1?9解：Ω= 4 + 1 + () = 1
23350cm1、3170cm1为vN—H ；
--
2960cm1为CH3的vC—H ；
-
--
O 1640cm1峰在1650cm1处有高峰，表明为伯酰胺—CNH2 ； 1465cm1峰在1425cm1为vN—H与δ
----
N—H 混和峰；
CH3 1370cm1与1355cm1峰高比约为1:1，表明有CH CH3
O CH3 所以 CH—C—NH2
CH3
16
第十一章 核磁共振波谱法
基本要求：了解什么是核磁共振以及发生核磁共振的必要条件，
了解什么是化学位移以及影响化学位移的因素（电负性、磁各向异性、氢键等），了解在某些化学环境中1H的δ的大致范围， 了解自旋一自旋偶合及自旋偶合所产生的裂分， 了解核磁共振的基本实验技术和常用的去偶方法，
能利用1HNMR上化学位移、偶合常数、积分面积确定分子结构（一级谱）， 了解13CNMR的特点。
重点：发生核磁共振的必要条件，在某些化学环境中1H的δ的大致范围，自旋偶合和裂
分。
难点：1HNMR谱解析，13CNMR的特点。 参考学时：8学时
部分习题解答
1、下列原子核中哪些核有自旋角动量？
147131216193114151H, 2He, 3Li, 6C, 6C, 8O, 9F, 15P, 7N, 7N
7193115解：1 13 141H, 3Li,6C, 9F, 15P,7N, 7N有自旋角动量。
2、使用300MHz的频率照射时，发现某氢核吸收峰与TMS峰间的频率差（Δν）为2184Hz，该吸收峰的化学位移（δ）为多少？
解：???v2184?106??106?7.28（ppm） v03003、下列化合物中各有几种等价质子？
O—CH2 CH CH3 （1）CH3CH2CH3 （2）CH3CH （3）
O—CH2 CH3 17
H2C CH2 （4）CH3CH = CH2 （5）CH3CHClCH2CH3 （6） C
CO2H H2C CH2 （7） C *— CH 2 Br （8）(CH3)2C(OH)CH2COCH3
Br 解：（1）2种 （2）3种 （3）5种 （4）4种 （5）5种 （6）1种 （7）6种 （8）4种
4、下列化合物的1H NMR谱中有无自旋-自旋偶合，如有偶合裂分，应产生几重峰？ （1）ClCH2CH2I （2）ClCH2CH2Cl （3）(CH3)3CCH2Br （4）CHBr = CHCl（反式）
解：（1）Cl CH2 CH2I aH：三重峰 a b bH：三重峰 （2）Cl CH2 CH2Cl 无偶合，单峰
a CH3 a b （3）CH3—C—CH2Br 无偶合，aH: 单峰 CH 3 bH: 单峰 a b Br H （4） C = C 偶合，aH: 双峰 H Cl bH: 双峰 a 5、据下列分子式及1H NMR信息推结构式，并注明各峰归属（a→b→c…由高场向低场）。 （1）C3H6Br2：两组峰 a：2H五重峰，b: 4H三重峰 （2）C2H6O：三组峰 a：三重峰，b: 四重峰，c: 单峰 （3）C3H7NO2：两组峰 a：两重峰，b: 七重峰
（4）C3H8S：三组峰 a：三重峰，b: 单峰，c: 四重峰
18
（5）C3H4ClO2Na：两组峰 a：双峰，b: 四重峰
解：（1）BrCH2—CH2—CH2Br b a b
（2）CH3—CH2—OH
a b c b
（3）CH3—CH—NO2 a CH3 a
（4）CH3CH2SCH3
c b a
Cl （5）CH3—CH—COONa
a b
6、由下列化合物的氢谱数据及分子式推结构。
（1）C4H10O δ1.28(9H)单峰 （2）C4H8O δ1.05(3H)三峰 1.35(1H)单峰 2.13(3H)单峰 2.47(2H)四峰 （3）C4H10O2 δ3.25(6H)单峰 3.45(4H)单峰
CH3 解：（1）CH3—C—OH
CH3 O （2）CH3—CH2—C—CH3
（3）CH3—OCH2CH2—OCH3
8、某化合物分子式为C9H13N，其1H NMR（图11-30）谱如下，试推导结构。
19
CH3 (1?13)解：Ω= 10 + = 4 NCH2— 2CH3
9、化合物分子式为C3H5NO，1H NMR谱如图11-31，试推结构。
解：Ω= 1 + 3 +
1?5 = 2 CH2—CH2 2HN O 20