4．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。 （4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________ （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________ ①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。 【答案】（本题共13分）
（1）消除反应；浓硫酸，加热 （2）银氨溶液，酸（合理即给分） （3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH2=CHCHO；
（5）（合理即给分）
（6）（合理即给分）
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先
与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。
（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；
CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，
M的结构简式为：。故答案为：CH2=CHCHO；
。
（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，
CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3
与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：
。故答案为：（合理即
给分）。
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子
中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：
（合理即给分）。
【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。
5． 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。
E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。 （2）第①步反应的化学方程式是_____________。 （3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X
和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。
（2） 。
（3）（4）CH3I
。
（5）
（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据剂Ⅲ的结构简式是CH3I。
和的结构推断，试
（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
。
【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、
同分异构体、化学方程式的书写等。
6．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之
一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH