图2.8 侧链是烷基的氨基酸。用*号标出了异亮氨酸的另一个手性碳原子。
图2.9 脯氨酸的环状结构。氨基酸的侧链既与??碳原子结合又与??氨基N-原子结合。
有三个氨基酸的侧链有芳香环（图2.10）。苯丙氨酸是苯环替代丙氨酸的一个氢原子。酪氨酸的芳香环有一个羟基。与其他氨基酸侧链呈化学惰性相比，酪氨酸的羟基有化学反应性。色氨酸的吲哚基团替代丙氨酸侧链的氢原子。吲哚基团有的两个环融合在一起，一个环有NH基团。苯丙氨酸是疏水氨基酸，但是酪氨酸和色氨酸疏水性弱，因为它们的侧链有羟基或NH基。
图2.10 侧链有芳香基团的氨基酸。苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸有疏水性，但是色氨酸和酪氨酸也有亲水性，因为它们的侧链有-NH基团或-OH基团。
有5种氨基酸的侧链有极性但不带电荷。其中两个氨基酸侧链有羟基与脂肪链相连（图2.11）。丝氨酸是结合一个羟基的丙氨酸衍生物，而苏氨酸类似于颉氨酸，但用羟基替代了颉氨酸的一个甲基。羟基的存在使苏氨酸和丝氨酸亲水，其反应活性比丙氨酸和颉氨酸大得多。与异亮氨酸一样，苏氨酸也有第二个不对称碳原子，但蛋白质的苏氨酸只有一种构型。
图2.11 含有脂肪羟基的氨基酸。丝氨酸和苏氨酸侧链的羟基使这两种氨基酸亲水。苏氨酸的另一个不对称碳原子用*标出。
谷氨酰胺和天冬酰胺的侧链也是极性但不带电荷。这两种氨基酸侧链的末端是酰胺而不是羧酸（图2.12）。谷氨酰胺的侧链比天冬酰胺的侧链多一个亚甲基。
图2.12 天冬酰胺和谷氨酰胺的结构。这两种氨基酸是含有酰胺的极性氨基酸。
半胱氨酸在结构上类似丝氨酸，但是用巯基替代了羟基（图2.13）。巯基比羟基活泼。一对巯基靠近可以形成二硫键，稳定蛋白质的结构。后面我们将简短地讨论这种情况。
图2.13 半胱氨酸的结构。
下面我们讨论带电荷的氨基酸，它们都是高度亲水的氨基酸。赖氨酸和精氨酸的侧链长，在中性pH时侧链末端带正电荷。赖氨酸侧链的末端是氨基，精氨酸侧链的末端是胍基。组氨酸含有咪唑基，咪唑基是芳香环，也能被质子化后带正电荷（图2.14）。
图2.14 碱性氨基酸：赖氨酸，精氨酸和组氨酸。
咪唑的pKa值接近于6，在中性pH附近的溶液中咪唑基既可以质子化也可以不带电荷，实际情况取决于咪唑基团所在的局部环境（图2.15）。组氨酸常在酶的活性中心。在酶促反应中咪唑环既可以结合质子，有可以释放质子。
图2.15 组氨酸离子化。在生理pH时组氨酸能接受质子或释放质子。
还有两个酸性氨酸，即天冬氨酸和谷氨酸（图2.16）。这些氨基酸常常被称为天冬氨酸盐和谷氨酸盐，主要是强调这两种氨基酸在生理pH溶液中侧链基团解离，因此带负电荷。在有些蛋白质中这两种氨基酸的作用是接受质子，对蛋白质功能起重要作用。
图2.16 侧链有羧酸离子的氨基酸。