第11章醛、酮、醌(6)

2019-08-31 17:02

辽宁中医药大学杏林学院讲稿

课程名称:有机化学

醌不具有芳香性,并常常显示不饱和酮的性质。 1醌的制法

(1) 由酚或芳胺氧化制备

OH1Na2Cr2O7+H2SO4

O30 C?OH86-92%O

NH22MnO2+H2SO43-10 CO+ MnSO4O?OH(or)

(2) 由芳烃氧化制备

O+ O2V2O5?O9,10-蒽醌

(3) 由其它方法制备

OO+O

AlCl355-60 CCOOHOO杂多酸or H2SO4。130-140 C。+ H2OO

年 月 日 x0404-08

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辽宁中医药大学杏林学院讲稿

课程名称:有机化学

2 醌的化学性质

还原

O2O(??é?)[H][O]O HO[H][O]OHO HO?a????(μ°?ìé???′×?§?ì)OH(?Té?)??????×????,??[H+][H]:SO2+H2O, Fe+HCl[O]:FeCl3

(2) 加成反应 1,4-加成:

O+ HClOOKClO4氧化(1) HClOHClHOOCl(2) KClO4Cl(1) HClCl(2) KClO??OHOHCl

ClClOO(1) HCl4ClClOO(2) KClO4四氯对苯醌

碳碳双键加成

O+ Br2OOHBrBrOOBr¨?C=C????BrBrHBrOBr2

双烯合成

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辽宁中医药大学杏林学院讲稿

课程名称:有机化学

O+

O?O?OOO(C=C的性质)

本章重点:

①羰基上亲核加成反应(加HCN、NaHSO3、ROH、H2N-Y、RMgX等);

②羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应; ③醛与Tollen’s及Fehlling’s的反应;

④羰基还原为羟基的反应,羰基还原为亚甲基的反应; ⑤波谱数据: IR:丙酮ν醛ν

-1-1

C=O:1715cm;乙醛νC=O:1730cm;乙

-1

C-H:~2720cm;

NMR:

OCH3-C-?????OR-CH2-C-?????OR-C-H??????

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