(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是、
、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种
结构，分别是、、，还有，共7种。
题组二 限定官能团的有机物结构式的书写 4．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：_____________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________
________________________________________________________________________。 ①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3)的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。 答案 (1)
(2)(或)
(3)
解析 (1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构
简式是。
(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简
式是或。
(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，
说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中
有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
1．根据下列有关有机物的命名，解答下列各小题
(1)(2015·海南，18)下列有机物的命名错误的是_____________________________。
A．B．
3-甲基戊烯
1,2,4-三甲苯
C．D．答案 BC
2-甲基-1-丙醇
1,3-二溴丙烷
解析 B应为3-甲基-1-戊烯，C应为2-丁醇。
(2)(2016·上海，5)烷烃A．4-甲基-3-丙基戊烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 答案 D
(3)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)]有机物A(答案 苯甲醛
2．有关官能团的识别，解答下列问题
的命名正确的是( )
B．3-异丙基己烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
)的名称_______________________。
(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)]中的官能团名称________________。
(2)[2016·北京理综，25(4)]E(CH3CH===CH—COOC2H5)中含有的官能团________________。
(3)[2016·江苏，17(1)]D(答案 (1)酯基、碳碳双键 (2)酯基、碳碳双键 (3)(酚)羟基、羰基、酰胺基
)中的含氧官能团名称为________________。
3．[2017·全国卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与
饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式______________________________。
答案 、、、(任选两种)
解析 F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，应为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。
4．[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
(1)A的结构简式为________。
(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。 a．质谱仪 c．元素分析仪
b．红外光谱仪 d．核磁共振仪
答案 (1) (5)5 c
解析 (1)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为
。
(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。
5．(2016·全国卷Ⅱ，38改编)氰基丙烯酸甲酯(G：HCN?水溶液?一系列变化ANaOH――→B―→―→G ?微量???已知：
)的合成路线如下：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
HCN?水溶液?
――→?NaOH?微量
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。 (3)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。
(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
答案 (1)丙酮 (2) 2 6∶1(或1∶6) (3)碳碳双键 酯基 氰基 (4)8
58×0.276
解析 (1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为＝1，根
1642
据商余法，＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个
14相同的—CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，
B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶
6。(3)G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(4)G
的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：
、、HCOOCH2CH==CHCN、、
、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8种。