有机化学第四版答案高鸿宾(3)

2019-02-17 10:57

第三章 不饱和烃习题

(P112)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物:

(1)

CH3CH2C1CH2CHCH32CH334

(2) 对称甲基异丙基乙烯

CH3CH=CHCH(CH3)2

123453-甲基-2-乙基-1-丁烯

3214-甲基-2-戊烯

CH3CHCH2CHCCH345321(3) (CH3)2CHC654CC(CH3)3

(4)

CH6CH=CHCH3

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物:

Cl(1) ↓

C=CCH3CH3ClF↑ (2) ↑

C=CClCH3CH2CH3↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯

(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-

丁烯

HCH2CH2CH3FBrC=C(3) ↑

C=C3)2ClI↑

(4) ↑CH3CH(CH↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙

(Z)-3-异丙基-2-己烯

(三) 写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如

有错误予以改正,并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

CH31CH53CH432CH3C=C

CH2=CHCH2CH3

HH顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CH3CH2CH3CH3C=CHBr

CHCH3215342C=CHCH3213

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反

异构)

(四) 完成下列反应式:

解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。

CH3CH3CH3CH2CClCH3(1) CH3CH2C=CH2 + HCl2 + HCl(2) CF3CH=CH??

CF3CH2CH2Cl??

(3)

(CH3)2C=CH2 + Br2NaCl水溶液(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OHBrBrBrbaCH2BrBr- or Cl- or H2Oa 方式空间障碍小,产物占优

解释:(CH3)2C(4)

CH3CH2CCH(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-HOHCH3CH2CCHCH3CH2CH2CHO

(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)

OHClOH+CH3(5) (6)

CH3CH3+ Cl2 + H2OCH3CH3CH3OHCH3CH3CH2(A)BrCl

CH3(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-

(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)

Cl2ClHBrROORClCH3CH2Br(B)(7)

CH2500 Co

(8) (CH3)2CHCCHHBr过量(CH3)2CHCBrCH3

OCCH3(9) CHCHC32CH + H2OHgSO4H2SO4CH3CH2

(10)

CH=CHCH3KMnO4?COOH + CH3COOH

O(11)

(

(1) O3(2) H2O , Zn

O12)

+ Br2BrH300 CoBr

(13)

+ NaCC=CCHC6H5HCH3CO3H(14)

HCC6H5OCC6H5C6H5环氧化

H反应,顺式反应

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:

(1) (A)解:

(A)(B)(C)Br2CCl4(B)(C)

环丙烷及其衍生物也能

x褪色褪色KMnO4褪色x(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3Br---CCl4褪色 (2)

(A)(C2H5)2C=CHCH3

解:(A)(B)(C)Br2CCl4xH褪色褪色Ag(NH3)2NO3x银镜 (六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?

HH(1) (A)

CH3C=CCH(CH3)2 , (B)

CH3C=CCH(CH3)2H

解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小,更加稳定。


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