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⑷改变官能团的位置
CH3CH2CH2Br?消去???CH3CH?CH2?加成???CH3CHCH3
?HBr?HBr|Br六、常见的合成方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料???中间产物???产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品???中间产物???原料。
【要点名师透析】
试题类型1：有机化学反应的类型
（全国II理综29）29A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出⑤的化学反应方程式 。 ⑨的化学反应方程式 。
（4）①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。
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（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。
【解析】有机化学反应的类型往是有机题目中作题的关键点，本题中的反应①的反应条件及产物的分子式可以判断应是酯在酸性条件下的水解反应或皂化反应，由此可以推出C应是丁醇；进而可以推出D、E、F、G、H分别为丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，从丁醇可以氧化得丁酸可以判断出氯原子的位置应在碳链的链端。而一旦这些物质推出即可得出I和J这两种物质，第（4）问集中考查了化学反应的类型。实质上也是物质推断的过程，本题就是以化学反应的类型为突破口进而考查了学生分析问题和解决问题的能力。
【答案】（1），（2）
（3）
（4）水解，取代，氧化
（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH
[方法技巧] 由反应条件可推测的有机反应类型：
① 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 ② 当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③ 当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 ④ 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 ⑤ 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
⑥ 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
⑦ 当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反
应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 试题类型二：有机合成与推断
从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的氯丁橡胶和甲基环己烷。试回答下列
问题：
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丁二烯①A②B③CC7H14O④D⑤CH3甲基环 己烷
[CH2C=CHCH2]n氯丁橡胶Cl资料支持：①已知在极性溶剂中，溴与1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）主要发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，在非极性溶剂中，如正己烷中，主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2。 ②CH2═CH—CH═CH2＋CH2═CH2△
③实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
氧化 CHO
⑴甲基环己烷中碳原子是否共平面______（填“是”或“否”），甲基环己烷的一氯代物有________种（不考虑环己基的立体异构）。
⑵上述反应中属于加成反应的有_______（用序号回答），反应④的条件是_________。 ⑶有机物A、B、C、D中含有手性碳原子的有__________________。
⑷以请设计合理方案，用1,3—丁二烯为主要原料制取氯丁橡胶(用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。例如：H2△催化剂Br2光照Br。
⑴甲基环己烷分子中每个碳原子都成4个共价单键，【解析】本题综合考查有机合与推断。呈四面体结构，
因此甲基环己烷分子中碳原子不可能共平面。甲基环己烷分子的一氯代物可以取代在环己基上，也可以取代在侧链甲基上，因此一氯代物共5种。⑵合成甲基环己烷的过程中，反应①通过自身加成生成A（
★ 标★号的为手性碳原子，下同），反应②通过氧化反应生成B（
CH2OH★ CHO），反应③通
过加氢还原得C（），C通过④消去反应生成D（），D再通过加成反应生成目标分子
甲基环己烷。由此可知上述转化中属于加成反应的是①③⑤，反应④的条件应该是浓硫酸、加热。⑶在有机物A、B、C、D中含有手性碳原子的有A和B。⑷合成过程可用逆合成分析法，过程如下：
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[CH2C=CHCH2]nClCH2=C-CH=CH2ClCH2CHCH2CH2OHOHCl
CH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2BrBrCH2CH=CHCH2OHOH【答案】⑴否 5种 ⑵①③⑤ 浓硫酸、加热 ⑶AB ⑷
CH2=CHCH=CH2极性溶剂Br2CH2CH=CHCH2BrBr浓硫酸△NaOH溶液△CH2CH=CHCH2OHOHHCl一定条件CH2CHCH2CH2OHOHClCH2=C-CH=CH2Cl一定条件
[CH2C=CHCH2]nCl【感悟高考真题】
1.（2011·安徽高考·26）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成：
（1）已知A是是 。
的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式
（2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有
、 、 、 。
（4）F→G的反应类型是 。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。 a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸
【思路点拨】本题紧抓A的结构，从正、逆两个方向同时进行推导各步转化。
【精讲精析】本题综合考查有机化合物的命名、同分异构体、官能团及性质等相关知识，较为简单。A为丙烯酸:CH2=CHCOOH，与H2加成得B(丙酸)：CH3CH2COOH。丙酸在催化剂条件下与Br2反应时，α-H被Br取代，生成C(CH3CHBrCOOH)，C与SOCl2反应时，羟基被Cl取代，生成D(CH3CHBrCOCl)。D（酰卤）与E（胺）
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发生取代反应生成F(酰胺)，F与过量NH3再发生取代反应生成G。 【答案】
2.（2011·北京高考·28）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
Ⅱ.醛与二元醇（如乙二醇）可生成环状缩醛。
（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是
（2）A与合成B的化学方程式是
（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构简式是 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。
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