金属有机化合物的反应 还原反应

酰胺的特殊性质 5)制备

6)羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及其在合成中的应用 酯缩合反应及在有机合成中的应用 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 麦克尔加成 达参反应 普尔金反应

7)碳酸衍生物、油脂和原酸酯 [基本知识点]

1)羧酸衍生物的结构、命名和物理性质;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解和酸水解的反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸衍生物的还原反应;Rosenmund还原;Claisen酯缩合反应(包括分子间缩合及分子内的Dieckmann缩合)及机

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理;酰胺的酸碱性及Hofmann降解反应。

2)乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式互变,酮式分解及在合成上的应用;丙二酸二乙酯的制备、烃基化及在合成上的应用;Micheal加成反应;达参反应。

3)一些碳酸衍生物的结构及性质;油脂和原酸酯。

16.有机含氮化合物

[基本内容]

1)硝基化合物 结构和命名 物理性质

化学性质 (α-氢的反应、芳香族硝基化合物的性质、硝基的还原) 2)胺的分类 3)胺的结构 4)胺的命名 5)胺的物理性质 6)胺的化学性质 碱性及成盐 烃基化反应 氧化反应

酰化和磺酰化反应 与亚硝酸反应

芳香胺芳环上的取代反应 烯胺及其在合成中的应用 7)胺的制备 氨或胺的烃基化 硝基化合物的还原

腈、酰胺及其他含氮化合物的还原 霍夫曼降解 加布瑞尔合成法 8)季铵盐和季铵碱

9)重氮化合物和偶氮化合物 [基本知识点]

1)硝基的结构、物理性质;硝基对苯环上邻、对位上卤原子和甲基的化学反应性的影响;硝基化合物的还原反应;联苯胺重排。

2)胺的结构、分类及命名;胺的物理性质;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化和磺酰化;亚硝化反应;环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱(Hofmamn消除反应及在胺结构测定中的应用);胺的制法(包括Gabriel合成法)。

3)芳香重氮盐的置换反应及其在合成中的应用;偶合反应;重氮甲烷结构和性质。

17.杂环化合物 [基本内容]

1)分类 2)命名

有特定名称的杂环

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无特定名称的稠杂环 3)六元杂环化合物

吡啶(结构及芳香性、物理性质、化学性质) 喹啉和异喹啉

含氧原子的六元杂环

4)含两个杂原子的六元杂环 5)含一个杂原子的五元杂环

吡咯、呋喃和噻吩(结构与芳香性、物理性质 、化学性质);吲哚 ②含两个杂原子的五元杂环化合物

吡唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、嘌呤 6)杂环化合物的合成 [基本知识点]

1)呋喃、噻吩、吡咯的结构、芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名;咪唑、吡唑的物理性质;咪唑、吡唑的互变异构及化学反应。

2)吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉、异喹啉的命名;喹啉的化学反应;喹啉的Skraup合成法。

3)吲哚、嘌呤、嘧啶、吡嗪、哒嗪的命名;嘌呤的互变异构 ;无特定名称稠杂环的母核命名;吡喃酮的性质。

18.萜类和甾体化合物

[基本内容]

1)萜类化合物的结构与分类 2)单萜类化合物 链状单萜化合物 单环单萜类化合物 双环单萜类化合物 3)其它萜类化合物 倍半萜和二萜 三萜和四萜

4)甾体化合物的结构 5)甾体化合物的命名

6)甾体化合物的构型和构象 [基本知识点]

1)萜类的异戊二烯规律;单环单萜薄荷醇的结构;双环单萜类的碳架和命名;蒎烯、樟脑的结构;龙脑、异龙脑的结构。

2)甾体化合物的基本碳架、编号、基本母核及命名;甾体化合物的构型和构象(α,β,正系,别系)。

19.糖类 [基本内容]

1)单糖的链状结构和命名

2)单糖的环状结构及哈武斯投影式 3)单糖的化学性质 碱性条件下的反应

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氧化反应 还原反应

与含氮试剂的反应 苷的形成

环状缩醛和缩酮的形成 4)重要的单糖及其衍生物 5)双糖 麦芽糖 乳糖 纤维二糖 蔗糖 6)多糖 淀粉 纤维素 [基本知识点]

1)单糖(以葡萄糖为例)的开链结构,环状结构的表示法和命名;Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系;单糖的优势构象;单糖的化学性质(成苷反应,氧化反应,还原反应,与含氮试剂反应、糖脎的生成等)。

2)蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖的结构和性质。 3)多糖(淀粉、纤维素)的结构及性质。

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