武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集
（1）
BrBrBrBrBrBrBrNO2BrHNO3H2SO4NO2BrNO2BrBrBr（2）
BrBrBrBrHNOBr3BrBrH2SO4NO2BrBrNO2
（3）
BrBrHNO3NO2H2SO4
BrBrBrBr
13．解：
A:CCHCCHCuClCCCuCH3CH3CH3 C2H5CCHB:HC2H52,CatCH3CHCH33 COOHC2H5COOHC:KMnO4,H+COOHCH3COOH
COCOOHCOD:OH2OOCOCOOHCO
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E:CH3CCH+CH2=CHCH=CH2CH3CH3H2CH3
14．指出下列几对结构中，那些是共振结构？
解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。
15．苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。
解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
OCH3OCH3OCH3--+OCH3+OCH3+-
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
+OCH3+HNO2OCH3HNO2++OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3++OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NH 32
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OCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH
在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
1．写出下列化合物的构造式。
（1）α－萘磺酸 （2） β－萘胺 （3）β－蒽醌磺酸
SO3HONH2CCOSO3H
（4）9－溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺
BrCHNH22. 命名下列化合物。
OHOCCOSO3HNO2
NO2
（3）1，7－二甲基萘
(1) 二苯甲烷 (2) 对联三苯
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CH2
（4）4－硝基－1－萘酚 （5）9，10－蒽醌 3．推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）
SO3HHNO3H2SO4O2N+CH3CH3
（6）5－硝基－2－萘磺酸
SO3HSO3HNO2
（2）
CH3HNO3H2SO4CH3NO2
（3）
OCH3HNO3H2SO4NO2OCH3
（4）
CNNO2HNO3H2SO4CNCNNO2
4．答下列问题：
解：（1）环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：
PhPhPhPhPhPh
（2）（a）, 具有下式结构（不是平面的）：
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（b），不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。
（c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：
π－电子云是离域的。
5．写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解：（1）CrO3, CH3COOH （ 2）O2,V2O5
（3）Na,C2H5OH
OOCO
COO
1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘 （4）浓硫酸，800C （ 5）HNO3,H2SO4
（6）Br2
SO3HNO2Br
α－萘磺酸 α －硝基萘 1－溴萘 （7）H2,Pd-C加热，加压 （ 8）浓硫酸，1650C
SO3H
四氢萘 β－萘磺酸
6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：
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