武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集
解：(1)
CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl
(2)
CH32Cl2, hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH
BrBr2Fe(3)
HNO3H2SO4NO2NO2
SO3H(4)
H2SO41650CSO3HHNO3H2SO4NO2
(5)
O2,V2O50450CCOOCOOCCOOHAlCl3OCCO97%H2SO4
7.写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解： (1),(8),(10)有芳香性。
第八章 立体化学
1.下列化合物有多少中立体异构体？ 解：(1) 三种
（2）四种
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CH3HHClCH3HClClHHCH3HClCH3CH3ClOHHHHHCH3CH3ClClOHHCH3CH3HOHCH3HOHCH3ClHCH3ClClCH3CH3
（3）两种
CH3HOHHCH3OH
CH(CH3)2CH(CH3)2
（4）八种
CH3ClHHCH3ClClCH3HHCH3ClClCH3CH3CH3CH3ClHClClHHHClHHClClClClHHHClClHHClHHClClClClHClClClClHHHHHHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3（5）没有 （6）四种
CH3HHOHOHCH3HOHHCOOHHCH3HHCH3OHHCOOH
OHOHCOOHOHOHCOOH（7）没有
（8）两种（对映体）
CH3CH2C=C=CH（9）三种
HCH2CH3HCH3CH2C=C=CCH2CH3H
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CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H
2．写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：（1） CHCH=CHCHCH33
OH
四种立体异构，两对对映体：
OHOHCH3CH3CH3C=CC=CCH3HHHHHHHC=CCH3HHOHCH3CH3HHOHC=CCH3H
（2）
CH3CH3
有三种立体异构，其中两种为对映异构体：
CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H
(3)
ClCl
对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。
3．下列化合物那些是手性的？
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解：（1），（4），（5）是手性的。
4．下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解：（1）对映体
CH3HHHBrCH3SBrHHCH3HCH3R（2）相同化合物
CH3RBr2CHHOHHOHCHBr2RCH3
（3）不同化合物，非对映体
CH3CH3
（4）相同化合物
BrC2H5BrHSCHBrCH3C2H5BrHHCH3CH3CH3
C2H5HHSBrCH3BrBrHCH3BrC2H5SCHBrBrCHCH3CHHSCH3BrCHC2H5H25Br
（5）对映体
ClRSCl （5）（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。
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CH3HBrCSCBrHCH3R
5．解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：
HO解：
（1）BrC2H5CHBrClHClC2H5 6．写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
（2）ClHCFFBrHBr(S)
Cl
（3）C2H5H(S)BrCDBrC(CH3)2HD(S)C2H5C6H5CCH3CH3（4）CH3CHCH3NH2NH2H(R)
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