专题18有机化学合成及推断(选修)(6)

2020-02-21 17:40

5. 【2016年高考四川卷】(16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

请回答下列问题:

(1)试剂I的名称是____a____,试剂II中官能团的名称是____b___,第② 步的反应类型是____c___。 (2)第①步反应的化学方程式是_____________。 (3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。

(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________ 。

(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X

和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】(1)甲醇;溴原子;取代反应。

(2) 。

(3)(4)CH3I

(5)

(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃,根据剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

和的结构推断,试

(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对二苯甲酸,

Y为CH2OHCH2OH,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是

【考点定位】考查有机合成和有机推断,涉及有机物的命名,官能团的识别,反应类型的判断,结构简式、

同分异构体、化学方程式的书写等。

6.【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之

一。根据该合成路线回答下列问题:

已知:RCHO+R'OH+R"OH

(1)A的名称是__________;B分子中共面原子数目最多为__________;C分子中与环相连的三个基

团中,不同化学环境的氢原子共有__________种。

(2)D中含氧官能团的名称是__________,写出检验该官能团的化学反应方程式__________。 (3)E为有机物,能发生的反应有__________

a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应

(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构________。 (5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。 【答案】

(1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基

+2Ag(NH3)2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

+2Cu(OH)2+NaOH

(3)cd;

(4)CH2=CHCH2OCH3、

+Cu2O↓+3H2O;

(5)

(6)保护醛基(或其他合理答案) 【解析】

试题分析:(1)根据流程图,A为CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B为CH2=CHOC2H5,分子中共面原子数目

最多为9个(如图:),C分子中与环相连的三个基团中,8个碳原子

上的氢原子化学环境都不相同,共有8种,故答案为:丁醛;9;8; (2)D为悬

,其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜故

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;

(3)根据流程图,结合信息,C在酸性条件下反应生成

、CH3CH2CH2CHO和

CH3CH2OH以及水,因此E为CH3CH2OH,属于醇,能发生的反应有消去反应和取代反应,故选cd;

(6)醛基也能够与氢气加成,(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,故答案为:保护醛基。【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题为信息推断题,解这类题目的关键是看懂信息,明确各类有机物的基本反应类型和相互

转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物,也可以从产物结合条件逆向推导原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,审题时要抓住基础知识,结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写,特别是有限制条件的同分异构体的书写,平时要多加训练。

7.【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5:有机化学基础](15分)

秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路


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