，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为
，其名称为聚丙烯酸钠。
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“，”忘记或用错。 2．弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯??指官能团。 (2)二、三、四??指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3??指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁??指主链碳原子个数分别为1、2、3、4??
考点二 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析 ↓ ↓ ↓ ↓ 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶
蒸馏 适用对象 常用于分离、提纯液态有机物 要求 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度重结晶 常用于分离、提纯固态有机物
影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下：
官能团种类 碳碳双键或碳碳三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 试剂 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 钠 FeCl3溶液 浓溴水 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 NaHCO3溶液 判断依据 红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀产生 有银镜生成 有红色沉淀产生 有CO2气体放出 醛基 羧基
(2)物理方法 ①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
(5)有机物的H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
1
(6)有机物4∶1(×)
的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶
解析 该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(7)有机物
分子中所有碳原子可能共平面(√)
1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 (1)称取A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 解释或实验结论 ①A的相对分子质量为________
(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g (3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如图： ④A中含有________种氢原子。 ⑤综上所述，A的结构简式为______________________________
③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________ ②A的分子式为________ 答案 ①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4⑤解析 ②9.0gA燃烧生成n(CO2)＝
13.2g
－1＝0.3mol，
44g·mol
n(H2O)＝5.4g
－1＝0.3mol，
18g·mol
9.0－0.3×12－0.6×1
＝1∶3∶6∶3
16
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶
所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个—OH。
2．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子
在同一平面内。 答案 16
解析 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原
子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
(3)单键的旋转思想
、、。
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
1．(2017·南昌模拟)下列说法中正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案 D
解析 A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。 2．(2018·辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是( ) A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 答案 D
解析 A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D项，苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小，无法鉴别。
3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。