辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称:有机化学
醌不具有芳香性,并常常显示不饱和酮的性质。 1醌的制法
(1) 由酚或芳胺氧化制备
OH1Na2Cr2O7+H2SO4
O30 C?OH86-92%O
NH22MnO2+H2SO43-10 CO+ MnSO4O?OH(or)
(2) 由芳烃氧化制备
O+ O2V2O5?O9,10-蒽醌
(3) 由其它方法制备
OO+O
AlCl355-60 CCOOHOO杂多酸or H2SO4。130-140 C。+ H2OO
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辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称:有机化学
2 醌的化学性质
还原
O2O(??é?)[H][O]O HO[H][O]OHO HO?a????(μ°?ìé???′×?§?ì)OH(?Té?)??????×????,??[H+][H]:SO2+H2O, Fe+HCl[O]:FeCl3
(2) 加成反应 1,4-加成:
O+ HClOOKClO4氧化(1) HClOHClHOOCl(2) KClO4Cl(1) HClCl(2) KClO??OHOHCl
ClClOO(1) HCl4ClClOO(2) KClO4四氯对苯醌
碳碳双键加成
O+ Br2OOHBrBrOOBr¨?C=C????BrBrHBrOBr2
双烯合成
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辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称:有机化学
O+
O?O?OOO(C=C的性质)
本章重点:
①羰基上亲核加成反应(加HCN、NaHSO3、ROH、H2N-Y、RMgX等);
②羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应; ③醛与Tollen’s及Fehlling’s的反应;
④羰基还原为羟基的反应,羰基还原为亚甲基的反应; ⑤波谱数据: IR:丙酮ν醛ν
-1-1
C=O:1715cm;乙醛νC=O:1730cm;乙
-1
C-H:~2720cm;
NMR:
OCH3-C-?????OR-CH2-C-?????OR-C-H??????
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