有机化合物(organic compounds)是含碳化合物(CO 、CO 2 、碳酸盐及金属氰化物除外),源于生物体利用太阳能固定的碳。 有机化学的研究对象是有机物,它主要研究有机物的组成与结构、性质及制备、机理及应用。
学科发展及延伸:
?天然产物化学:分离、提取自然界存在各种有机物,测定其结构和性质。
?物理有机化学:研究有机物结构与性质之间的关系,反应经历的途径,影响反应的因素等,以便控制反应。
?合成有机化学:利用简单的有机原料合成人类需要的较复杂的有机物。
?环境化学: 将有害化合物转变为无害化合物,达到废物的再利用。
绿色化学是“在化学产品及其生产工艺的发明、设计和应用过程中减少和消除有毒害物质的使用和产生。 绿色化学十二条原则:
1 预防原则 防止污染的产生优于治理产生的污染。
2 原子经济原则 合成过程中原料应尽可能多地转化为产品,最大限度地提高化学反应的原子经济性。
3 最少有害化学合成原则 尽量采用毒害小的化学合成路线,尽量不使用、不产生对人类健康和环境有毒有害的物质。
4 产物安全性原则 产品设计应既保留其功效又降低其毒性。 5 安全辅助物质原则 应尽可能避免使用辅助物质(如溶剂、分离剂等),如使用应是环境友好的(如以水、超临界二氧化碳为反应介质)。 6 最小能耗原则 应尽量少地使用能源,最好采用在常温常压下的合成方法;尽量使用微波、光和辐射等新的能量利用方式促进化学反应的进行。
7 使用可再生原料原则 在技术和经济合理的前提下,使用的原材料应是能再生的。
8 减少衍生物原则 尽量避免不必要的衍生过程(如基团的保护与去保护等)。
9 催化原则 尽量使用选择性高的催化剂,而不是靠提高反应物的配料比。
10 可降解原则 产品在完成其使命后,应能降解为无害的物质。 11 污染物实时监控原则 能实时、现场监控生产过程,以防有害物质的形成。
12 化学品安全性原则 所选用的物质及其形态应尽可能地降低发生化学事故的可能性
有机物的主要特征:
1 、容易燃烧:石油、天然气、汽油、酒精灯等燃烧一般生成二氧化碳和水,同时释放出能量。
2 、熔点、沸点较低:热稳定性小,熔沸点一般比无机物小得多。 3 、难溶于水:一般难溶于极性较强的水,而易溶于苯、乙醚等弱极性有机溶剂
4、反应速度慢,副反应多:有机反应速度比较慢,往往需加热、加压、搅拌以及使用催化剂等方法加速反应发生。 5、普遍存在同分异构乙醇 甲醚和乙醇
? 同分异构现象:相同的原子种类和原子数,但由于碳原子间连接顺序和连接方式不同,形成性质不同的多种物质的现象。
根据作用力性质不同,化学键分为离子键、共价键和金属键。 共价键:电负性相近的原子通过共用电子对产生相互结合的化学键。 价键理论:1) 共价键是由能量相近的外层原子轨道相互重叠形成的。 2) 在共价键形成时,为了使体系的能量最低,原子轨道尽可能采取最大的重叠方式重叠。
由原子轨道组合形成有效的分子轨道需要满足成键三原则:①能量相 近原则。②对称性匹配原则。③最大重叠原则。
共价键具有饱和性、方向性(矢量相加)。键长(两个原子之间的作用)、键角(多个键之间的作用)、键能(平均离解能)以及键的极性
(非极性键和极性键),都是共价键的属性。
键的极性一般用偶极矩μ表示,旧单位为德拜(Debye) ,现在用库仑·米(c·m) 1D =3.336 ×10 -30 C·m偶极矩越大,键的极性越大。 对于双原子分子,键的偶极矩就是分子的偶极矩。对于多原子分子,分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和。CCl 4 分子虽然每个键都有极性,但它们的偶极矩向量和为零,分子没有极性。
有机反应类型:(共价键的反应)
自由基反应(均裂反应):一般在高温、光照或过氧化物存在下进行。 自由基( free radical ): :这种由共价键均裂产生的带有未配对电子的原子或基团,称为游离基或自由基。
离子型反应(一列反应):一般需要酸碱催化或极性条件
协同反应:反应过程中只有过渡态的存在,旧键的断裂和新键的生成同时发生,没有自由基或离子等活性中间体产生。一般是在光和热的条件下发生。
按反应前后化学组成的变化分为:加成反应 (Addition reaction),消除反应 (Elimination reaction),取代反应 (Substitution reaction),缩合反应 (Condensation reaction)(两个或多个分子加和,同时脱去小分子),氧化反应(Oxidation reaction)
有机物结构探索的一般方法
一、提纯1. 重结晶 Crystallization2. 蒸馏 Distillation:常压、减压、
水蒸汽蒸馏、分馏3. 升华 Sublimation 4. 萃取法 Extraction 5. 色谱法 Chromatography
二、分子式的确定(一)元素分析:1. 化学方法2. 仪器分析:现在分析C 、H 、N 、O 、S的含量,人工称量样品后,元素分析仪自动给出元素的百分含量。 (二)实验式的计算:用各元素的百分含量除以相对应的原子量,得出的各元素原子数目的简单比例。 (三)分子式的确定(1)相对分子质量的测定:凝固点降低法、沸点升高法; 质谱仪(2)分子式的确定:用已知相对分子量除以实验式的相对分子量,所得的倍数乘以实验式即为分子式。
三、结构式的确定1. 红外光谱(Infrared Spectroscopy IR):确定基团,用于固液气。红外光谱图:横坐标表示吸收峰的位置,单位为波 数(cm -1)。纵坐标为吸收百分率(A%)或透过百分率(T%)。 2. 核磁共振谱(Nuclear Magnetic Resonance Spectra NMR):包括氢谱、碳谱、磷谱等,可以确定氢原子在分子中的环境、位置和数目。核磁共振谱图:横坐标表示化学位移,不同化学环境的氢原子有不同的化学位移;峰面积与氢原子数成正比。 3. 紫外光谱(Ultraviolet Spectroscopy UV):确定化合物有无共轭体系。紫外光谱图:横坐标为波长,纵坐标为吸光度 4. 质谱(Mass Spectrum MS):可测定分子量,还可根据形成的碎片推断化合物的结构。质谱图中横坐标是质荷比(m/z)的数值,纵坐标表示峰的相对强度。
四、结构式的写法:电子式(Lewis 式)、蛛网式、缩写式、键线式 五、表示分子立体形状的方法:(一)分子模型:凯库勒(Kekule)模型、