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5.(2010?山东卷)(8分)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是______,B?C的反应类型是____。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式______。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生产
,鉴别I和J的试剂为_____。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由
硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________
制得,写出K在浓
解析:由B?C可知,B为CH3OH,发生取代反应生成醚C;则D为HCHO(官能团是醛基),与足
量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H反应生成CO2,由Y结合信息逆推可知H为
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?,
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因为第一步加入的是NaOH溶液,故E?F是酚钠生成酚,F?G是羧酸钠生成羧酸,G?H是硝
化反应,故A的结构简式为:,由逆推得I和J结构分别是:
,一种是醇,另一种是酚,故可氯化铁或溴水的鉴别,要
生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故高聚物为答案:(1)醛基 取代反应
。
(2)
(3)FeCl3或溴水
(4)
6.(2010?安徽卷)(17分)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)A?B的反应类型是 ,D?E的反应类型是 ,E?F的反应类型是 。 (2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体 (写结构式)。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇,下列C?D的有关
说法正确的是 。
a.使用过量的甲醇,是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇即是反 物,又是溶剂 d.D的化学式为C2H2NO4
(4)E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 (写结构简式)。
(5)已知;在一定条件下可水解为, F在强酸和长时间加热条件
下发生水解反应的化学方程式是 。
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答案:(1)氧化 还原 取代
(2)
(3)硝基 羧基 acd
(4)
(5)
解析:根据前后关系推出BC结构简式即可
7.(2010?福建卷)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
(1)甲中含氧官能团的名称为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为 (注明反应条件)。 (3)已知: 由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):
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①下列物质不能与C反应的是 (选填序号) ..
a. 金属钠 b. HBr c. Na2CO3溶液 d. 乙酸 ②写出F的结构简式 。
③D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。
a. 苯环上连接着三种不同官能团 b. 能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应 d。遇FeCl3溶液显示特征颜色 ④综上分析,丙的结构简式为 。^^^ 【解析】答案:
(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基OH;
(2)甲在一定条件下双键断开变单键,应该发生加成反应;
催化氧化生成Y为
生消去反应。
;Y在强氧化钠的醇溶液中发
(1) ①C的结构简式为,不能与碳酸钠反应
②F通过E缩聚反应生成
③D能发生银镜反应,含有醛基,能与Br2/CCl4发生加成反应,说明含有不饱和双键;遇FeCl3溶液显示特征颜色,属于酚。综合一下可以写出D的结构简式^^^
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④丙是C和D通过酯化反应得到的产物,有上面得出C和D的结构简式,可以得到丙的式子
8.(2010?福建卷) (14分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下:
A B
在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题:
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应 。
A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应 (2)写出化合物C所有可能的结构简式 。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);
①确认化合物C的结构简式为 。 ②F?G反应的化学方程式为 。
③化合物E有多种同分异构体,H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。
试题解析:
题给信息:1、A→B+C,根据A与B的结构的区别,此反应为酯的水解反应,A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3,缺氢分析(16-6)/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。
各小题分析:(1)化合物B含碳碳双键和醇羟基,而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答
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