武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集
CH3CH3(1)+CH3ClAlCl32HSO3ClSO2Cl
CH(CH3)2COOH(2)+CH3CH2CH2ClAlCl3KMnO4,H2SO4
CH3CH2Cl(3)Cl2/hvAlClCH23
C2H5C2H5(4)+3H2Pt
7．指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应：
CH3CH3CH)22CH2Cl,AlClCH(CH33Cl2,hvCClCH3
(2) 正确反应：
NO2NO2NO2CH2=CH2,H2SO4KMnO4C2H5COOH
(3) 正确反应
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COCH3CH3CH2Cl,AlCl3COCH3CH2CH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3Cl+COCH3CH2CH3Cl
8．试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
解：（1） CH3CH3CH3>CH3（2） >CH3> CH3>>Br>NO2 （3） CH3>CH3CH3>COOH>CH3COOHCOOH （4） Cl>NO2>ClClNO2NO2 9．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解：（1） 甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
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CH3CH3CH3Br2FeBr+BrCH3CH3COOHBr+HNOH2SO4Br3KMnOBr4,H+NO2NO2CH3COOHCOOHKMnO4,H+HNO3,H2SO4NO2BrBrBr
（2）邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸
CH3CH3COOHNO2BrNO2,Fe2[O]NO2 BrBr
（3）间二甲苯 5-硝基－1，3－苯二甲酸
CH3COOHCOOH[O]HNO3,H2SO4
CH3COOHNO2COOH
（4）苯甲醚 4-硝基－2，6－二溴苯甲醚
OCH3OCH3OCH3HNO3,H2SO42Br2,FeBrBr
NO2NO2
（5）对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸
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CH3HNO3,H2SO4CH3NO2[O]COOHNO2CH3CH3
（6）苯 间氯苯甲酸
COOH
CH3CH3Cl,AlCl3[O]COOHCl2,FeCOOH
10．以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
解：（1） Cl2,hvCl2,FeClCH2ClCH3CH3（2）
C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCl
Cl
CHCH3ClHAlCl3CCH3
（3）
CH3HCl+HCHOCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2COCH2CH3CH3
CH2CH2CH3（4）
CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl
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（5）
+COAlCl3OCOCOCCH2CH2COOHZnH2SO4Hg,HClCH2CH2CH2COOHCO
11．根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
解：（1）
CH2CH3（2）
CH3CH3
CH(CH3)2（3）
H3CCH3（4）
CH2CH2CH3or
（5）
CH3（6） H3CCH3CH2CH3
CH3
12．三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
解：三种三溴苯分别是：
BrBrBrBrBrBrBrBrBr
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