（2） 2 6:1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基 （6）8
【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。
【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题
涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。
9．【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。 （2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方
程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其
中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；
（4）
+(n-1)H2；
（5）、、、；（6）
。 【解析】
试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构
简式为
；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。
（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。
（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键
需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。
（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方
程式为。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简
式为、、、。
（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为
【考点定位】考查有机物推断与合成
专题十八 有机化学合成与推断（选修）
1．【2016年高考海南卷】（6分）
下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）
考点：有机物的结构
【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。
掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。
2．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸
的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14分）
（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）
（5）44.8 【解析】
（每空2分，共4分）
试题分析：18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环
己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的
合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，