（3）只有D无偶极矩变化，无红外吸收峰
3、下列同分异构体将出现哪些不同的特征吸收带？ （1）CH3— —CO2H —CO2CH3
（2）C2H3COCH3 CH3CH2CH2CHO （3） O O
O 解：（1）CH3— —COH 在3300~2500cm1处有vO—H，
-
O 其vC=O位于1746~1700cm1
--
—COCH3 无vOH吸收，其vC=O位于1750~1735cm1
O （2）C2H3CCH3 其vC=O位于1720~1715cm1
-
O CH3CH2CH2CH 其2820cm1及2720cm1有醛基费米共振双峰。
--
vC=O位于1740~1720cm1
-
（3） O 的vC=O吸收频率小于 O的vC=O吸收频率
4、下列化合物在红外光谱中哪一段有吸收？各由什么类型振动引起？
HO— —CH = O CH3—CO2CH2C≡CH
（A） （B）
O 解：（A） HO— —CH ： vOH 3700~3200cm1
-
δOH
1300~1165cm1
---
vCH(O) 2820~2720cm1双峰 vC=O 1740~1720cm1
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苯骨架振动： 1650~1450 cm1
-
苯对位取代： 860~800 cm1
-
v=CH 3100~3000cm1
-
O （B）CH3—COCH2C≡CH ：
vC=O 1750~1735cm1
-
vC—O—C 1300~1000cm1
-
vC≡C 2300~2100cm1
-
v≡CH 3300~3200cm1
-
vasC—H 2962±10cm1、2926±5cm1
--
vsC—H 2872±10cm1、2853±10cm1
--
δδ
asC—H sC—H
1450±20cm1、1465±20cm1
---
1380~1370cm1
5、红外光谱（图10-28）表示分子式为C8H9O2N的一种化合物，其结构与下列结构式哪一个符合？
NHCOCH3 OH NH2 CO2CH3 COCH2 OCH3 （A） （B） （C）
NHCH3 CO2H CH2NH2 CO2H （D） （E）
解：（A）结构含—OH，而图中无vOH峰，排除
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O -
（C）结构中含—CNH2，伯酰胺，而图中无1650、1640cm1的肩峰，排除。 （D）与（E）结构中有—COOH，而图中无3000cm1大坡峰，排除。
-
（B）图中3600cm1，3300cm1为vAr—N
--
1680cm1，为vC=O
-
1600~1400cm1为苯骨架振动
-
1300~1000cm1表示有C—O—C
-
所以应为（B）。
6、芳香化合物C7H8O，红外吸收峰为3380, 3040, 2940, 1460, 1010, 690和740cm1，试推导结构并确
-
定各峰归属。
解：Ω= 7 + 1 – 8/2 = 4 3380cm1表明有—OH
-
3040cm1表明为不饱和H
-
690与740cm1表明苯单取代
-
得
CH2OH 3380cm1为vOH ；
-
2940cm1为CH2的vC—H ；
-
3040cm1为v=C—H ；
-
1460cm1为苯骨架振动；
-
1010cm1，为vC—O ；
-
690与740cm1为苯单取代δ
-
C—H
-
7、化合物C4H5N，红外吸收峰：3080, 2960, 2260, 1647, 990和935cm1，其中1865为弱带，推导结构。
1?5解：Ω= 4 + 1 + () = 3
2 CH2 = CHCH2C≡N
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3080cm1为v=C—H ；
-
2960cm1、2260cm1为vC—H ；
--
1647 cm1为vC≡N ；
-
1418cm1为δ
--
C—H
-
；
=C—H
990cm1和935cm1为烯烃—取代δ
8、分子式为C7H5OCl的化合物，红外吸收峰：3080，2810，2720，1705，1593，1573，1470，1438，1383，1279，1196，1070，900及817cm1，试推结构。
-
解：Ω= 7 + 1 – 5/2 = 5
O Cl— —CH 3080cm1为v=C—H ；
-
2810cm1、2720cm1为vCH（O）费米共振双峰；
--
1705cm1为vC=O ；
-
1593、1573、1470、1438cm1为苯骨架振动vC=C；
-
1383、1279、1196、1070cm1为苯对位取代倍频和组频；
-
900及817cm1为苯对位取代δ
-
C—H ；
9、由红外光谱图10-29推导化合物结构。
解：Ω= 4 + 1 + (1?11) = 0 2--
3450cm1与3300cm1为vN—H ； 2960cm1为CH3的vC—H ；
-
1620cm1为δ
-
N—H ；
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1468 cm1为—CH2—的vC—H ；
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CH3 1385cm1与1370cm1峰高比约为1:1，表明有—CH CH3
CH3 所以为 CH—CH2—NH2
CH3
10、化合物分子式为C6H12O2，据图10-30的IR谱推导结构。
解：Ω= 6 + 1 -
12 = 1 2-
CH3 1397cm1与1370cm1峰高比约为1:2，表明有CH3—C—CH3
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1184cm1与1150cm1为vsC—O—C ；
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1280cm1为vasC—O—C ；
-
1720cm1为vC=O ；
-
2960cm1为vC—H ；
-
CH3 O O CH3 所以可为 CH3—C COCH3 或 CH3—C—O—C—CH3
CH3 CH3 其中之一。若需确证，还需有其它信息。
11、化合物分子式为C4H9NO，据图10-31的IR谱推导结构。
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