已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1molX在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1molA； ③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。 根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：____________________________。
答案 (1)C6H10O5 羧基和羟基 21∶1
(2)
162×49.4%
解析 由信息①可知，X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为≈16162－10×1－5×16
5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。
12由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应
产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可
知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环
状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为
。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为
。
有机物分子式确定的规律方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机物
最简式 CH CH2 CH2O
(2)相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。 (3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为M
对应物质 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) 烯烃和环烷烃 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
M12
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即
增加12个氢原子。
微专题
1．同分异构体的书写规律
有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构?C—C—C—C、
②位置异构?、、、
③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 专题训练
题组一 同分异构体数目的推断
1．(2017·安徽江南十校联考)0.1mol某烃完全燃烧时生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A．6种B．8种C．7种D．10种 答案 B
解析 30.8gCO2的物质的量为0.7mol,12.6gH2O的物质的量为0.7mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。
2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2B．3C．4D．5 答案 C
，则
解析 根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
、、
、
3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。
。
(2)有机物________种。
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有
(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 答案 (1)6 (2)6 (3)7
解析 (1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、
、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的
酯有1种：，共6种。
(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个
羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、、，二羟基取代
物有、、、、
、，共6种。