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案：A\\B\\D。
（2）C所有可能的结构简式为： （3） ①
C: → D: →E: →F: →G:
①的答案为
②F?G反应的化学方程式为： ③
教与学提示：
有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。
9.（2010?上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。
答案：1）
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；2）
；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴
的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。
解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）
、
两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，
其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯
化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。
技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。
10.（2010?江苏卷） (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
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(1)E的结构简式为 。
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。
(4)H属于??氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。
(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路
线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）（2）取代反应
【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。 （1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为
（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与反应
（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为
H的取代
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；
（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为
和；
（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。
11.（2010?四川理综卷）（13）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：
其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。 请回答下列问题：
（1） A生成B的化学反应类型是____________________________。
（2） 写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。
（3） B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简
式:_________________、__________________。
（4） 写出C生成D的化学反应方程式：
__________________________________________________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。 答案：（1） 加成反应（还原反应）
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（2）
H-CC-H+ 2HCHO一定条件HOCH2CCCH2OH
（3）
（4）（5）6
解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。
A到B结合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有2mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。（4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，即酯基异构。
12.（09?安徽卷?26）.
是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
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