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25、（2013·浙江理综·29）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题： Cl2 HCl Fe NaOH/H2O A 试剂 B E C D FeCl3 HCl F C7H6OC—NH— OH O OH 柳胺酚
NO NHFe 已知：
HCl （1）对于柳胺酚，下列说法正确的是ks5u
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 （2）写出A B反应所需的试剂______________。
（3）写出B C的化学方程式__________________________________。 （4）写出化合物F的结构简式_____________________________。
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： CH3CH2OCH3CHO O2 CH3COOCH2CHCH3COO H 催化剂 C—OH 【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸 O OH E为 HO NH2 ，D为 NO2 ，C为 NaO NO2 ，B为 HO Cl NO2 ，A为 Cl 。
柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。 【答案】（1）CD
（2）浓硝酸和浓硫酸ks5u （3） Cl O2N + 2NaOH H2 O2N + NaCl+H2O ONaO （4）见解析 HO （5） —CHO HO— —CHO HO— —CHO —CHO
HO OH 31
OH OH OH Only For Wang Sin Privately
（6） 催化剂 CH2=CH2 加成脱氢
26（2013·海南化学·18II）（14分） 肉桂酸异戊酯G（
—CH=CH2 催化剂 [ CH—CH2] n ）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。 回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。 （3）F中含有官能团的名称为 。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。 （5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。
[答案] （1）苯甲醇 （2）
（3）羟基（4）反应） （5）6
取代反应（或酯化
[解析]：（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；（2）根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛；（3）根据反应条件，E与F反应为酯化，结合G的结构，醇那部分结构就明了；（5）F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构则醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳（丙基），丙基有2种异构则醚有2种异构体，共6种。
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27.（2013·福建理综·32）[化学-有机化学基础](13分) 已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径
（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号） a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。 （3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物
和
______（写结构简式）生成
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。 （6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a.分子中含—OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。
【知识点】有机物的组成、结构和性质，有机物的检验，化学方程式的书写等知识。 【答案】
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【解析】（1）有机物A（ ）含有“碳碳双键”和醛基（-CHO）两种官能
团，所以“碳碳双键”既能和溴的CCl4 溶液发生加成反应，还能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，所以答案选bd；
（2）M的结构简式为含有的官能团是羟基（-OH），根据流程可知，C 的
官能团是醛基（-CHO），B 的官能团是羟基（-OH），所以C→ B 的反应类型为还原反应（或
加成反应）；有机物A（ ）含有“碳碳双键”和醛基（-CHO）两种官能
团，这两种官能团都可以和氢气发生加成反应，所以产物还有可能是不完全加成：
；ks5u
（4）检验醛基（-CHO）用银镜反应或者新制的氢氧化铜悬浊液；
（ 5 ） 醇可以由卤代烃发生水解反应制取， 所以该物质的结构简式为
；
（6）根据题目所给的信息可知E 的结构简式为，该
物
质
发
生
加
聚
反
应
的
方
程
式
为
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。
28、（2013·广西理综·30）（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ；
（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ； （3）写出C所有可能的结构简式 ；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ；
（5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提示
）
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 【答案】（1）邻二甲苯（1分） （2）取代反应（1分）
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