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生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。
46
47、
【解析】根据反应条件和反应产物可知该反应是加成反应，A见答案，B是1，3—丁二烯。
的分子式为C9H12,则符合题意的该同分异构体为均三甲苯或1，3，5—三甲
苯，发生溴代反应时，如果是苯环上的被取代，则在铁作催化剂的条件下与溴反应，如果是侧链上的H被取代，则类似烷烃的卤代反应，在光照或加热的条件下与溴反应，2—氯代二
烯烃与丙烯酸发生加聚反应，产物为，根据
的结构可知，它可由甲苯发生氯代反应，再水解生成醇，醇氧化而得。
【考点定位】本题考查有机物的性质、结构、转化、同分异构、反应类型、合成路线的设计等，考查推理能力及提取信息的能力。
11.（2013·上海化学·48-53）
沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床
上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）
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完成下列填空：
48.写出反应试剂和反应条件。
反应① 反应⑤ 49.写出反应类型。
反应③ 反应⑥ 50.写出结构简式。
A B
51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和 防止
52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 、 。 【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；Br2加热 49、还原反应，取代反应ks5u
50、，
51、生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯 52、（CH3）3CONHCH3，（CH3）3CH2CONH2
53、高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A.
【解析】本题运用正向、逆向思维相结合的方法进行推理。根据C7H8及
可确定其位甲苯，则反应①为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成
A: 反应①取代，②氧化，③还原，④酯化，⑤溴代（如果A先与溴在加热条件下发生取代
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反应，则后续发生的酯化反应中，被醇羟基取代），根据B的分子式和
的结构可知B为
代，C为
，反应⑥为取
，分子式为C6H11NO6，加入碳酸钾是中和生成的HCl，
使该反应的平衡正向移动，防止产品不纯，C的不饱和度为1，其同分异构体可发生水解反应，则含肽键，又由于只含3种不同化学环境氢原子，应该高度对称，根据有序思维可写出：（CH3）3CONHCH3、（CH3）2CH2CONH2、（CH3）2CHCON（CH3）2、 CH3CON（CH2CH3）2等。-NH2有还原性，易被氧化，因此，-NO2的还原性在-CH2的氧化之后，即反应②，反应③的顺序不能颠倒，另外一个原因是得不到A。
【考点定位】本题考查有机物的性质、结构简式、转化、同分异构、反应类型、反应条件控制等，考查推理能力，有序思维能力、提取信息的能力、分析问题解决问题的能力。 12．（2013·北京理综·25）（17分） 可降解聚合物P的恒诚路线如下
（1）A的含氧官能团名称是____________。 （2）羧酸a的电离方程是________________。 （3）B→C的化学方程式是_____________。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。 （5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。 （6）F的结构简式是_____________。
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（7）聚合物P的结构简式是________________。 【答案】 （1）羟基；
CH3COOH（2）
CH3COO??H?;
(3)（4）
（5）加成反应，取代反应；
；
；
（6）；
（7）。
2?8?2?102【解析】A不饱和度为=4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能
与羧酸a反应酯化反应生成B，a为CH3COOH，A为，B为
，反应硝化反应生成C，为
物D苯环上的一氯代物有2种，结合
，化合
与D的分子式可知，首
先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是
，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，醇
羟基氧化为-CHO，故E的结构简式为
，根据反应信息i可知，E先发
生加成反应，再发生取代反应，最后发生水解反应生成F，F为，
加热生成G，结合G的分子式与结构特点可知，应是2分子F通过形成肽键再形成1个六
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元环状，故G为，根据反应信息ii可知，P为
；
14.（15）（2013·新课标卷Ⅱ·26）
正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH Na2Cr2O7
反应物和产物的相关数据列表如下：H2SO4
加热CH3CH2CH2CHO
沸点/。c 密度/(g·cm-3) 水中溶解性 正丁醇 11.72 0.8109 微溶
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